159035. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-(4-alkil-1-piperazinil)-fenantridinok előállítására

MAGYAR SZABADALMI 159035 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEIRAS jM^^F^ Nemzetközi osztályozás: éSBSb C 07 d 39/02 iMGp Bejelentés napja: 1968. X. 10. (MA—1894) .^Rr Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1967. X. 11. (46 496/67) •^^sMÄSjjs ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. II. 29. Feltalálók: Barber Harry Jarnes vegyész, Romford, Essex, Jones David Henry vegyész, Rayleigh, Essex, Nagy-Britannia Tulajdonos: May and Baker Limited, Dagenham, Essex, Nagy-Britannia Eljárás 6-(4-alkil-l-piperazinil)-f©nantridinok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új fenantridin származékok, továbbá saviakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebiben a képletben R 1—6 szénatomos egyenes vágy elágazólánioú alikilcsoportot jelent. 5 Az I általános képletű vegyületeknek figyelemreméltó farmiakodinamikaá tulajdonságaik vannak, nevezetesen antidepresszív hatásúak, és ezért különösen pszichikus zavarok kezelésére használhatók. 10 Különösen előnyösen alkalmazhatók azok a tenmiékek, amelyek képletéiben R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, elsősorban az a vegyület, amelynek képletében R metilcsopor- 15 tot képvisel, azaz a 6M(4-metil-űHpipeú~azmil)-fenantridin és savakkal alkotott addíciós sói. Az I általános képletű vegyületek előállíbasára egy 6-helyzetben szutosztituált olyan II általános képletű fenantridint, amelynek képleté- 20 ben X egy reakcióképes észtenmaradékot, például halogénatomot vagy kénsav- vagy szulfonsavésztenmiairadékot képvisel, egy III általános képletű N^alkilpipeiiaztanal reagáltatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű. 25 A reakciót a kiindulási anyagok hevítése közben, adott esetben közömbös oldószerben. például egy ketonbán, mint az aceton, egy benzolszénhidrogénlben vagy egy halogénezett szénhidrogénben savakeeptor jelenlétében vé- 30 gezzük, ez utóbbi a III általános képletű vegyület feleslege lehet. Hasonlóképpen alkalmazhatók más egyenértékű eljárások is, például egy 6-!

(il-piperazinir)-fenantridin pdperazinil-gyűrűje nitrogénatomjának önmagában ismert módon való alkilozása, például egy RX általános képletű alkilozószer segítségével — ebben a képletben R és X a fenti jelentésűek — vagy egy IV általános képletű vegyület redukálásával — ebben a képletben R' 1—5 szénatomos egyenes- vagy elágazóláneú alkilcsoportot jelent. A ö-'fl-'piperazinil)-tfenantridint az RX vegyüléítel a reagáló anyagoknak iners oldószerben, például egy ketonban, mint az aceton, egy benzolszénhidrogénben vagy egy halogénezett szénhidrogénben savakeeptor, például alkálifém vagy annak származéka, pl. karbonátja, alkoholátja, amidja vagy hidridje, vagy egy tercier bázis, mint a piridin, savíákeeptorként való jelenlétében történő melegítésével reagáltatjuk. A IV általános képletű vegyület a kairbonilcsoport rnetilénesoporttá való redukálásának ismert módszerei szerint redukálható, például litiuirnaluminiiuimhiidiriddel iners oldószerben, például egy éterben, mint a diétiléter. A IV általános képletű vegyület a 6-(lHpiperazmil)-ifenantridinnak egy V általános képletű savhalogenüddal való reagáltatásával állítható elő — ez utóbbi képletben R' a fenti jelentésű, 159035