158971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-karboxi-1-tia-izokromán-1,1-dioxid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTAKSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HTVATA1. SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. III. 17. (AE—315) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. III, 17. (WP 12 q/138 596) Közzététel napja: 1971. I. 07. Megjelent: 1972. II. 28. 158971 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 89/12 < , tXT* * V /ff/gj;! ?:i» Feltalálók: Dr. Pöpel Werner vegyész, Dr. Faust Gottfried vegyész, Dr. Fiedler Werner vegyész, Dr. Dietz Günther vegyész, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: VEÍB Arzneimittelwerk Dresden cég, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás 3-karboxi-1 -tia-izokromán-1,1 - dioxid-származékok előállítására i Jelen találmány a 3-karboxi-l-tia-izokromán-l,l^dioxid-származékok előállításaira vonatkozik, melynek általános képlete I, ahol Rt és R2 rövidszéniáxLcm alkilasoportot, R3 hidrogénatomot vagy rövidsziánláncú alkilcsoportot jelöl. E gyűrűnendszerhez tartozó vegyületek a 2--(/?-hidroxialkil)-benzol-szulfosav szultonjainak, illetve ő-szultonjainak nevezhetők. Közülük pedig kettőt írtak le Clemo G. R.. és Tuirnbull J. H. [J. Chem. Soe. (London) 1947, 124—127]. O-metil-eugenol, illetve O-aeetil-eugenol koncentrált kénsavval alacsony hőmérsékleten kezelve az elméiéti kitermelés 10%ránál kisebb kitermeléssel keletkeznek a megfelelő szultánok : 4,i5-dimetoxÍH2-i(/ S-fhidroxi-in^prop l il)^benzol-szulfosav- illetve a 4-metoxi-5-hiidroxi-2-(;/?-hidroxi-n-propil)-benzolszulfosav. Az említett vegyületeket lényegesein jolbb kitermeléssel nyerhetjük, ha a /^birámhidro^eugenol-metilétert, illetve O-aoetil-^Mbrómíhidro-eugenolt szulfonáljuk és a keletkezett szulfonsavak vizes híg kénsavas oldatait melegítjük. A találmányunk szerint előállított vegyületek állatkísérleteikben meglepő görcsoldó tulajdonságokat mutattak sztrichnin vagy kardiazol hatásaira keletkező görcsök esetéin. E vegyületek felhasználhatók még ezenkívül, mint közbenső termékek új gyógyászati készítmények előállítására. 10 15 20 2S 30 Találmányunk szerint az I. általános képletű 3-kariboxÍHl -tia-izokromíán-Ü ,ll -dioxid-származékok a következő módon állíthatók elő: a) A II. általános képletű vegyületet, ahol Rlt R2 és R 3 jelentését az előzőekben ismertettük, a halogénatomot Hal-el rövidítettük és R4 karboxil-,, karbalkoxi-, karbamoil- vagy karbomitrilcsoportot jelent, több órán keresztül tömény kénsavban kezeljük, célszerűen szolbahőmérsékleten. A keletkezett kénsavas reakció oldatot keverés közben hidegvízzel, illetve jeges vízzé] felhígítjuk és az így kapott oldatot magasabb hőmérsékleten, célszerűen 70 és 90 C° között még 10—4i8 órán át keverjük. Keverés közben a 3-karlboxi-i-tia-izofcromán-il ,1 -dioxid ^származékok kristályos formában kiválnak és leszűrhetők. b) A III. általános képletű vegyületet, ahol Rí, R2 és R 3 jelentiése az előzőekben megadott, Rs pedig kairbamoil- vagy karibalkoxi-esoportot jelent, tömény, illetve híg ásványi savakkal, pl. sósavval vagy kénsavval melegítve elszappanosítjuk, ekkor a 3~ka;rboxi-ű-tiaj izokromán-l,l~ ^dioxid-származékok kristályos formában kiválnak és leszűrhetők. Az így kapott nyers termékek szükség esetén megtisztíthatók a szokásos módszerekkel, pl. előállítjuk a megfelelő alkálisókat és/vagy átkristályosítjuk őket szerves oldószerekből, pl. 158*971
