158785. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)-karbamidszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 1S8785 OBSZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1969. IV. 18. (BA—2198) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1968. IV. 19. (P 17 70 236.2) Közzététel napja: 1970. XII. 05. Megjelent: 1971. XII. 31. Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20; C 07 c 127/20; C 07 d 91/62 Feltalálók: Sasse Klaus vegyész, Köln-Stammheim, Eué Ludwig biológus, Köln-Stammheim, Hack Helmuth biológus, Köln-Buchheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás l,3,4-tiadiazolon-(5)-il-(2)-karbamidszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás herbicid tulajdonságokkal rendelkező újszerű il,3,4-tiadiazolon-(5)~il-'(í2)-karbamidszármazékdk előállítására. Az eddigiekben már ismeretes volt, hogy 1,3- 5 -tiazolil-i(:2)-karbamidokat, így például l-[i5-4netil-il,3-tiazolil(2)]-3-(metil-lkairíbaimidot herbicid szereikként alkalmazhatunk (lásd a 679.138 lajstromszámú belga szabadalmat). Azt találtuk, hogy az I. általános képletű io lA'é-tiadiazolonil-karbamidok erős herbicid hatással rendelkeznek. A képletben R hidrogénatomot, valamely kívánság szerint alkoxicsoporttal szuíbsztituált 1—43 szénatomos 15 alkü-csoportot, továbbá valamely olyan 3—12 szénatomos gyűrűjű 'cikloalkil-csoportot jelent, mely kávánság szerint telítetlen kötéséket is tartalmazhat, valamely halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoporttal lehet szulbsztituálva, 20 ezenkívül pedig más gyűrűk is kapcsolódhatnak hozzá kondenzált formában. R jelentése lehet továbbá valaanely 1—4 szénatomos alkilcsoportot és 1—3 további aiilcsoport-szubsztituenst tartalmazó aralkil-csoport, vagy arilosoport. Az 25 említett árucsoportok szuibsztituensként kívánság szerint valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, halogénatamot, ciano-, nitro-, trifluonmetil- és/vagy valamely 1—4 szénatomos dialkilamino-csopor- sg tot tartalmaznak. Végül R állhat furfuril-csóport helyett is. R' hidrogénatomot, valamely 1—4 szénatomos alkilCsoportot, valamely 2—4 szénatomos alkenil-csoportot, valamely 1—4 szénatomos alkilcsoportot és 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot tartalmazó alkoxialkil-csoportot jelenthet. R" jelentése hidrogénatom vagy valamely 1—4 szénatomos alkilesoport lehet,. R'" valamely 1—4 szénatomos alkilesoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-osoport helyett áll. Azt találtuk továbbá, hogy az I. általános képletű 1,3,4-tiadiazolon-il-tearbamid-származékokat úgy állíthatjuk elő, hogy a) valamely II. általános képletű karbamidsavihalogenidet valamely III. általános képletű aminnal reagáltatunk, mely képletekben R, R', R" és R'" jelentése egyezik a fent megadottakkal, Hal pedig klór- vagy brómatomot jelent, vagy b) valamely IV. általános képletű 2-aminO-l,3,4-táadiazolon-j(5)-t valaimely V. általános képletű izocianáttal reagáltatunk, mely képletekben R, R' és R'" jelentése egyezik a fent megadottakkal. A találmájny szerinti eljárással előállított karbamidok meglepő módon jelentősen erősebb és szelektívebb herbicid hatással rendelkeznék, 158785