158772. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiocianobenzazol-származékok előállítására
27 158772 IX. Táblázat I. i. általános képletű 2-sztiril^benzoxazolo'k 28 Szám R. R2 Rs R4 Rn R7 Só Op. 1 H —NOS H H N02 H H 2 H N02 H H —NCS H H 3 H —NOS H H Cl H H 4 H Cl H H —NCS H H 5 H CH3 H H —NCS H H 6 H —NOS . H H —OH H H 7 H —NCS H H —COOH H H 8 H —NCS H H —COOCH3 H H 9 H —NCS H H CH3 H H 10 H H H H —NCS —CH=CH-CH=CH-ill —NCS H H H H —CH=CH-CH=CH 12 H —NCS H H -N(CH3 ) 2 H H 13 H —NCS H H —CON(CH3 ) 2 H H 14 H —NOS H H Br H H 15 H Br H H . —NCS H H 16 CH» CH3 H H —NCS H H 17 H —NOS H H —NCS H H 1(8 H CH3O— H H —NCS H H 19 H CH3 S— H H —NCS H H 20 H . CHsCONH— H H —NCS H H 21 H H —NCS H H H H Szabadalmi igénypontok: "(T 1. Eljárás I általános képletű a 2-helyzetben valamely egy- .vagy kétgyűrűs aromás vagy aralifás gyökkel és más (helyzetiben egy vagy két izotiociano-csöporttal helyettesített új benz- 35 azol-származékok előállítására — ebben a képletben Rí, R2, H3, R4, R5, RÖ és R7 helyettesítőik közül egy vagy kettő izotiociano-csoportot 40 jelent, ,míg a többi helyettesítő hidrogén-, klór- vagy ibrómatomot, hidroxil-, nitro-, trifluormetil-, karboxil-Vagy karfbamoil-csoportot, rövidszén-Mnoú alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkil- 45 amino- vagy alkoxikanbonil-csoportot, rövidszénláncú alkil-csoporttal diszubsztituiált karbamoil- vagy amino-csoiportot, rövidszénláncú alkanoilamino-. rövidsziénlánioú alkeniloxi- vagy alike- 50 niltio-csoportot, rövidszénláncú alkanoiloxi- vagy alfcanoil-csoportot képvisel, de R6 és R; együtt .még egy kondenzált benzolgyűrűt is jelenthet, g5 X oxigénatomot vagy —NR-csoportot jelent, amelyben R hidrogénatom, vagy adott esetiben di-('rövidszénláncú)-alikilamino-, benzoil- vagy h'alogénbenzoilcsoporttal helyettesített rövidszénláncú 60 lalkilcsoport, benzil- vagy fenilgyök, amely rövidszénláncú alkil-osoporttal helyettesítve is lehet, rövidszénláncú alkanorl-, helyéttesítetlen vagy halogénnel helyettesített benzoilgyök, R~ Z jelentése alifás hídtag két szénatommal és n 0 vagy 1 értékű egész szám, azzal a feltétellel azonban, hogy izotiociano-csoport a hidroxil- vagy allkilammo-csoporthoz képest nem áll ortonhelyzetben és abban az esetben, ha X —NH-csoportot képvisel és egyúttal n = 0, akkor R3 és R 7 nem lehet izotiociano-jcsoport — azzal jellemezve, hogy a) a 2-ihelyzetben valamely egy- vagy kétgyűrűs aromás vagy aralifás gyökkel és más helyzetben egy vagy két primer aminocsoporttal helyettesített benzazol-származékot tiokarbonil-esoportnaik az amino-csoportba történő bevitelére alkalmas reagenssel reagáltatjuk, vagy b) olyan I általános képletű izotiociano-benzT-azolok előállítására, amelyekiben X oxigénatomot vagy —NR-csoportot jelent, utóbbiban R jelentése rövidszénlámcú, adott esetiben di->(rövidszénlánicú)-alkila.mino-csoporttal helyettesített allkilgyök, benzil- vagy fenilgyök, amely még ravidszénliáncú alkilgyökkel helyettesítve is lehet, valamely IV általános képletű aldimint — e képletben Rx—R 7 , Z és n jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel és X közvetlenül az előbbiékben megadott jelentésű — gyűrűzárás Végett valamilyen enyhe oxidálószerrel kezelünk, és a kapott végtermékeket mindkét változatnál átalakítjuk a melegvérűek szervezetére anthelmmtilkusan hatásos adagokban nem mérgező sóvá, illetve az olyan végterméket, amelyben X —-NH-csioportot jelent, a szekunder nitrogénatamon adott esetben alkilezünk vagy acilezünlk. 14
