158688. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-izovajsav fluorozott észter-származékainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IX. 18. (EU—42) Franciaországi elsőbbségei: 1967. IX. 26. (PV. 122.380), 1967. XII. 22. (PV. 133.439) Közzététel napja: 1970. IX. 28. Megjelent: 1971. XI. 15. 158688 Nemzetközi osztályozás: C 07 e 69/66 ^ß^mkrnji^ \ v* W\ 'titni Feltaláló: Bulteau Gérard, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Société d'Études Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France cég, Párizs, Franciaország Eljárás fenoxi-izovajsav fluorozott észter-származékainak előállítására A találmány tárgya eljárás fenoxi-izovajsav (I) általános képletű, új fluorozott észter-származékainak előállítására — ahol R jelentése 1—5 szénatomszámú, egyenes vagy elágazó lánoú alkil-csoport, X jelentése trifluormetil-, trifluormetiltio-, trifluarmetilszulfinil- vagy trifluormetilszulfonil-csoport. A találmány szerint előállítható vegyületek értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek, s elsősorban koleszterinszint-csökkentőként, és epekőbetegségek megelőzésére alkalmazhatók. Az (I) általános képletű vegyületeket találmányunk szerint lényegében úgy állítjuk elő, hogy para^helyzetben trifluormetil-, trifluormetiltio-, trifluormetilszulfinil-, vagy trifluormétilszulfonil-csoporttál helyettesített feriolt alkálikarbonát jelenlétében kloroformmal és acetonnal kezelve a megfelelő fenoxi-izovaj savszármazékot állítjuk elő, amelyet kis molekulasúlyú alkohollal, mint metanollal, etanollal, propanollal, izopropanollal vagy hasonlókkal . katalizátor jelerilétében észterré alakítunk. Koleszterinszint-csökkentő hatásukat tekintve az etilészterek különösen jelentősek. 2 iA találmány szerinti eljárást az oltalmi kör korlátozása nélkül a következő példákban részletesen ismertetjük. 5 1. példa: Etil-p-trifluormetilfenoxi-izobutirát A) lépés: p-nitrotribrómtoluol Mechanikus keverővel, visszafolyató hűtővel és csepegtető tölcsérrel felszerelt háromnyakú 1 literes gömblombikba 137 g (1 mól) p-nitrotoluolt mérünk be. A lombikot 196—200 C°-ra melegítjük, és a brómot lassan becsurgatjuk. A brómozási reakció befejeztével az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd a terméket petroléterrel extraháljuk. A petroléteres extrák -tumot 48 órán át nátriumhipobromit oldattal kezeljük. A reakció befejeztével a terméket melegítés nélkül szárítjuk, vízzel mossuk és metanolban oldjuk. 112 g p-nitrotritoróimtoluolt kapunk. Hozam: 30%, op.: 88 C°. 25 B) lépés: p-trifluormetilnitrobenzol Normál hűtőhöz csatlakozó kis desztilláló oszloppal felszerelt 1 literes gömblombikba 112 g (0,3 mól) p-nitrotribrómtoluolt és 70 g porított 10 antimontrifluoridot mérünk be. A lombikot 10 15 20 158688