158813. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést befolyásoló szerek
158813 R3 -CS HoO R4 -> NH NH \ / C R3 CSNH2 R4 NH2 Ri R2 Következő felépítésű tioaimidokat már leírtak: R3 CH3 CH3 OH3 . H R4 CH3 C2H 5 i—C3H 7 Op. c° 109 103—105 99 169—170 Az irodalomban még le nem írt aminoecetsavtioamidok szintézise analóg módon megy végbe. Az eljáráshoz szükséges imidazolidin-tion-4-et ugyancsak a szokásos módszerek útján állítjuk elő (H. T. Buoherer és W. Steiner, Prakt. Chemie, 140, 308 [11934]). Az aminoecetsavtioarnid cianurkloriddal való átalakítása olyan eljárások szerint megy végbe, amelyeket az irodalomban aminokkal történő analóg átalakításokra leírtak. A második aminocsoportnak a triazin molekulába való bevitele önmagában ismert módon történik (J. T. Thurston és munkatársai, J. Am. Chem. Soc, 73, 2981 [195:1]). Az I általános képletű alkoxi- és alkilmerkaptotriazinokat például úgy állíthatjuk elő, hogy 2-alkilamino-4-tiokarbamoil-alkilamino-6--halogéntriazinokat alkoholokkal, illetve merkaptánolkkal reagáltatjuk savlekötő szerek jelenlétében. Úgy is eljárhatunk azonban, hogy alkoxi- és alkilmerkapto-ciánalkilammo-triazinokat kénhidrogénnel erős vagy gyenge bázisok, pl. piridin vagy trietilamin jelenlétében átalakítjuk. Ebben az esetben nem helyettesített tionamidokat kapunk. Amennyiben a ciánalkilamino-triazinokat kénlhidrogénnel kezeljük piridinben primer aminők jelenlétében, pl. alikilezett tionamid-szártmazékokat kapunk. A tiokanbamoil-alkilamino-s-triazinok alkilmerkapto-származékait a megfelelően helyettesített klór-ciánalkil~amino-*-triazinokból is előállíthatjuk, miközben ezeket H2 S-el piridinben kezeljük. így a i2-alkilamino-4-tidkarbamoilalkilamino-6-merkapto-s-triazinokät kapjuk, amelyeket ezt követően pl. dimetilszulfáttal alkáli jelenlétében, a megfelelő 6-alkilmerkapto-s-triazinná alakítjuk át. Az azid-szárimazékokat vagy úgy állítjuk elő, hogy halogéntriazindkat alkáliaziddal reagáltatunk dimetilformamidban vagy dimetilszul'foxid-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 ban, vagy előnyösebben úgy, hogy a megfelelő kvaterner vegyületből a kívánt aziddal víziben átalakítjuk. A találmány szerinti szer I képletű hatóanyagai kiváló herbicid tulajdonságaik miatt tűnnek ki és mind a sarjadás, mind pedig a növekedés időszakéban alkalmazhatók. Már csekély koncentrációiban képesek a növények növekedését befolyásolni. Az RÍ és R4 helyettesítők a gyomok teljes vagy szelektív irtására alkalmasak a kultúrnövényeknél, de egyaránt szolgálhatnak a növény teljes kiirtására vagy megakadályozhatják a nem kívánt növénynövekedést. A találmány szerinti új I képletű hatóanyagot tartalmazó herbicideket alkalmazhatjuk a levelek eltávolítására, a terméknövekedés fékezésére, virágzás késleltetésére stb. is. A találmány szerinti herbieidek hatóanyagai önmagukban, egymással vagy más herbicidekkel keverve használhatók. Rovar- és gombaölő szerekkel, valamint műtrágyával egyaránt alkalmazhatók. Az I képletű vegyületek többnyire kristályos anyagok, amelyek sok szerves oldószerben nagyon jól oldhatók. Oldószerekként példaképpen alkoholok, ketonok, szénhidrogének, halogénezett szénhidrogének, pl. klórnaftalin, ásványolajok, mint Dieselolaj, növényi olajok vagy az említett anyagok keverékei jöhetnek tekintetbe. A tnazinvegyületeket szilárd hordozóanyagokra is felvihetjük. Hordozóként minden, erre a célra ismert anyag tekintetbe jöhet, pl. agyag, kaolin, kovaföld, bentonit, talkum, finomra őrölt kalciumkarbonát, faszén, faliszt és hasonlók. A hatóanyagokat száraz állapotban keverhetjük össze a hordozóanyagokkal, de oldatok vagy emulziók alakjában is rápermetezhetjük azokra vagy vagy összekeverhetjük velük és a keveréket azután szárítjuk. Avégből, hogy a hatóanyag jobban tapadjon a hordozóanyagon, ismert ragasztóanyagokat, így enyvet, kazeint, alginsavas sókat és hasonló anyagokat alkalmazhatunk. Végül a triazin-vegyületeket, adott esetben, hordozóanyagokkal, szuszpendáló szerekkel és stabilizátorokkal összekeverjük, pl. pasztává vagy porrá dolgozzuk fel és ezt azután vízzel szuszpenzióvá alakítjuk. Nedvesítőszerként, emulgátorként és stabilizátorként ismert anionos, kationos vagy nemionogén anyagok jöhetnek számításiba, pl. törökvörös olaj, zsírsavak sói, alkil-arilszulfonátok, szekunder alkilszuifátok, gyantasavas sók, zsíralkoholok polietilénéterei, zsírsavak vagy zsíraminok, kvaterner ammónium-vegyületek, ligniniszulfosavak, szaponinok, zselatin, kazein egymagukban vagy egymással keverve. Az I általános képletnek megfelelő hatóanyagokra példákat a következő táblázatban sorolunk fel: 2
