158923. lajstromszámú szabadalom • N-aril-piridin-2-on származékokat tartalmazó morforegulálószerek
158923 10 adatok saeränt 17,5% vizet tarfcalmíazi A tömegspektrográfiai analízis homogenitásra utal. A terméket víziből álkaistályosítva és 0,5 N só• savival titráiva 98%-os tisztaságot tapasztalunk. Op.: 253—12/55 C°. Kvantitatív termeléssel köpjük felhát az l-(3,4-dMórfenil)-3-kaai)oxi-4,6--dimietilpiiíid-2-on nátiriuimsóját. Az lH(44dóo?fenü)^34cariboxi-4,6-<dÍ!rnietilpirid-2-on nátriumsóját (30. példa) ugyanezzel az eljárással állítottuk elő. Az átkriistályosított szilárd termék titrálássial 95,7%-os tisztaságúwalk bizonyult. Op.: 270—272 C°. 35. példa: l~(44clióiif€n!Íil)-<3Hmldtoxi-fcarlboriíil-4,6--dimetilgirid-^í-on előáiUí tása 10 g (0,036 mól) l-(4-fklónfenil)H3-karboxi-4,6--dimetilpirid-2-on!ból, 100 ml metanolból és 1 ml koncentrált sósaviból álló raakdókeveréket kb. 16 órán át beverünk visszatfolyatás köziben. Lehűtjük 10 C°-ra, amiíkoris fehér szilárd termék képződik. Ezt leszűrjük, hideg metanollal mossuk és szárítjuk. 8 g világos-sárgásbarna kristályos anyagot kapunk, op.: 188—189 C°. Az infravörös spektroszkópiai vizsgálat megerősítette, hogy a termék kizárólag észterből -áll. A termelés 7i6%-os l-{4^1árfenil)-3-imetoxikaiibonil-4,6-diimetilpdrid-2^oniból. Analízis: CisH14 :C[IIN03 Számított: C: 61,76% H: 4,84% Cl: 12,17% N: 4,80% O: 16,44% Talált: C: 6.1,71% H: 4,70% Cl: 12,58% N: 4,70% O: 16,44% Az I. általános képletű vegyületeket 30-^100 % iközötti tenmeléssel állítoittuík elő. I. Táblázat N-iaril^ánacötamiid-tenmékeik, NCX3H3 G(0)NH^Aol Termék Op. (C°) 10 4'4bróm.-H2HCÍánacetani3iid 198—200 4'-Mór-2-ciánacetanilid - 201—203 4'-fluor-2-dánacetanilid 184—186 15 4'-jod-2-cianaicetanild 207—209 4'^metil-2-tíánacetanilid 186—187 4'-rtrifluor!m'etil-2-<3Íánac3etanilid 190—192 4'-izopropil-2HCÍániaoetanihd 170—'172 4'-metoxi--2-<5Íánaoatanilid 134—135 20 4'-nitro-2^ciánlaodtaniiIád 198—202 3'Hfluor-n2^oiánacetanillid 163—185 3'4iliór-2-tíániaoétanÍ!lid 131—134 2',4'-diklór-2^ciánacetanilid lil«—123 3',4'-diklóir-2-dánaoetanilid 1161—164 25 3'-fluor-4'-«netil-2-<;iánaöetaniilid 178—180 3'-klór-4'-mletil-i2-<;iániacetaniElid 149—15)1 3'Hmetil-4'-lklór-2-ciániacetanilid 146—149 3^trdfluormetil-4'-4klór-2-iciiánaoétanildd 131—133 3',4'-Hdimetil-2-ciániacetanilid 1(38—140 30 2',4',5'-triklór-2Hciánaicetanild . 186—'188 % 2V4V6'^rikiLór^2-<Mniaoetanilid 207—210 2'-,fl!uor-:3',4, -diklór-2-ciánaoetanild 183—185 2',4',5'-tr,knetíl^2-ciánacetanihd 184—186 2',4',[6'-,tiri)métil^2-<áánacetanihd 207—20fi 35 N-(4-íklórnaftil)-2-ciániacetanilid 279—280 II. Táblázat l-aril-3-<áán-4,6-dim«itilipirid-2-Hon termiékek (Ha) Termék Op. (G°) Tapasztalati képlet Elemek Analízis Talált Számított l-(4-ibrómfenil)-3-cián-4,6--dimetilpirid-2-on >300 C14H11B11N2O C H Br N O 55,05 55,45 3,62 3,66 26,58 26,38 8,78 9,23 5,72 5,28 l-(4-iklórfenál)-3-cián-4,6--dimetilpirid-2-on l^(4-ifluonfenfil)-i3-<dán-4,6--dimletilipirid-2-on l-(4-jódíenál)-i3-cián-4,6--diimetilpirid-2-on 314—316 C14HUCIN2O 272—274 C^HuPNaO >300 CuHuJNaO c 69,50 69,40 H 4,68 4,58 F 7,65 7,85 N 11,27 11,57 C 47,83 48,02 H 3,41 3,17 J 36,41 36,124 N 7,66 8,00 O 4,92 4,57
