158973. lajstromszámú szabadalom • N-arilkarbamidokat tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 158973 áÉtb Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20; w?m Bejelentés napja: 1968. VIII. 12. (BA—2090) C 07 c 127/16; C 07 c 127/18 ^p Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. VIII. 12. (F 53 224 IV b/12 o) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. II. 28. \ -Feltalálók: Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg, Dr. Kühle Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, Dr. Hack Helmuth biológus, KölnsBuchheim, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság N-arilkarbamidokat tartalmazó gyomirtószer és eljárás a hatóanyag élőállítására i ;• A A találmány új N^arilkiarbamidofcat tartalmazó gyömiirtósizerekre, valamint az új vegyületek előállítására vonatkozik. Ismeretessé vált, hogy az N-aril-iN'^alkilfcarbamidok gyomirtószerként felhasználhatók. A 5 914 779 számú angol szabadalmi leírásból az is ismeretessé vált, hogy az N~(3-trifluorimetil-fenJl)-N',N'-diniieftillkiarib(am.id és az N-(4-trifluormetil-íenil)-N\[N'-d!ianétAar(baimid szelektív gyomirtószer tulajdonságokat mutat. 10 ;Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új N-arilkarbamidok — amely képletben Rí szubsztiítuens hidrogénatom, vagy 1—4 szén- 15 atomos aOkÜHCSoport, R2 szubsztituens 1—4 szénatomos alkil-csoport szelektív gyomártótulajdonságolkkal rendelkeznek. 20 Azt tálaltuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű toairtoamidok előállítlhatók, ha a (II) képletű 3^Mór-4-itriifluor-(metilfenilizodlaniá:tot valamely (III)..általános képletű aminnial— amely képletben RÍ és R2 szubsztituensiefc jelentésié a. 25 fentiekkel magegyezilk —:

oldószer jelenlétében reagáltatunk. Kifejezetten meglepőnek tekinthető az, hogy a találmány szerinti ka>rtoamidszármiazékok az eddig ismert kiaiibamiddklboz képest azonos vagy 30 nagyobb gyomirtóhiatékoinysági

mellett jobb szelek ti vitással rendelkeznek. A .reakció „lefutásait ddimetilamin reakciákomponens felabsználása esetén., az A reafceióvázlaton s^emlélte^jiük. • A,., kiinduilqianyagkiénit használt. 3-fclór-4-trifluorméti]ífenil4zooilanát 'önmagáiban ismert módszerekkel előállítható. Amdntípusú reakciókoroiponerisként például metil-, dimetiK metilibutil-, allil-,. diiallil-. és izopropilaimiint alkalmazunk a .reakció során. Oldószerként víz és iners szerves oldószerek jönnek számításba. Ezek közé tartoznak az éterek, mint dioxán és tetrialhidrofurán, az aromás szénhidrogének, .mint benzol, toluol és xilol, valamint a Mórozott szénhidrogének, mint a klórbenzol. A reakció hőmérsékleti értékei széles hőmérséklet tartományban, 0—80 C°, előnyösen pedig 20—40 C° között változtathatók. A reakció lefolytatásánál a kiindulóanyagok ekvimollekuláris mennyiségeit reagáltatjuk. Az aminfeilesleg a reakció lefolyása szempontjából nem hátrányos. A reakdókeverék feldolgozását szokásos módon végezzük. • Az N-<arilfcar(baimidok erősen szelektív gyomirtószer tulajdonságokat mutatnák.. Ennék folytán haszonnövényekben : gyomok kipusztítására használhatók. Különösen előnyös, felthasznáflásuk 158973