158776. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású 2-alkiltio-4,6-diamino-s-triazinok előállítására

3 merkaptán alkálifémsójával folytatjuk le a reakciót és a kapott metiltio- ill. etiltio-klór-amino-s-triazin-szárimazékot azután az első reakciólépésben nem alkalmazott (Illa) vagy (IHfo) aminnal reagáltatjuk savlefeötőszer jelenlétében. Az (I) általános képletű új s-triazinok kiváló herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek és különösen jól alkalmazhatók a különféle kultúrnövények között fejlődő gyomnövények és fűszerű gyomok szelektív irtására. A találmány szerinti új s-triazinok lényegesen felülmúlják a triazin-sorfoeli eddig ismert herbicid szereket abból a szempontból, hogy még igen alacsony koncentrációkban (héktáronkint 0,1—1 kg) is lényegesen gyorsabban következik be a hatás és még nagykoncentrációkban (3 kg/ha és e fölött) sem mutatkoznak fitotoxiküs jelenségek a fontos kultúrnövényekkel, különösen a kukoricával szemben. Ezek az új s-triazinok mind kikelés előtti, mind kikelés utáni alkalmazásban jól használhatók az egyszikű és kétszikű gyomnövények és fűszerű gyomok szelektív irtására. A kísérletek bebizonyították, hogy ezek az új hatóanyagok alkalmazhatók az eddig nehezen leküzdhető szántóföldi gyomnövények, mint Panicum (köles), Sinapis (vadrepce), Chenopodiaceae (libatop-félék), Gramineae (fűfélék), Uimlbellifefae (ernyősök) és Matricariae (székfű) fajok ellen és emellett a kultúrnövényeket, mint a gabonaféléket, kukoricát, kapásnövényeket, olajnövényeket, zöldségféléket, gyapotot, Sorghum (cirok)-féleket, szójababot és lucernát sem csírázásában, sem fejlődésében nem befolyásolják hátrányosan. Herbicid szerek előállítása céljából az új hatóanyagokat vivőanyagokkal és/vagy eloszlatószerékkel elegyítjük. A szerek hatás-spektrumának szélesítése céljából az ilyen szerekben &z új triazinszármazékokat másfajta herbicid szerekkel mint triazin-sorbeli herbicidekkel, pl. halogén-diamino-s-triazinokkal, alkoxi- és alkiltio-diamino-s-triazinökkal, triazolokkal, diazinokkal, mint uracilokkal, alifás karbonsavakkal, halogénezett benzoésavakkal és fenilecetsavakkal, ariloxialkánkaribonsavakkal, hidrazidokkal, amidokkal, nitrilekkel, az említett karbonsavak észtereivel, karibaminsav- és tiokarbaminsavészterékkel, karba-midokkal stb. is kombinálhatjuk. Az alább ismertetett kísérletek ismert herbicid hatású s-triazinokkal összehasonlítva mutatják a találmány szerinti új~s-triazin-származékok herbicid hatását. 1. Herbicid hatás köles ellen kukorica-ültetvényben, a növények kikelése utáni alkalmazásban. Üvegházban kukoricát és kölest steril földbe ültettünk 0,5 cm mélységben. A kikelt növények 2—3 leveles fejlődési állapotában a növé»8776 4 nyéket a hatóanyag diszperziójával permeteztük. Ezután az így kezelt növényeket klímakamrában 22 C° hőmérsékleten, 70%-os viszonylagos nedvességtartalmú légkörben tartot-5 tuk nappali világítás mellett. A kísérletek kiértékelése a kezelés után 15, ill. 28 nappal történt; az értékelést az alábbi skála szerint végeztük: i0 0 a növények sértetlenek, 1 enyhe károsodás, 2 a növények 50%-ia károsodott, 3 a növények 75%-a károsodott, 4 a növények elhaltak. 15 Az alábbi táblázatokban foglaltuk össze a kapott kísérleti eredményeket. Az egyes táblázatok fejrészében megadtuk az illető kísérletben alkalmazott hatóanyag-mennyiségeket (kg/ 20 ha), valamint a kiértékelés időpontját (a kezelés óta eltelt napok számával). A táblázatokban ismertetett kísérletek során alkalmazott hatóanyagdiszperziók a következő összetételűek voltak: 25 25 rész hatóanyag, 8,5 rész ligninszulfonsav-kalciumsó, 1,5 rész tapadási okozószer (polivinilpirrolidon és Champagne-kréta 1 : 1 mennyiségi 30 arányban), 32 rész kaolin, 33 rész Champagne-kréta hektáronként 1OO0 liternek megfelelő vízmenynyiségben diszpergálva. 1. táblázat Hatás kölesre 8 nap után Vegyület 0,2 0,5 kg/ha kg/ha 2-metiltio-4-etilamino-6-ciklopropilamino-s-triazin 4 4 2-metiltio^4-szek.butilamino^ -6-ciklopropilamino-s-triazin 3,5 3,5 50 2-metiltio-4-(3/~métoxipropilamino)-6-ciklopropilamino-s-triazin 4 4 2-metiltio-4,6-bisz.-ciklopropilamino-s-triazin 4 4 2-klór-4-etilamino-6-izopropilamino-s-triazin (ismert a 329 277 sz. svájci szabadalmi leírásból) , 0 0 2-klór-4,i6-ibisz-etilamino-s-triazin (ismert a 329 277 sz. svájci szabadalmi leírásból) 0 0 2-metiltio-4,i6-bisz-izopro(pilamrno-s-triazin (ismert a 337 019 sz. svájci szabadalmi 65 leírásból) 1,5 3 2