158722. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiazol-származékok előállítására
158722 10 (Linum usitatissinum), kender (Cannabis sativa), juta (Corchorus capsularis, Corchorus alitorius), kapoikfa (Geila pentánodra), szizál (agave sp.)' dísznövények, így rózsa (Rosa sp.), székfű (Dianthus sp.), ciklámen '(Cyclamen europaeum), 5 krisantém ((Ohrisanthemum sp.), gladiolusz (Gladiolus sp.), tulipán (Tulipa sp.); számbajönnek továbbá kávé (Coffea arabica), tea (Thea sinensis), kakó (Theoloma cacao), cukornád (Saccharum oíficinarum), bambusz (Bambusa 10 .sp.), komló (Humulus lupulus), gumifa (Hevea brasilieusis), dohány (íNicotiana sp.), továbbá fűszerek, lombos és tűlevelű fák ültetvényei. A találmány szerinti eljárással előállított ve- ls gyületek különösen akkor rendelkeznek előnyös hatással, ha az I általános 'képletnek felelnek meg. A képletben: Rí és R2 valamely legfeljebb 18 szénatomos 2 o egyenes vagy elágazó láncú alkil- vagy alkenilcsoportot jelent, mely csoport egyszeresen vagy többszörösen szübsztituálva lehet valamely halogénatommal, ON, COZ, valamely kis szénatomszámú alkoxicsqporttal, továbbá valamely 25 alkoxi-, acil-, aeiloxi-, vagy aeilmerkapto-, NH-acil-, N(R3 ) 2 és/vagy arilcsoportot (Ar) hordozhat, vagy valamely 2—'6 szénatomos alkinilcsoporttal lehet szübsztituálva, mely egy- vagy kétszeresen valamely halogénatommal szubszti- .. tuáíva lehet, Rx és R2 jelentése pedig kívánság szerint azonos vagy különböző lehet. 35 40 Ez utóbbi képletben pedig Z QR3 , NH 2 , NHR, vagy N(R3 ) 2 lehet, R a pedig valamely legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot jelenthet. Ar valamely 6— 0 szénatomos arilcsoportot jelenthet, mely kívánság szerint valamely halogénatommal N02, CIN, R 3 , OR3 és/vagy CF :1 csoporttal egyszeresen vagy többszörösen szübsztituálva lehet, R3 jelentése a fentiekkel megegyezik. A fentiek szerint Rí, R^ és R3 a következő csoportokat jelenthetik: metil, etil, n-propil, izopropil, n-, szék.-, és tercier-butil vagy izobutil; Rí és R2 jelentheti továbbá az amil, hexil, heptil, oktil, nonil, decil, undecil, dodecil, tri-, decil, tetradecil, pentadecil, hexadecil, heptadecil, oktadecil csoportot, jelentheti továbbá e 50 ^söpörtök izomérjeit is. Ilyen tipikus csoportok a lánc elején vagy végén halogénnel, különösen klórral szubsztituált alkil-, alkenil- és aikinilcsoportok, így a klórmetil-, 1- vagy 2-klóretil-, 1- vagy 3-klórpropil-, 1- vagy 4~klórl butil-, 1- vagy 5-k}órpentil-, 1- vagy 6-klórlhexil-, 1- vagy 8-klóroktil-, 1- vagy 18-klóroktadecil-, l-metil-2-klóretil-, csoportok, továbbá a fluormetil-, az 1-vagy 2-fluoretil-, 3-fluorpropil-, 4-fluorbutil-, 5-<fluorpentil-, 6^f luorhexilKJSoport; a brómmetil-, az 1- vagy 2-brómmetil-, az .1- vagy 3--brómpropil-, az 1- vagy 4-brómbutil-, az 1-vagy 5-brómpentil-, az 1- vagy fi-brómhexilcsoport; a jódmetil-, az 1- vagy 2-jódetil-, a 4--klór-3-4butenil-, a 6-klór-3-hexinil-csoport. A halogénnel többszörösen szubsztituált csoportok közül az alábbiakat említhetjük meg: 2,:2,2-trifluoretil, 2,2,2-triklóretil, 2,3~diklórpropil, 3,4-diklórbutil, 2,2,2-tribrómetil, 2,3-dibrómpropil, 3,4-dibrómbutil. Ha R1( ill.' R2.GN csoporttal vannak szübsztituálva, különösen a ciánmetil, 2--ciánetil és 3-ciánpropil csoportok jönnek számításba. Abban az esetben, ha Rx , 01. R 2 valamely COZ általános képletű csoporttal van szübsztituálva, az alábbi jellegzetes példákat 'hozhatjuk fel: karbometoximetil-, karbetoximetil-, 2Hkarbetoxietil-, karbamoil-metil-, 2-karbamoil-etil, metilamino-karboml-metil-, 2-metilamino-karbonil-etil-, etilamino-karbonil-metil-, 2-etilamino-karibo'ml-etil-,, dimetilammo-karbonil-metil^, 2-dimetil, amino*-karbonil-etil-, dietilamino-karbonil-metil-, 2-dietilamino-karbonil-etil-csoport. Kis szénatoimszámú alkoxi- vagy alkiltiocsoportokként főképp az alábbiak említhető meg: metoxi, etoxi, propoxi és butoxi, ill. metiltio, etiltio csoportok. Acilcsoportokként előnyösen alkalmazhatóak az acétil, propionil és benzoil^csoport. Jellegzetes aeiloxi csoportként a kis szénatomszámú alkanoiloxicsoportokat említhetjük meg, így az acétoxi, propioniloxi és a benzoiloxi csoportokat. Rendszerint a fenti szubsztituensekből csak egy-kettő van jelen. A leírtak érvényesek a szubsztituált aminpcsoportokra is. Különösen előnyösen alkalmazhatóak az NHCOR3 általános képletű kis szénatomszámú alkanoil-amino csoportok, így az aoetilamino-, propianilamino-, butirilamino- és valerilamino-, továbbá a dimetil- és dietilamino-csoport. Telítetlen alifás alkenilcsoportként különösen a vinil-, allil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 2-metallil-, 55 i2,i2-dimetallil-, 4^metil-i2^pentenil-, 3-heptenilvagy 10-ündecil-csoport alkalmazható, alkinilcsoport lehet pl. a propargil, 3-butinil vagy 3--hexinilcsoport. 60 Az említett csoportokat valamely halogénatommal, különösen pedig klórral, szubsztituálhatjuk, de szubsztituensként alkalmazhatunk fluor-, bróm- és/vagy jódatomot is. 55 Az Ar csoportok kis szénatomszámú alkil-, ill. alkoxi-csoportokkal lehetnek szübsztituálva. Szubsztituens'ként mindenekelőtt a metil-, etil-, propil-, izopropil-, metoxi- és etoxi-csoportokat kell megemlíteni. Az Ar csoportra az alábbi példákat említhetjük: fenil-, o-, m-, és p-tolil-, 1- vagy 2-naftil-, p-ciano-ifenil-, o-, m-, és p-metoxifenil-, o-, m-, és p-nitrofenil-, 2,4-dinitrofenil-, o-, m-, és p-*fluorofeml-, 0-, m-, és p-klórfenil-, 2,4- és '2,!6-diklórfenil-, p-brómfenil-, o-, m-, és p-trifluormetilfénil-, 2-klór-4--trifluormetil-fenilcsoport. S
