158843. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY - "••-• -•'•inniiiír'ifí-iniriimiiiÉiiii " " ' -- í '"*-i -"-- "• LE -' ,J " ** Bejelentés napja: 1969. VI. 05. (GO—1096) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII, 31. 158843 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/16 Feltalálók: Ör. Töídy Lajos Vegyész, 50%, Dr. Botéi József öfVőS, 39%, Dr. Elek Sándor orvoSj 5%, Dr. Elekes István gyógyszerész, 5%, Dr. Andrási Ferenc örvós, 5%, Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Eljárás tiazölidiö-szármaísékok előállítására A találmány az 1 általános képletű új tiazolidin-származékok és azok savaddíciós sóinak előállítására vonatkozik. A képletben R 1—5 széiiatömszámű alkilcsöpörtot, Rí pedig hidrogént; nietil-j etil- vagy oxirnetil^-csöportöt jelént. A fenti meghatározás szerinti I általános képletű vegyületek felölelik azok valamennyi lehetséges sztereoizomerjét és ezek keverékét is. Egyes 2-(helyettesíte:tt-imino)-3-fenik-tiazölidinek előállítása az irodalomból ismeretes (R. Andreasch, Monatshefte 4, 131 (1883); F. Kucera, Monatshefte 35, 137 (1914); L. Dashen, R. Q. Brewter, Trans, Kansas Acad. Sei. 40, 103 (1937), illetve C. A. 33, 5394 (1939). Eszerint 1,3-diszubsztituált-tiokarbamidokat 1,2-dibrómetánnal reagáltatva jutnak az említett tizaolidinekhez. Az I általános képletű új vegyületeket ezen önmagában véve ismert módon állíthatjuk elő úgy, hogy a II általános képletű tiokarbamidokat — ahol R jelentése a fenti — a III általános képletű dihalogenidekkel reagáltatjuk. A III általános képletben X helyettesített vagy helyettesi tétlen etilénláncot jelent. Az etilénlánc szubsztituenseiként metil-, etil- vagy oximetilcsoport jöhet számításba. így X jelentése lehet: —CH2 —CH 2 —, —CH—CH 2 —, —CH—CH 2 — és I j CHa C2 H 5 ^-CH-CH-cs oport 5 ! CH2 OH III általános képletű dihalogenidként előnyösen klór-, bróm- vagy jódszármazékokat alkalmaz-10 hatunk, mint pl. 1,2-dibrometánt, 1,2-dibrómpropánt, 1,2-dibrómbutánt és 1,2-dibrómpropanol -3-at. A III általános képletű dihalogenideket, a II általános képletű tiokarbamidokra számítva, 15 legalább ekvimolárisan, célszerűen 2—8 mólos mennyiségben alkalmazzuk. A reakciót célszerűen a III általános képletű dihalogenidekben mint oldószerben az elegy 20 forrpontján végezhetjük, de oldószerként alkalmazhatunk 2—5 szénatomszámú egyértékű alifás alkoholokat is, mint pl. etanolt, n-butanolt vagy izoamilalkoholt. A keletkezett I általános képletű vegyületek 25 haloidsavas sói a reakcióelegyből többnyire kristályos állapotban kiválnak. Ezeket elkülönítve bázisokká alakíthatjuk, majd a kapott nyers bázisokat átkristályosítással vagy oszlopkromatográfiával tisztíthatjuk, s adott esetben savaddíciós SO sókká alakíthatjuk. 158843
