158907. lajstromszámú szabadalom • Parazitaellenes, különösen gombaölő és gyomirtó kompozíciók
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. II. 16. (PE—648) Franciaországi elsőbbsége: 1967. II. 16. Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1972. II. 15. 158907 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20 tisiijin* Feltalálók: Poignant Pierre mérnök, Lyon, Pillon Daniel mérnök, Lyon, Caffiero Rudolphe mérnök, Francheville-le-Bás, Franciaország Tulajdonos: Pechiney-Progil, Söciété pour le Développement et la Vente de Specialitás Chirniqües, Lyon, Franciaország Parazitaellenes, különösen gombaölő és gyomirtó kompozíciók A találmány parazitaellenes, különösen gombaölő és gyomirtó kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás e kompozíciók hatóanyagánafc előállítására. 5 A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagát képező származékok az (I) általános képletnek felelnek meg, melyben R egy vagy két azonos vagy eltérő hetaroatomöt tartalmazó öt- vagy hattagú heterociklusos csoportot, R' hidrogént, 10 metil- vagy CH^G^CN-csoportot, R" tetszőlegesen helyettesített 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot, alkoxi^csoportot, alkoxialkil-esoportot vagy CHáCH^ON— csoportot, A az alábbi csoportok: halogének, NOa-, alkil-, alkoxi-, C'F 3 -, 15 és SCNHCSoportók közül egy vagy két azonos vagy különböző csoportot jelent. iEzefce't a vegyületeiket kétszer vagy háromszor helyettesített klarbamid és valamely hetero- 20 ciklusos saviklorid kondenaációja útján állítjuk elő. A kiindulási anyagként használt kétszer vagy háromszor helyettesített fcarbamidot ismert módszerekkel állítjuk elő, mint foszgént anilinnel kondenzálva és a keletkezett klorokarboná- 25 tot valamilyen primer vagy szekunder aminnal reagáltatva, vagy ugyanezeket az aminokat valamely arilizoeianáttal, vagy a megfelelően szujbsztituált karbamidot valamilyen helyettesített anilinnel reagáltatva. 30 A kétszer vagy háromszor helyettesített kiarbamid kondenzációja valamely heterociklusos savkloriddal a csatolt rajzon bemutatott reakcióegyenlet szerint megy végbe. A reakciót végrehajthatjuk bármilyen szerves oldószerben, mint benzolban, valamilyen haloidsav-imegikötő, mint piridin jelenlétében. Az eljárás egyik előnyös kiviteli módja szerint a piridint oldószerként használjuk a realkcióelegylhez, ezáltal nagy fölösleget alkalmazva az elméleti mennyiséghez képest. A reakció szobahőmérsékleten könnyen végbemegy, és a reabcióelegy 1110 C° körüli hőmérsékletig való melegítésével gyorsítható. Általában enyhébb melegítés (40—70 C°) is elegendő, mivel magasabb hőmérsékleten különböző szimmetrikus NjN'-diarilkranbamiddk képződhetnek attól függően, hogy milyen heterociklusos savkloridot használtunk. Ha a heteirociklusítoan a heteroatom nitrogén, a savkloridot hidiroklorid alakjában alkalmazzuk, mely a legkönnyebben hozzáférhető. A reakeióelagyet háromféleképpen dolgozhatjuk fel. / .1. Fölöslegben vett híg, hűtött 'sósavba öntjük. A piridinfölosleg vízoldható piridiníhidroklorid alakjában eltávozik, míg a háromszor, ill. négyszer helyettesített karbamid kicsapódik. A kivált anyag gyakran olajos, és csak néhány 158907
