158724. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-4-tiazolil-benzimidazol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VI. 27. (ME—1099) Kanadai elsőbbsége: 1968. VI. 27. (23 738) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1971. XII. 15. 158724 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/10; C 07 d 49/38; C 07 d 91/32 •"4 ^ Feltalálók: Ellsworth Robert Lewis vegyész, Martinsville, N. J., Hinkley David F. vegyész, Plainfield, N. J., Schoenewaldt Erwin F. vegyész, Watchung, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK et CO., Inc., Rah way, N. J., Amerikai Egyesült Államok Eljárás 2-(4-tiazolil)-benzimidazol~származékok előállítására A találmány 2-szubsztituáll

t benziimidazolszármazékok előállítása eljárására vonatkozik. Az említett vegyületek féreghajtó szerek és ibélféreg-ifertőzés kezelésére használlhaitók. Közelebbről a találmány a 2-ihelyzeüben 4-tiazolilcsoporttal és a benzimidazol gyűrűben, annak 5(i6)-helyz6tében amid- vagy kaiibaimát-^csoporttal szufosztíituáit benzimidazolok élőállításária vonatkozik. Az irodálomlban eddig említett benzimidazolok a 2-helyzetlben igen sokféle szuibsztátuenssel Vannak helyettesítve; ezeknek a vegyületeiknek számos felhasználási módját írták le, Néhány ilyen vegyület, különösen a 2-aril és a 2-ihelyzetlben heterociklusos gyűrűvel szubiszitituált benzimidazolok féregűző szerekként ismeretesek, míg másokat métefooli'tiként használnak. Határozott szükség áll fenn azonban olyan eljárások kidolgozására, melyekkel ezeket a vegyületeket elő lehet állítani. A találmány szerinti eljárással előállítható benzlimidazolnsizármazékokiat az (I) általános képlettel jellemezzük, albol R rövidszénláncú alkoxi-, feníil- vagy p^fiuorlfmii-csoportot jelent. Rövidszénláncú alkilncsoporton 1—10 szériaitomos egyénies vagy elágazó láncú aUkoxi-osoportot értünk. A rövidszénlánoú alkoxi-csopbnt előnyösen izqpropoxi-csoport. 10 o Az R—C—NH-csoport a benzáimidazol-molekula benzölgyűrűjéhez kapcsolódik, a molekula 5(8) -helyzetéiben. Azt találtuk, hogy ezek a termékek kifejezett féregháj tó hatással rendelkeznek és így értékes vegyület-ék. Az (I) általános képletű vegyületek előállításához azonban szükség van egy megfelelő eljárásra. Mint említettük, a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek jelentős fénegűző hatást mutatnak és féreghajtó 15 szerekklént használhatók helmintiázis kezelésére aulátokon. Az ilyen betegséget vagy ,a betegségek e csoportját az állatokon élősködő paraziták, a bélférgek fertőzése okozza. A bélféreg-ifertőzés jlelentős és súlyos gazdasági prob-20 léniákat okoz háziállatok, mint sertés, juh, szairvasmarlha, kecske, kutya és baromfi tenyésztésével kapcsolatiban. A béMérgek közül ia fonalférgek (nematodák) csoportja okoz elterjedt és gyakran súlyos fertőzést a háziállatok 25 különféle fajtái között. Néhány fonalféreg faj az eniberen is káros fertőzést okoz, különösen trópusi vidéken.. Az élőbb említett állatfajokat fertőző legközönségesebb ífonalíéreg-fajok a Haemonchus, Trichostrongylus Ostertagia, Ne-30 matodirus, Cooperia, Bunostomum, Oesophagos-158724