158689. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos benzamidok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALM LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 28. (EU—48) Franciaországi elsőbbsége: 1968. VIII. 01. (PV 161.593) Közzététel napja: 1970. X. 24. I Megjelent: 1971. XI. 15. 158689 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/22 Feltaláló: Thominet Michel Léon vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás heterociklusos benzamidok előállítására 1 A találmány az I. általános képletnek megfelelő új heterociklusos benzamiddk előállítására vonatkozik; ebben a képletben . A és R rövidszénlárucú alkiligyök X rövidszénlánoú alkil- vagy hidroxil-gyÖk :5 Y halogén, például Cl, Br, F n 4^nél kisebb egész száim rn. 4-nél kisebb egész saám A találmány tárgyát képezi továbbá a fent leírt bázisok ásványi savval, pl. só- iű savval, Mdrogénbromid:dal, foszlfiarsaivval vagy szerves savval, pl. eitromsavval, borkősavval, tejsavval, ecetsavval képezett savas addioiós sóinak, vagy kivatarner ammónium-sóinak előáliítá- 15 sa; utóbbiakat úgy kapjuk, hogy a fenti bázisokat valamely alkilező ágenssel, mint metálkloriddal, metilbromiddal, dimetülszuMáttal, metilnp-toluolszulfonáttal reagáltatjuk. 20 Nyilvánvaló, hogy ha a találmány szerinti vegyületek kémiai képlete egy vagy több aszimmetriás szénatomot tartalmaz, a jofobrailletve bakiaforgató alakok előállítása a találmány részét képezi. 25 A találmány szerinti vegyületek érdekes farmJakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, pl. antiemetikus, spazmogén, analgetikus hatásúak. A találmány szerinti vegyületek előállítása lényegében úgy történálk, hogy egy helyettesi- 30 tett 2-alkoxíbenzoesaívíból indulunk ki, amelyet egy megfelelő heterociklusos aminnial vagy az észter-, vagy a savklorid-interTmedieren keresztül amidálunk. Új vegyületeinkhez hasonló szerkezetű és antiemetilkus tulajídonságiú vegyületeket ír le a 153 310 sz. magyar saaítaadalmi leírás. E vegyületek abban különböznek a jelen találmány szerintiektől, hogy X alkil Vagy hidroxiltól eltérő jelentésű (pl. NH2). Az alábbi táblázat tartalmazza az ismert (X=NH2 ) és az új (X=dH 3 , QH) vegyületek hatástani összehasonlítását. Világosan látszik, hogy az új vegyületeik kisebb toxici'tással és sokkal gyengébb másodlagos hatással rendelkeznek. Az anitemetikus hatás szempontjából egyenértékűek. NH2 X OH CH:í LDa) Katalep tikus hatás A banbitursavszármiazékok okozta niarlkó-: 15,2 1,45 448—470 201—204 2,9 1,04 1,2 1,04 zis fokozása ä 20 mg/kg á 100 mg/kg a 40 mg/kg 158689
