158974. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos acilaminocsoportokat tartalmazó arilszulfonilkarbamidok előállítására
7 158974 8 nortriciklilizocianáttal reagáltatva N-/4-[/?-.('3--metäiizoxazolil-5-karbonamido)-etil]-benzol-szulfoml/-N'-inortriicikiil-karbamidot, op.: 181 C°, 4-metilcik:lahexilizociaffiáttal reagáltatva N-'4--[/?-i(3-metiiizoxaztolil~5-kaiibonamido)-etil]-benzolszulfonil/-ÍN '-i(4-anetilciklohexil)-karbamidot, op.: 2:20 C°, fenilizocianáttal reagáltatva N-/4-[/?-(3-metil-izöxazohl-5-kar!foonamidO)-etü]-lbenzolszulfo-iiil/-ÍN'Hf€mil-karbamidot, op.: 200 C°, alliliziocianáttal reagáltatva N-/4- [/?-i(l3-metilizoxazolil-Jö-kariboniamidoJ-etilJ-benzolszulfoml/--N'-allálkarbamidot, op.: 214 C°, 2,,6-di:metilciklohexilizol cianáttal reagáltatva N-/í4-i[, /?-!(3-:metiilizöXazolil^5-fearbo:namido)-.etil]•J benzolBzulfoml/-N'-!(2,i6-dimetilciklöhexil)-kiarbamidot, op.: 225—232 C°, ciklododecilizocianáttal reagáltatva N-/4-[/5-(3--metilizoxazolil-5-karbonamiido)-etil]-benzolszulfonil/-N'-ciklododecilkar.bamidot, op.: 224 C°, 1 y 6 ! i6-trimet : il-2,!5-erijdometilén-ciklo'hexilizo-cianáttail reagáltatva. N-/4-[/9-j{3-metilizoxazo-lilJO-karlbonaariiidoJ-etill-Jbenzolszulfonil/^N'-(;l,i6,l 6-trimetil-2,!5-endometil!énciklohexil)-karbamidot, op.: 110 C°. 3. példa: Az 1. példa szerinti eljárással 3-fenid-5-metüizoxazol-5-karbonsavklorid és [4-(i/S-aminoetil)-benzolszulfonam.id-hidroMoi'id reakciójával 4--[i/9^(i3^fenilH5-metH4z»xazolil-4--kar1 bo'naimido)-etilpbemzolszulfonamidöt állítunk elő. A termék dimetilformamid/vizes átkriistályosítás után 21:6 C°-on olvadó színtelen kristályokat képez. A kapott vegyületet, ciklohexilizocianáttal reagáltatva N-/4- [!/?-i(3-Jfenilw5-imetil-izoxazolil-4--kar'boniamido)-etil]-behzolszulfonil/-N'-<5Íklohexilikaidbainidot állítunk elő, op.: 2Q5.C° (metanolból). Hasonló módon állíthatunk elő 3-(2',6'-difklóE-feniPS-metil-izoxazolil^-kanboinisavklorid és 4--(^-amiinoetilJ-benzolszuMoinil-ihidroklorki reakciójával 4-[]j S-H(3,2',6'-di'klóiifenil-l5-)met , il-izoxazolil-4-k'ar!bonamido)-etil]-toenizolszullfoniamidot, op.: 194 C° (dimetilfarmamid-víz elegyből). A kapott termeidből dklohexilizoeianáttal N-/4- [ß-4&* -2',6'-diklórfenil)-5Hmetil|izoxazolil-4-'karbanamiidol-etiV-lbenzolszuilfonil-N'-ciklohexilka'rbamidot állítunk elő, op.: 218 C°. 4. példa: Az 1. példa szerinti eljáráshoz hasonlóan 5-metil-izöxazol-3-karbonsavkloridból és 4-(/?-aminoetil)^benzolszulfonamid-hidrokloridból 4-[i/?-(5--metil-izoxiazolil-34íarbonamido)-etil]-benzolszulíonamidot állítunk elő. A tennék dimetilformamdd-víz elegyből átkristályosítva 213— 2il4 C°-on olvadó színtelen kristályokat képez. A kapott vegyület és ciklohexilizocianát reakciójával N-/4- [i^-4(S-metilizoxazolil-3-fcaribonamído)-íetil]-<benzolszulfonil/HN'-HCÍkldhexílkarba!midot állítunk elő, 198 C°-on olvadó finom kris-5 tályos por alakjaiban. 5. példa: 10 Az 1. példa szerinti eljáráshoz hasonlóan 3--metil-izoxazol-ö-karfoonsavklo!rid és 4-aminobenzolszulfonamid reakciójával 4-(3-metilizoxazolil-S-karbonamidoJ-benzolszulfonamidot állítunk elő. A színtelen kristályos termék 249 C '-15 on olvad. A kapott vegyületet ciklohexilizocianáttal reagáltatva ONT- [4-j(3-<metilizoxazolil-5-fcarbonarmdo)-Jbenzolszulfon.il] -N'-ciklohexilkarbamidot kapunk 207 C°-on olvadó színtelen por alakjaiban. 6, példa: Az 1. példa szerinti eljáráshoz hasonlóan 3-25 -rruetilizoxazol^5-karbonsavklorid és 4-aminometilbenzolszulfonamid reakciójával .210—211 C°on olvadó színtelen kristályok alakjában 4-(3--metilizoxazolil-5-karbonam;idornetil)-benzolszulfonamidot állítunk elő. A termék ciklohexil-30 izocianáttal reagáltatva Ü95 C°-on olvadó színtelen por alakjában N-.[4-(3-metilizoxazolil-5--kaAanomidometilJ^benzolszulifoniy-N'-ciklohexilkarbamidot kapunk. 35 7. példa: Az lb. példában leírthoz hasonló eljárással 4-40 ~ Ij^--í5-metil-izoxazolil-i3-karibo:naimi!do)-etil] -Jbenzolszulfonamidból kiindulva az alábbi vegyületeket állítjuk elő: butilizocianáttal reagáltatva N-/4-[i/j-i(5-m!etil-4 5 izoxazolil-3-karbonamido)-etil] Hbenzolszulfonil/HN'-butil-karbaimidot, op.: 178 C°, 4-metileiklohexilizocia)náttal reagáltatva N-/4-- [^M(!5-metilizoxazolil-í3-kar!bonamido)-etil] --benzolszulfonil/-JN'-H(4-metilciklohexil)^kar-50 bamidot, op.: 201 C°, 2,6-dimetilcikldhexilizociariáttal reagáltatva N-/4-[i| i?-(5^metil4zoxazolil-3-Jkariboniamido)-!etil]-benzolszuilfonil/-íN'-J(2,0-idÍ!metilciklohexil)-karbamidot, op.: 214—,2210 C°, 55 nirtriiciklilizöcianáttal reagáltatva N-/4-[;/3-(5--metihzoxazolil-3-3rarbonamido)~etil] ^benzolszullfonil/-N'-inort:ricikliilH'karlbamidot, op.: .17.7—118.2 C°, fenkilizocianáttal reagáltatva N-/4-[/3-,(í5-metil-6o izoxazolil-3-kairbonamido)-etil] -ibenzolszulf onil/-4N'-.fenkil-kiaribamidot, op.: 1®9—<1'92 C°, 2,.5-endometiléníCiikloihexilmetilizocianáttal reagáltatva N-/4- [^(5-metüizoxazolil-3-karbonamido)-etil]J benzoliszulfonil/HN'H(2,!5-endometi-65 lénciklohexilmeitál)-kartbamidot, op.: 18:2 C°. 4
