158925. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 12. (RO— 528} Franciaországi elsőbbsége: 1968. VII. 12. (PV. 159.066) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1972. II. 29. 158925 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/04; A 01 n 9/24 Feltaláló: Martéi Jacques mérnök, Bondy, Franciaország Tulajdonos: Roussel Uclaf cég, Párizs, Franciaország Eljárás ciklopropán-számiazékok előállítására 1 A .találmány tárgya eljárás az I általános képletű racém vagy optikailag aktív ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására, amelyekben az l-*s szénatomon levő karboxil-csoporí x Z 5 / és a 2^es szénatomlhoz (kapcsolódó CH=C \ csoport egymáshoz viszonyítva cisz-Jhelyzetben 10 vannak. A képletben RÍ metil-csoport, Z pedig metil- vagy alkoxi-karbonil-csoportot jelent. Az I általános képletű vegyületek találmány szerinti előállítási módját a csatolt rajzon be- 15 mutatott 1. reakcióegyenlet mutatja. A találmány értelmében úgy állítjuk elő az I általános képletű vegyületeket, hogy a á,3--d4metih2-lformikciklopropän^-ikartoonsav (IS, 2R) vagy (ÍR, 2S) konfigurációjú racém alak- 20 jának V képletű hidroxilaktonját a VI általános képletű, karbaniont képező foszfor-származékkal hozzuk reakcióba; ez a reagens lúgos közegben a Via altalános képletű ilidHÍormában vagy a Vlb általános képletű kaiibamon alakja- 25 ban is előfordulhat, aihol R± és Z jelentése megegyezik a fent megadottakkal, míg R3 alkoxikaíbonil-csoportot jelent. E reakcióiban végtermékként a hidroxilaktonnal azonos konfigurációjú I általános képletű vegyületet kapunk. 3Q Az esetleges félreértések elkerülésére célszerűnek találtuk, hogy a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeknél az 1. és 2. szénatom abszolút könifigurációyíát az R. S. Lahn, sir C. ingold és V. Prelog által javasolt nomenklatura szerint jelöljük meg. Vö. Experientia 12, SÍ (1956); Angew. Chem. 78, 413 (1966). A nomenklatura kérdésével kapcsolatban még meg kell jegyeznünk, hogy a IV. általános képletű cisz-3,3-dimetil-<2H(alkiloxi-hidiroxirnetil)-!ciklopropán-l-karbönsav-laktont a cisz-3,3-dimeti]•^nformilHciklopropán^l-karbonsav félalkil-ketál laktonjának is nevezhetjük, s a ciBz-;3,3-'dimetil^^formil-ciklopröpánHl-karfbdnsav belső félacilálját a ciBZHSyS-diimetil-S^dihidroximetilJ-ciklopropáa-;l-karbonsav laktonjának is hívhatjuk. A S^ditmetil-S-iß'-metil-l '-p:ropenil)Hciklopropán-1-karbonsav más elnevezése krizantémsav, a 3,3-dimetil-2-:(2'-métoxikarbonil-transz-l '-propenity-dklopropánnl-karbonsavat végül szekunder transz-piretrinsaivnak is nevezhetjük. A találmány szerinti eljárással előállítható I. általános képletű vegyületek közül különösen azokat kell kiemelnünk, melynek RÍ és R2 valamely alkil-csoportot jelent, így etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, stsb. csoportot vagy Rx és Ra valamely arilncsoport helyett áll, így valamely szubsztituált fenil-csoport vagy szubsztituálatlan fenil-csoport helyett; továbbá me-158925
