158771. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-helyzetben szubsztituált 3-alkil-3-karbalkoxi-6,7-dimetoxi-3,4-dihidroizokinolinok előállítására
11 158771 12 8. példa: DL-A-(2\4'-diklórszttril)-3-metil-3-karbometoxi-6,7-dimetoxii-3,4^dihidro-izokinolin előállítása A 4. példa szerint előállított 14 g DL-l,3-dimetil^3-karibometoxÍJ6,7-dimetoxi-3,4-dihidrowizokinolint, 8,Í8 g 2,4-diklóirbenzaldehidet, 130 ml abszolút toluolt és katalitikus mennyiségű piperidiniacetátot 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forralunk. Az oldószert - vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 15 ml dekalinban melegítve feloldjuk és a lehűtéskor kivált kristályokat acetonlból átlkristályosítjuk. Op. = = 147—149 C°. A hoztam az elméletinek 410%-a. Elemzési adatok a C22H2l Cl2N0 4 képletre: Számított: C Cl Talált: C ci 60,84o/0 , H = 4,®8%, 16,33%, N = 3,23% 60,i94%, H = 4,92%, 16,63%, N = 3,18%. A sósavas só előállítása céljából a bázist éterben oldjuk és az oldatot metanolos sósavval elegyítjük. A kivált csapadékot leszívatjuk és metanolból átkristályosítjuk. A DL-l^(2',4'-diklórsztiril)-3-metil-3-Jkarlbomietoxi-'6,7-'dimetoxi-3( 4^dihidroizokinolin4üdrokloridot &5%^os hozammal kapjuk. A termék olvadáspontja 200— 203 C°. Elemzési adatok a C22H22CI3NO4 képletre: Számított: C = 56,12%, H = 4,711%, N = 2,917% Talált: C = 56,09%, H = 4,78%, N = 3,il4%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás ,(I) általános képletű 1-szubsztiituált^3jalkil-3-toarbalkiOxÍJ6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-izokinolm-származékok — ahol Ü! és R2 jelentése 1—5 szénatomos rövidszénláncú alkil-csoport, 10 15 20 25 30 35 40 45 50 R3 jelentése alkil-, fenil-, fenilalkil- vagy fenilalfcenil csoport, ahol a fenil-gyűrűk egy vagy több halogénatoniirnal, vagy egy vagy több alkoxi-, vagy nitrocsoporttial helyettesítve lehetnek — az (I) általános képletű vegyületek racemátjainak, optikailag aktív izomerjeinek, fiziológiailag közömbös ásványi vagy szerves savakkal képezett sóinak, és alkilezőszerekkel előállítható N-al'kil-sóinak előállításária, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű N-acil-^a-iallMl-a-a!mino->/?-3,4-diimetoxifenilpropionsav-alikilészíert — ahol R^ R2 és R3 jelentése a fent megadott — valamely Bischler-Napieralskiszin tézisben használatos kondenzálószer, így faszforoxiklorid vagy foszforpentoxid jelenlétében melegítünk, és amennyiben az 1-helyzeíben metil-csoporttál helyettesített (I) általános képletű vegyületet kapunk, a terméket kívánt esetben megfelelően helyettesített aromás aldehidekikel reagáltatva R3 helyén adott esetben szubsztituált aralkenil-csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületté alakítjuk és az (1) általános képletű vegyületeket kívánt esetben fiziológiailag közömbös ásványi vagy szerves savval képezett sóikká, vagy N-alkil-sóikká ala-2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy az (I) általános képletű vegyületeikeit — ahol RÍ, R2 és R3 jelentése az 1. igénypontiban megadott — fiziológiailag közömbös ásványi vagy szerves savakkal, pl. halogénhidragénsavakkal, kénsavval, salétromsavval, foszforsavval, ecetsavval, propionsavval, oxálsawal, maionsavval, adipinsavval, maleinsawal, fuimársavval, borkősavval vagy citromsawal reagáltatva sóikká, vagy alkilezőszerekkel, pl. allkillha'iogenidekkel, dialkilszulfátokkal vagy arilszulfonsavalkilészterekkel reagáltatva N-allkil-származékaikká alakítjuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja optikailag aktív (I) általános képletű vegyületek, savaddioiós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként optikailag aktív (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk. 1 rajz A', kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7108374. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 6
