159036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált benzimidazolok előállítására

31 77. példa: 5-izopropoxikarbonilamino-2-(2'-tiazolil)-benzimidazol Az 1. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal a különbséggel, hogy 5-amino-2-(4'-tiazolil)-benzimidazol és metilklórszénsavészter helyett ekvimolekuláris mennyiségben az 5-^amino-2-(2'-tiazolil)-benzimidazolt és az izopropilfclóriszénsavas észtert használjuk. Az így nyert vegyület olvadáspontja 234 C°. 78. példa: 5-metoxikar,

bonilamirio-2-(2'-imidazolil)-benzimidazol Az 1. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal a különbséggel, hogy 5-amino-2-i(4'^tiazolil)-benzimidazoi helyett ekvimolekuláris mennyiségben az 5Hamino~2-(2'-imidazolil)-<benzimidazolt használjuk. Az így kapott vegyület olvadáspontja 205—207 C°. 79. példa: 5-p^fluo:rtoenzo!Üammo-!2-i(2'-'furil)-ibenzimidazol A 21. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal a különbséggel, hogy 5-iamino-2-(4'-tiazoíil)nbenzimidazol és propionilklorid helyett ekvimolekuláris mennyiségben az 5-amino-2-(2'-furil)~benzimidazolt és a p-fluoirbenzoilklorldot használjuk. Ily módon a kívánt végtermékhez jutunk, amelynek olvadáspontja 264 C°. 80. példa: 5n(2-fural)^karlbo,nilaminio-2-i(!2'-fu:ril)-benzimidazol A 21. példa szerinti műveleteket megismételjük azzal az eltéréssel, hogy reakciókomponensékiként 5^amino-2-(4'-tiazolil)-benzimidazol és propionilklorid helyett ekvimolekuláris mennyiségben az 5-amino-2-(2'-furil)4>enzimidazolt és a furil-2-barbonilíkloridot használjuk. A kapott vegyület olvadáspontja. 248 C°. 81. példa: 5-p-fluorbenzoilamino-2-(r-pirazolil)-benzimidazol A 21. példa szerinti műveletéket megismételjük azzal az eltéréssel, hogy 5-<amino-2-(4'-tiazoHl)4>enzimidazol és propionilklorid helyett reakciókomponensekként ekvimolekuláris meny-16 32 nyiségben az 5-arhjino-2-(r-pirazolil)-benzimidazolt és a p-fluorbenzoilkloridot használjuk. A kapott vegyület olvadáspontja 230 C°. 5 82. példa: 5-benzolilamino-2-(2'-tiazolil)-benzi:midazol A 21. példa szerinti műveleteket megismé-10 teljük azzal az eltéréssel, hogy 5-amino-2-(4'-tiazolil)-benzimidazol és propionilklorid helyett reakciókomponensekként ekvimolekuláris menynyiségben az 5-amino-2-(2'-tiazolil)-benzimidazolt és a benzoilkloridot használjuk. Az így 15 nyert vegyület olvadáspontja 135—140 C°. Szabadalmi igénypontok: 20 1. Eljárás az !(il) általános képletű 5-szuíbsztituált amino-benzimidazolok, ahol X oxigént vagy ként Rt öttagú monociklusos, 1—3 heteroatomot, éspedig nitrogént, oxigént, vagy ként tartalma-25 zó heteroaromás gyűrűs csoportot, mint furil-, tienil-, pirazolil-, imidazolil-, pirril-, tiazolil-, tiadiazolil-, iaatiazolil- vagy oxazolil-csoportot. R2 hidrogént, hidroxil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkil-, aralkil-, acil-, karb-30 oxialkoxi-, karbamoil- vagy alkoxikarbonilcsoportot R3 hidrogént vagy rövidszénláncú alkil-csoportot R/i hidrogént, rövidszénláncú alkil-, rövid-35 szénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiltio-, cikloalkil-,' aril-, ariloxi-, ariltio-, aralkil-, heteroaril-, heteroariloxi-, heteroariltio-, rövidszénláncú monoalkilamino-, irövidszénláncú dialkilamino- vagy cikloalkilamino-csoportot jelent, 40 továbbá az említett vegyületek nem toxikus savaddiciós sóinak és fémkomplexeinek, amely esetben R2 hidrogént jelent, előállítására, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R2, és R3 jelentése a fenti, (IVB) 45 általános képletű vegyülettel, ahol R/, és X jelentése a fenti, és Y halogént jelent, reagáltatunk, és adott esetben az R2, R4 és X szubsztituerast értelmezési' tartományán belül átalakítjuk. (Elsőbbsége: 1968. január 9.) 50 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III) illetve (IVB) általános képletű vegyületeket használiunk, amelyek képletében R2 hidrogént illetve X oxigént je-55 lent. (Elsőbbsége: 1968. január 9.) 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (III), illetve í(IVB) általános képletű vegyületeket . használunk,' amelyek g0

képletében Rí tiazolil-osopoirtot, R3 hidrogént illetve R4 rövidszénláncú alkoxi-, benzoil- vagy p-f luorbenzoil-csoportot jelent. (Elsőbbsége: 1967. február 3.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato-65 sítási módja, olyan (II) általános képletű 5-