158953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bázisosan szubsztituált indolinok előállítására
MAGTAR SZABADALMI 158953 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Ä> Bejelentés napja: 1969. VII. 30. (TO—793) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/56 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. VII. 31. (P 17 95 034.4) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. II. 28. Feltalálók: Dr. Landgraf Claus-Adolf gyógyszerész, Dr. Seeger Ernst vegyész, Dr. Engel Wolfhard vegyész, Dr. Téufel Helmut vegyész, Prof. iDr. Machleidt Hans vegyész, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH., Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás bázisosan szubsztituált indolinok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képfdtű új bázisos szubsztituált indolinok és szervetlen vagy szerves saviakkal alkotott fiziológiailag elviselhető savaddieiós sóik, valamint cisz-transz izomerjeik előállítására. Eibben a képletben Rí 1—,5 szénatomos álkilcsoportot jelent, R2 és R ;! azonosak vagy :külön|bözők lehetnek, és hidrogén- vagy klóraitomot vagy 1—2 széniatomos alkíl- vagy alkoxicsoportot jelentenek, R4 és R 5 azonosak vagy különbözőik lehetnek, és 1—S széniatomos, adott esetben ciWoaMlcsoportital szubsztituált alkilcsoportot, 3—5 szénatomos alkenilcsoportot vagy 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot jelentemek, R4 és R5 azonban a köztük levő nitrogénattomiraal együtt telített, agygyűrűs, heterociklusos 5- vagy 6-4iagú gyűrűt is ialkoí hatnak, amelyet adott esetben imóg egy oxigénatommal vagy egy további nitrogénatornimal lehet megszakítva, és/vagy egy 1—3 széniatomos alkilrnaradékkal vagy egy feniilmamdéikkal lehet szufasztiituálva, A 2—4 szénatamos, két értékű alifás szénhidrogénjcsoporítot jelent, és n értéke 1 vagy 2, ha R3 hidrogéntől eltérő jelentésű. 5 Az I képletű vegyületek egy II általános képletű pszeudo-indol redukálásával állíthatók elő — ebben a képletben Rj—R5, A és n. a fenti jelentésűek —. 10 A redukció savaknák, előnyösen híg ásványi savaknak a szokásos módon niem-nemes fémekkel, például cinkkel, ónnal, vassal és alumíniumánál való reagáltatásával előállított niaszqens hidrogénnel végezhető. Vízben, vagy víz és egy 15 vízzel elegyedő oldószer, példáiul kis szénatomszámú karbinolok elegyében~20 és ISO C° közötti hőmérsékleten, előnyösen visszaifolylatás köziben forralással dolgozunk. 20 A redukció végrehajtható azonban úgy is, hogy alkálifémeket vagy alikáliföldfémeket, például nátriumot vagy miagnéZiumot karfoinolokkal, például tercier bu'tanollal, mlérsékelten magas , hőmérsékleten reagáltatunk, amikor is 25 a II általános képletű vegyületeket előzőleg feloldjuk a karbinolbian, Az alkálifémek helyett aimalgámijiailk, például rtátriumlanialgám is használható. Ha egy olyan II általános képletű vegyüle-30 tet, amelyben R2 és/vagy R3 klóratamot képvi-158953
