158905. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-/p-(dimetilaminoalkoxi)-fenil/-alfa-nitro-4-metoxi- sztilbén vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 01. (PA—984) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1967. XI. 03. Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1972. II. 15. 158905 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 15/12; C 07 c 79/22; C 07 c 87/00 Feltaláló: , DeWald Horace Albert vegyész, Ann Arbor, Michigan, Amerikai Egyesült Allamok Tulajdonos: Parke, Davis & Company cég, Detroit, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás a-[p-(dim!etüaminoalkoxi)fenil]-«'-nitro-4-metoxisztilbén vegyületek előállítására i A találmány gyógyszerként felhasználható új szerves nitrogénvegyületek előállítására vonatkozik. Közelebbről megjelölve, a találmány eljárás a szabad bázis alakjában a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő ct-[p- 5 -(dinietilaminoalkoxi)-fenil]-a'-mtoo-4-metoxisztílbén vegyületeknek — e képletben n = 3 vagy 4 —, valamint gyógyszerészeti szempontból elfogadható savakkal képezett addíciós sóinak és kvaterner amimóniumsóiknak az előállí- 10 tására. -Az (I) képletű vegyületek és sóik a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy egy (II) általános képletű triarilétanol vegyületet 15 vagy egy (III) általános képletű triariletilén vegyületet — e képletben n jelentése a fentivel egyező — salétromsawal reagáltatunk. Egy mái triarilétanol vagy triaíriletilén vegyületre számítva legalább 1 mól, előnyösen 1—^4 mól.vagy 20 ennél is több salétromsavat alkalmazunk ehhez a reakcióhoz. A reakciót előnyösen valamely a reakció szempontjából közömbös oldószeres közegben folytatjuk le. Oldószerként énre a célra pl. alkánsavak, mint ecetsav vagy propionsav, továbbá halogénezett szénhidrogének, mint széntetraklorid alkalmazhatók. A salétromsav koncentrációja, valamint a reakcióidő és a reakcióhőmérséklet nem döntő jelentőségűek az eljárás sikere szempontjából. Általában a reakciót kb. 30 2 20 C°. és 100 C° közötti hőmérsékleten, 1 perctől néhány óráig terjedő idő alatt folytathatjuk le, mimellett magasabb hőmérséklet esetén rövidebb reakcióidő szükséges. A reakcióhoz előnyösen 90%-os (füstölgő) salétromsavat használunk és a reakciót 40'—65 C° hőmérsékleten, 5—20 perces reakcióidővel folytatjuk le. A reakciótermék nitrát-só alakjában közvetlenül elkülöníthető a reakcióelegyiből, amikoris e sóból meglúgosítás útján szabadíthatjuk fel a bázist; eljárhatunk oly módon is, hogy a reakcióelegyet meglúgosítjuk és a felszabadított bázisból képezünk azután addíciós sót vagy kvaterner ammóniumsót. A fent leírt eljárás szempontjából nincs döntő jelentősége annak, hogy kiindulóanyagként a triarilétanol vegyületet vagy a triariletilén vegyületet alkalmazzuk-e, minthogy az előbbi a salétromsavval való reakció folyamán dehidratizálás rútján átalakítható az utóbbivá. Ugyanebből az okból a triarilétanol vegyület és a triariletilén vegyület elegye is teljesen kielégítő eredménnyel alkalmazható az eljárás kimdulóanyagaként." A triariletanol vegyületek oly módon állíthatók elő, hogy egy (IV) általános képletű benzofenon-származékot :— ahol n a fenti jelentésű —. benzilmagnéziumkloriddal reagáltatunk vízmentes éter-jellegű oldószerben, majd 158905