159036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolok előállítására

159036 19 20 helyett 5,24 g o-tfluoiilbenzoesaivanlhidridet használunk. A képződött nyersterméket vizes metanolból átkristályosítjuk, így teljesen tiszta 5--o-lfluo!rbenzoilalmino-12^(4'-tiazol:

il)-Jbe•n:zinlid!azolt kapunk, amelynek olvadáspontja 132—1:33 C°. 25. példa: 4^(l-adamantanil)-kaiibonilamino-i2j(4'-tiazolil)Jbenzimidazol A 22. példa szerint járunk el azzal az eltéréssel, hogy ibenzoilklorid helyett 3,97 g adamantiánJl-karbomilkloridot használunk. Az így előállított 5H(l-adamantanil)-karbonilamino-2--(4'-tiazolil)-benzimidazol olvadáspontja 246— 247 C°. 26. példa: 5^(2-naftoilaimino)-2-i(4'-tiazolil)-ibenzimidazol JF A 22. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy benzoiiklorid helyett 4 g 2-naftoilkloridot használunk. Ezzel az eljárással 154— 156 C° olvadáspontú 5-J(2-naftoilamino)-2-(4'-tiazolil)-'benziniidazolt állíthatunk elő. 27. példa: 5-ciklopropilkai

rbonilamino-2-'(4-tiazolil)-benzimidazol A 21. példa szerinti eljárást használjuk, amelynek során reakeiókomponenisként 2,3 g ciklopropilkarbonilkloridat adagolunk. Ily módon 5-dMopropiikarbonilamino-2s(4'-tiazolil)-benzimidazol állítható elő, amelynek olvadáspontja 245 C°. 28. példa: 5-izobutirilamino-2-(4'-tiazolil)^benzimi

idazol A 21. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal az eltéréssel, hogy propionilklorid helyett 2,34 g izobutirillkloridot hasznélunk. Az eljárás eredményeképpen 203—2105 C° olvadáspontú 5j

izobutirilaimmo^2-4(4'-tiazolil)-benzimidazol állítható elő. 29. példa: 5-(3-.tienilkarbonilamino)-H2-í(4'-tiazolil)-ibenzimidazol A 25. példa szerinti műveleteket megismételjük, azzal az eltéréssel, hogy propionilklorid helyett 3,21 g tiafén-34saaíbani]íkloridot használunk. Az így kapott 5-(:3-tienilkarbonilamino)-2^(4'-tiazolil)-benzimidazol olvadáspontja 276— 278 C°. 30. példa: 5 5-im-fluor;

benzoilamino-2H(4'-tiazolil)-ibenzimidazol A .21. példa szerinti műveleteket megismétel -10 jük azzal az eltéréssel, hogy propionilklorid helyett 3,4 g m-íluorbenzoilkloridot használunk. Az így kapott 5-m-tEluorbenzoilamino-,2-(4'-tiazolilj-benzimidazol olvadáspontja 232—233 C°. 15 20 40 45 50 55 60 65 31. példa: 5-p-fluorlbenzoilaniino-2^(4'-tiazölil)-!benzimidazol A 21. ;

példa szerinti műveleteket alkalmazzuk azzal az eltéréssel, hogy propionilklorid helyett 3,4 g p-fluorbenzóilkloridot reagáltatunk. Az így előállított 5Hp-íluiorhenzoilamino-2-(4'-tiazo-25 lil)-ibenziimidazol olvadáspontja 151—152 C°. 32. példa: „Q 5-o-metoxibenzoilaimino-2-(4'-tiazolil)-benzimidazol • A 21. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal az eltéréssel, hogy propioniliklorid helyett 3,5 g o-metoxibenzoilkloridot használunk. Ily módon 113—1114 C° olvadáspontü 5--o-imetoxibenzoilamino-2M(4'-tiazolil)-íbenzimidazol állítható elő. 33. példa: 5-)m-imetoxibenzoilatmino-2-(4'-tiazolil)-benzimidazol A 21. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal a különbséggel, hogy propioniliklorid helyett 3,75 g numetoxilbenzoilkloridot használunk. Az így előállított 5-m-metoxilbenzoilamino^n(4'-tiazolil)4benzimidazol olvadáspont j a 105—1:09 C°. 34. példa: 5-o-!fenoxibenzoilamino^2^(4'-tiazolil)-benzimidazol A 21. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal az eltéréssel, hogy propionilklorid helyett 4j87 g onfenoxilbenzoilkLoridot alkalmazunk. Ily módon 5-o-fenoxilbenzoilamino-2-(4'-tiazolil)4>enzimidazol állítható elő, melynek olvadáspontja 95—100 C°. 10