158858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo-(b)-(1,8)-naftiridon-5 származékok előállítására

158858 padékot leszűrjük. A nyers 7-klór-10-(3-dimetilaminopropil)-benzo-[b] - fi ,8] -naf tiridon-5-t metilalkoholból átkristályosítva tisztítjuk. Olvadáspontja: 162-—164 C°. 10. példa 300 g polifoszforsavat 293 g (0,1 mól) 2-(4'-brómanilino)-nikotinsavval elegyítünk, és 2 órán át 170—180 C°-on melegítjük. Miután 100 C°-ra lehűtöttük, 600 ml vizet adunk hozzá, az elegyet tovább hűtjük, és a csapadékot leszűrjük. 7-brómbenzo-[b]-[l„8]-naftiridon-5-[10 H]-t kapunk, amely dimetilformamidból átkristályosítva 361—363 C°-on olvad. 50 ml vízmentes etilalkoholban 2 g nátriumot oldunk, és az oldathoz 360 ml xilolt adunk. 70 ml alkohol-xiiol elegyet ledesztillálunk, a maradékot 20 g (0,073 mól) 7-brómbenzo-[b]-[l,8]-naftiridon-5[10 H]-val elegyítjük, s az elegyet 30 percen át forrásponton melegítjük, 16 g (0,132 mól) 3-dimetilamino-l-klórpropán és 30 ml xilol elegyét csepegtetjük hozzá, és további 5 órán át melegítjük. 500 mi vizet és 20 ml sósavat adunk hozzá, és az átalakulatlan 7-brómbenzo-[b[-]l,8]-naftiridon-5[10 H]-t kiszűrjük. A leválasztott vizes fázist meglúgosítjuk, a 7-bróm-10-(3-dimetilamino-propil)-benzo-[bj[l,8]-naftiridon-5-t leszűrjük, és 80%-os metilalkoholból kristályosítjuk. Olvadáspontja: 151—153 C°. A 7-bróm-l 0-(3-dimetilaminopr opil)-benzo-[b]-[l,8]-naftiridon-5 hidrokloridja, amelyet a bázis metanolos oldatának számított mennyiségű sósavval való telítésével állítunk elő, 261— 263 C°-on bomlás közben olvad. 11. példa 500 g polifoszforsavat elegyítünk 48,9 g 2-(4'metoxianilino)-nikotinsavval, és 3 órán át 120— 130 C°-on melegítjük. A lombik tartalmát 1500 ml vízbe öntjük, és nátriumhidroxid oldattal semlegesítjük. A csapadékot leszűrjük, és a szervetlen sók eltávolítása céljából vízzel alaposan átmossuk. Ecetsavból átkristályosítva, a kapott 7-metoxibenzo-[b]-[l,8]-naftiridon-5-[10 H] olvadáspontja 287—289 C°. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 A 10. példa analógiájára T-metoxibenzo-[b]-[l,8]-naítiridon-5[10 H]-ból és 3-dimetilamino-1-klórpropánból, 7-metoxi-10-(3-dimetilaminopropil)-benzo-[b] -[1,8] -naf tiridon-5-t kapunk. Olvadáspontja: 94—96 C°. A hidroklorid 264—268 C°-on olvad, bomlás közben. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljáiás az (I) általános képletű új benzo-[b]-[l,8]-naftiridon-5-származékok előállítására, ahol Rj és R-2 azonosak vagy különbözőek, és hidrogénatomot, halogént, alkoxi- vagy alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy metil-csoportot, R/; alkil-, aralkil- vagy aminoalkil-csoportot jelent, amely utóbbinak egyik vagy mindkét hidrogénatomja alkil-csoporttal van helyettesítve, amelyek a nitrogénatommal heterociklusos gyűrűt képezhetnek, azzal jellemezve, hogy 3-karboxi-2-anilino-piridmt vagy ennek valamely (III) általános képletű származékát — ahol Rj, Rj és R3 jelentése a fentiek szerinti — polifoszforsavban 100—200 C-on gyűrűzárási reakciónak vetjük alá, a reakcióterméket elkülönítjük, majd az így kapott (II) általános képletű vegyületet — ahol Rí, R2 és R3 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely R4X általános képletű vegyülettel — ahol R4 jelentése azonos a fent megadottal, és X halogént jelent — vagy annak sójával kondenzáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzálási reakcióhoz kiindulóanyagként a (II) általános képletű közbenső terméket alkalmazzuk, és csak a végtermékig még hátralevő kondenzációs reakciót folytatjuk le. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt egy szerves oldószerben, mint alifás alkoholban vagy egy aromás, szénhidrogénben, például xilolban hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás íoganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt a reakcióelegy forráspontján hajtjuk végre. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációt halogénhidrogént megkötő szerek, mint alkálifémek alkoholátjai vagy hidroxidjai jelenlétében hajtjuk végre. 1 rajz, 3 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7108542. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 4