158813. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést befolyásoló szerek

158813 7 8 6. példa: 22,2 g 2-metilamino-4-i(l-imetil-l-cianoetiI)-amino-6-metoxitriazint 100 ml piridin és 10 ml trietilaimin keverékében feloldunk. 50—60 C° hőmérsékleten H2

S-el telítjük, éjszakán át állni hagyjuk és a lombik kristályosan megdermedt tartalmát vízibe öntjük. Leszívatjuk, alaposan mossuk vízzel és vákuumban 50 C°-on megszárítjuk. 23,7 g 2^metilamino-4-:(;

l-metil-l-tiokaPbamoil~etil)-amino-<6Hmetoxitriazint kapunk. Op.: 165,5—1.66,15 C°. Kitermelés: az elméleti 92,5%~a. Világossárga kristályok. 7. példa: 29,6 g 2-yHmetoxipropilamino-4-(l-metil-l-cianoetil)-amino-8-metil-merkapto-triazint piridin/ tributilamin keverékiben H2

S-el kezelünk a 6. példáiban leírt módon. 30,1 g 2-"/-metoxipropüaminoJ

4-í(l-metil-!l-tiokaríbamoiletil)-a<mino-8--metilmerkaptotriazint kapunk. Fehér kristályok. Op.: 169,5—170,5 C°. Kitermelés az elméleti 91,2%-a. 8. példa: 184,5 g cianurkloridot (1 mól) feloldunk 2 liter acetonitrilben. Hűtés közben 0—2 C°-on hozzáadunk 236 g finoman porított a-aminoízovajsav-tioamidot (2 mól) (op.: 109 C°). Azonnal hófehér csapadék keletkezik. Még 3 órán át keverjük 20 C° hőmérsékleten, ezt követően szárazra pároljuk. A kristályos maradékot jeges vízzel kezeljük, leszívatjuk és 30 C°-on vákuumban megszárítjuk. Sárgásfehér kristáljrokat kapunk, amelyek 160 C° felett lassan elbomlanak. Elemzés: C7

H

9

N

5

SC1

2

(mólsúly: 266). Számított: C: 31,6% H: 3,4% N: 26,3% S: 12 % Cl: 26,7%. Talált: C: 31,4% H: 3,2% N: 26,1% S: 11,8% Cl: 26,4%. 9. példa: 26,i6 g 2,4-;bisz-klór-6-(l-metil-l-tiokarbamoil-etil)-a!minotriazint 100 ml acetoniban szuszpendálunk. Keverés köziben 20 és 30 C° között hozzácsepegtetünk 9 g 50%-os etilaminoldatot és ezt követően 50 ml 2 n NaOH-t. A hőmérséklet végül 40—45 C°-ig emelkedhet. A 7 pH eléréséig keverjük és azután az acetont vákuumban lehajtjuk. Sűrű kristálydara marad vissza, amelyet leszívatunk és vízzel mosunk. A szárítás vákuumban 40 C°-on történik. Kitermelés: 25,15 g 2-:

klór-4^(l-j

metil-l-tk>karibamoil-etil)-amino-6-etiíairmno~-s-triazin (az elméleti 91,6%-a). Fehér kristályok. Op.: 163,5—164,5 C° (bomlik). Elemzés: C9

H

15

.N

e

.SCl (mólsúly: 274,5). Számított: C: 39,3% H: 5,5% N: 30,6% S: 11,6% Cl: 12,9%. Talált: C: 39,1% H: 5,7% N: 30,4% S: 11,5% Cl: 12,7%. 10. példa: 184,5 g cianurkloridot 1000 ml acetonitrilben szuszpendálunk és 0 C°-ra lahűtünk, majd 1 liter acetonitrilben oldott 119 g a-aminoizovajsav-tioamid oldatot csepegtetünk hozzá; ezt követően pedig 0—2 C° közötti hőmérsékleten 200 ml 5 n NaOH-t. Ezután 85 g 70%-os izopropilamino-oldatot csepegtetünk hozzá, miközben a hőmérséklet 20 C°-ra emelkedik. Végül lassan 200 ml 5 n NaOH-t adunk a keverékhez. A hőmérséklet végül 40—46 C°-ig növekszik. Mihelyt a keverék semleges lesz, az acetonitrilt vákuumban lehajtjuk. A visszamaradó kristálydarát leszívatjuk, mossuk és szárítjuk. Op.: l!89,5—190,5 C° (bomlik). Fehér kristályok. Kitermelés: 257,3 g 2-klór-4-izopropila!mino-6-(lJmetil-l-tióka:rbamoil)-amino-s-triazin. Az elméleti 89,2%-a. Elemzés: C10

H

ir

N

6

,SCl (mólsúly: 2,88,5). Számított: C: 41,6% H: 5,9% N: 29,1% S: ll,l°/0

Cl:

12,3%. Talált: C: 41,4% H: 5,8% N: 28,3% S: 11,0% Cl: 12,1%. 11. példa: 27,45 g 2-klór-4-(l-metil-l-tiokarbamoiletil)-amino-fi-etilaimino-s-triazint .5,4 g 200 ml metanolban oldott nátriiummetilátihoz adunk. Az oldatot 6 órán át 50—55 C°-on melegítjük, amikor az semlegesen reagál. Szárazra pároljuk, vízzel felvesszük és leszívatjuk a kristályokat. A szárítást 40 C°-on vákuumban végezzük. Kitermelés: 25,1 g 2-metoxi-4H(l-metil~l-tiokarbamoiletil)-amino-6-etilamino-s-t:riazin. Fehér kristályok. Op.: 113.3—134 C°. Elemzés: C1()

H

18

N

6!

SO (mólsúly: 270). Számított: C: 44,4% H: 6,7% N: 31,1% S: 11,18%. Talált: C: 44,4%. H: 6,6% N: 30,9% S: 11,6%. 12. példa: 25,4 g 2-metilimerkapto-4-j(l-metiU-cianoetil).-aiminoJ

6-etilamino-s.--triazint 100 ml piridin és 10 ml trietilamin keverékében oldunk, 60 C°-ra 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4