158671. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 0-dezacetil-7-N-acilamino-cefalosporánsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 158671 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Bejelentés napja: 1969. XI. 05, (Cl—939) Svájci elsőbbségei: 1968. XI. 07. (16 591/68), 1969. IV. 26. (6362/69) Közzététel napja: 1970. X. 24. Megjelent: 1971. XI. 15. Í V* "'"'4/ tfi^áf h\in *f ?; !í ? n t Feltalálók: Dr. Bosshardt Rolf vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Fechtig Bruno vegyész, Reinach'BL, Dr. Mueller Johannes vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Peter Heinrich vegyész, Riehen/BS, Dr. Bickel Hans vegyész, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás O-dezacetil-7-N-acilamino- cefalosporánsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás (I) képletű új O-dezacetil-7^N-acilamino-cefalosporánsav-származékok, valamint ezek — adott esetben — belső sóik előállítására, — ebben a képletben RÍ olyan ciklusosán helyettesített rövidszénláncú alkánkarbonsavat képvisel, amely egy alifás jellegű szénatomhoz kapcsolódó szabad aminő-csoporttal rendelkezik, R2 pedig hidrogénatomot vagy adott esetben helyettesített szénhidrogéngyököt jelent és n értéke 0 vagy 1. Valamely Rx

—OH képletű ciklusosán helyettesített rövidszénláncú alkánkarbonsav például a megfelelő hangya-, propion-, vaj-, izo-vaj-, valerian-, izo-valerián-, metiletil-ecet-, trimetilecet- vagy kapronsav, előnyösen ecetsav. A rövidszénláncú alkánkarbonsav ciklusos helyettesítője telített vagy telítetlen lehet és cikloalifás vagy aromás tulajdonságokkal rendelkezhet; amellett egy ilyen gyűrűs helyettesítő gyűrűs szénatomjai helyett adott esetben heteroatomok, mint kén-, oxigén- vagy nitrogén-atomok is állhatnak. Cikloalifás tulajdonságokkal bíró ciklusos helyettesítők adott esetben helyettesített olyan cikloalifás szénhidrogéngyökök, amelyek 3—8, különösen 5 vagy 6 gyűrűs szénatomot tartalmaznak, mint cikloalkil-, pl. ciklopropil-, ciklo-10 15 20 25 butil-, ciklopentil-, cükldhexil-, cikloheptil-, ciklooktil- vagy cikloalkenil-, pl. 1-, 2- vagy 3--ciklopentil-, 1-, 2- vagy 3-cikloihexenil-, 1-, 2-, 3- vagy 4-cikloheptenil-csoportok. Aromás tulajdonságú ciklusos szubsztituensek adott esetben helyettesített aromás jellegű monokarbociklusos vagy -heterociklusos gyökök, mint fenil-, piridil-, tienil- vagy furilgyök. A fentnevezett ciklusos gyökök helyettesítői rövidszénláncú alkil-, mint metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy terc.-butil-gyökök, rövidszénláncú alkoxi-, pl. metoxi-, etoxi-, n-propiloxi- vagy izopropiloxi-csoportok, halogén-, pl. fluor-, klór- vagy brómatomok, vagy a pszeudohalogén trifluormetil- és a nitrocsoport. A ciklusosán helyettesített rövidszénláncú alkánkarbonsav valamely alifás szénatomjához kapcsolódó szabad amino-csoport egyaránt helyettesítheti mind a rövidszénláncú alkánkarbonsav-gyök valamely szénatomját, mind pedig a cikloalifás tulajdonságokkal bíró valamely ciklusos helyettesítő szénatomját. Valamely adott esetben helyettesített R2 szénhidrogéngyök szubszituálatlan vagy halogén-szubsztituált rövidszénláncú alkilgyök; a szubsztituens előnyösen ß- vagy a-helyzétben 3© van. 158671