158924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás naftacénszármazékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 11. (RO—527) Franciaországi elsőbbségei: 1968. VII. 15. (PV 159 237), 1969. VI. 02. (PV 69—18 032) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. II. 29. 158924 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 15/32 Feltaláló: Jolles Georges vegyészmérnök, Sceaux (Hauts-de-Seíne), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás naftacénszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új naftaeén-származékok és sóik előállítására. Az I általános képletben R egy aminometil-, amino-, 1—5 szénatomos monoalkilamino- vagy 1;—6 szénatomos alkilrészt tartalmazó dialkilaminocsoporttal vagy egyszerre egy amino- és egy hidroxil- vagy 1—5 szénatomos alkanoiloxicsoporttal szubsztituált cikloihexilesoportot, egy bisz-i(2-klóretil)-aminocsoporttal szubsztituált, 1—4 szénatomos alkilrészt tartalmazó fenilalkilcsoportot vagy piperidilcsoportot jelent. A találmány értelmében az I általános képletű naftacénszármazékok előállítására egy II általános képletű savat — ebben a képletben R a fenti jelentésű — az észterek előállításának szokásos módszerei szerint a III képletű naftaeénszármazékkal reagáltatunk. Előnyösen olyan II általános képletű savat használunk, amelynek az egy vagy több aminfunkciója védett, és a karboxilcsoportja aktivált. Egyik különösen előnyös módszer szerint in situ, benzolszulfoklorMot piridinnel reagáltatva, előállítunk egy olyan II általános képletű savnak megfelelő savaníhidridet, amelynek az egy vagy több aminfunkeiója adott esetben védett, majd ezt —S és +20 C° közötti hőmérsékleten reagáltatjuk a III képletű vegyülettel. Az aminfunkciókat védő csoportok utóbb eltávolíthatók a molekula többi részét nem érintő műveletekkel. Előnyösen terc.-butiloxikarbonil-, benziloxikarbonil- vagy p-metoxiíbenziloxikaübo-5 niliosoportot alkalmazunk védőcsoportként; ezek híg savas közegben könnyen kiküszöbölhetők. A találmány szerinti eljárással előállítható naftacénszármazékokhoz legközelebb álló ismert 10 vegyület a III képletű naítaűénszármazék, ez egyszer s mind áz I képletű vegyületek előállításának kiindulási anyaga. Általában a reakciót vizes közegben, 20 C° körül és klb. 7 pH-nál hajtjuk végre. 15 A kiindulási anyagként használt III képletű naftacénszármazék a 13 057 RP jelű és daunorubicinnak (korábban rubidomiciinnek) nevezett antibiotikum aglikonja. Ez.a IV képletnek meg-20 felelő antibiotikum a Northern Regional Research Laboratory, Peoria, Illinois (Amerikai Egyesült Államok) törzsgyűjteményében NRRL 3046 és NRRL 3045 szám alatt deponált Streptomyces 8899 vagy Streptomyces 31 723 törzs 25 aerób tenyésztésével termelhető; a törzs a törzsgyűjteményből beszerezhető. A törzsek által termelt 13 057 RP antibiotikum a fermentléből az alkalikus antibiotikumok extrahálásának ismert módszerei szerint, .például a 985 598 számú 30 brit szabadalom szerint különíthető el. 158924