158926. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-származékok előállítására

15892& 27 28 kémhatású szerrel reagáltatjuk, az így kapott IV általános képletű cisz-:3,i3-dimetil-2-(alkoxi-ihidroximetil)-ciklopropán-l-karbonsav-laktönt — mely képletben R" rövidszénláncú alkil-esoportot jelent — adott esetben gyengén savas vagy lúgos kémShaMsiú vizes közeg hatásának tesszük ki, s így az V képletű, hidroxi-lakton-formában stabilis eisz-3,3-dimetil-2-formil-ciklopropán-il-karbonsavat elkülönítjük, mely vegyület konfiguirációja raoém, (IS, 2R) vagy (ÍR, 2S) aszerint, hogy a kiindulási anyag konfigurációja raoém, (IS, 2S) vagy (l'.R, 2R) volt, vagy b) a III általános képletű transz-3,3-dimetil-2--formil-ciíklopropán-l-kanbonsaiv rövidszénláncú alkiiészterét — mely képletben R rövidszénláncú alkil-csoportot jelent — lúgos kémhatású szerrel reagáltatjuk, az így kapott IV általános képletű cisz-3,3-dimetil-2n(alkiloxi-|hidroximetil)-•ciklopropán-l-karbonsav-laktont — mely képletben R" rövidszénláncú alkil-csoportot jelent — kívánság szerint gyengén savas vagy lúgos kémhatású vizes közeggel hozzuk össze, s így az V képletű hidroxi-laktonjának formájában stabilis cisz-3,i3-di:metil-2jforimil-ci,klopropán-1 --karbonsavat elkülönítjük, mely vegyület konfigurációja raoém, (IS, 2R) vagy (ÍR, 2S) aszerint, hogy az alkalmazott kiindulási vegyület konfigurációja racém, (IS, 2S) vagy (ÍR, 2R) volt, vagy c) a VII általános képletű raoém vagy optikailag aktív trainsz-3,!3Hdi]metil-í2H(2'-metil-r'-propenil)^ciklopiropán-l-karbonsavat, más néven transz-krizantómsavat vagy ennék rövidszénláncú alkiiészterét — mely képletben R' hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkil-csoportot jelent —• ózonnal kezeljük, majd a keletkezett oxidációs terméket redukálószerrel redukáljuk, s a kapott racém vagy optikailag aktív VIII általános képletű dialkil-ketált savas szerrel hidrolizáljuk — mely képletben R' jelentése a fenti, „alkil" pedig rövidszénláncú alkil-csoportot jelent —, az így kapott megfelelő 2-formil-jszármazékot — mely képletben R' rövidszénláncú alkil-csoportot jelent •— közömbös atmoszférában lúgos kémhatású szerrel elszappanosítjuk, az így előállított IX általános képletű racém vagy optikailag aktív 2-formilezett származékot rövidszénláneú alkanollal reagáltatjuk, a kapott X általános képletű transz-(3,,3-dimetil-^2-'fo,

rmil-iciklopiropán-l-karbonsav-dialkil-rketiált — mely vegyület 1. és 2. szénatomjának konfigurációja megegyezik a kiindulási anyagéval, „alkil" jelentése pedig a fenti — savas kémhatású szerrel kezeljük, s az így kapott IV általános képletű racém vagy optikailag aktív cisz-i3,3-Jdimetil-^2-forimil-ciklopropán-l-kanbonsaiv-fél-alkilkefcál-laktont — mely vegyületben „alkil" jelentése a fenti — kívánság szerint gyengén savas vagy lúgos-vizes közeggel hozzuk össze, s a keresett racém vagy optikailag aktív cisz-SíS-dimetil^-formil-ciklopiropán-l-karbonsav-lhidroxi-laktont elkülönítjük, vagy 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 d) a X általános képletű racém vagy optikailag aktív transz-j3,,3-dimetil-2-formil-ciklo;propán-1-kartbonsaiV-dialkilketalt — mely képletben „alkil" rövidszénláncú alkil-csoportot jelent — savas kémhatású szerrel reagáltatjuk, s az így kapott IV általános képletű racém vagy optikailag aktív cisz-SyS-dimetil^-formil-ciklopropán-l-karbonsav^fél-alkil-ketál-laiktont mely képletben „alkil" jelentése a fenti •— kívánság szerint gyengén savas vagy lúgos kémhatású vizes közeggel hozzuk össze, s a keresett racéim vagy optikailag aktív cisz-3,3-dime=til^2-jfofimil-ciklopropán-l-karbonsav-ihidroxi-laktont elkülönítjük. 2. Az la. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy raoém vagy optikailag aktív transzJ

krizaintémsavJrövidszénláncú-alkilészterként racém vagy optikailag aktív transz-krizantémisav-metilésztert reagáltatunk oxidálószerrel. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az ózonos oxidációt kb. —180 C°-on valósítjuk meg. 4. Az 1—>3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az ózonos oxidációt metanol jelenlétében folytatjuk le. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy redukálószerként rövidszénláncú dialkil^szulfidot, előnyösen dimetil-szulf időt alkalmazunk. "* . 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a racém vagy optikailag aktív tranisz-3,i3-dimetil-2-formil-ciklopropán^l-ikarlbonsav-röviidszénláncú-alkilészter-dialkilketál hidrolízisét ecetsavval végezzük. 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy lúgos kémhatású szerként alkáliifémalkoholátot és az alkoholátot képező alkoholt, előnyösen nátriumimetilátot és metilalkohol t használunk. - 8. Az le. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az ózonos reakciót —80 C° körüli hőmérsékleten hajtjuk végre. 9. Az le. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az> ózonos reakciót metanol jelenlétében folytatjuk le. 10. Az le. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy redukáliósizerkéht rövidszénláncú dialkil-szulfidot, előnyösen dimetil-szulf időt alkalmazunk. •1.1. Az le. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a racém vagy optikailag aktív transzH3,3-dimetil-;

2-jfor- , miPciklopropán-ll -karbonsav vagy é sav rövidszénláneú alküészterének hidrolízisére savas kémhatású szerként ecetsavat alkalmazunk. 12. Az le. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 14