158578. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus vegyületek előállítására

21 158578 22 pároljuk. A maradékot metilénkloridban -felvesszük, vízzel mossuk', _ szárítjuk, metanolos sósavval megsavanyítjuk és vákuumban ismét bepároljuk. A terméket metanol-éter elegyből kristályosítjuk. Az ily módon kapóit 14klór-10,-ll^dihidro^5-|(3^dimetilammopropiMdén)-5H-dibenzo(a,d)ciklohepténJN-oxid-Wdroklorid 165— 168 C°-on olvad. Kitermelés 34%. A kiindulási anyagként felhasznált 14dór-10,ll^dihidro-5-(3Hbrom-^p!ropiliden)-5H-diibenzo(a,d)dkloheptént a következőképpen állíthatjuk elő: 14 g Gilman-ötvözetihez 100 ml vízmentes éterben nyomnyi jód vagy metiljodid hozzáadása után .45,6 g l-klór-3-metoxi-propán 300 ml vízmentes éterrel képezett oldatát csepegtetjük kíb. 30 perc alatt visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. A reakcióelegyet további 3 órán át hevítjük. Az elegyet 20 C°-ra hűtjük, majd 30 perc alatt 48,5 g l-klór-lÖ,ll-dihidro-5H-dibenza(a,d)cMoheptén-5Hon 160 ml tetrahidrofuránnal képezett oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet 12 órán át visszafolyató hűtő alkalmazása mellett forraljuk. Az elegyet hűtés közben 150 ml telített ammóniumkilorid-oldattal hidrolizáljuk," szűrjük, kloroformmal mossuk, nátriumszulfát felett szárítjuk és bepároljuk. A kapott nyers ,l-klór-10,ll-dihidro-5-(3-4metoxi-propil)-5-Jhidroxí-5H^dibenao(a,d)-eikloheptén éter/ipetroléiter elegyből történő átkr,istályosítás után 80—81 C°-on olvad. Kitermelés: 89%. l-klórHl0,ll-dihidro-5-(3-metoxi-propil)-5-hidroxi-5H-dibenzo(a,d)cikloheptént hidrogénbromiddal jégecetben a szokásos módon reagáltatunk. A kapott l-klórHlO,ll-dihidro-5-(3-ibróm-propilidén)-5H-dibenzo(a,d)cikloheptén 65—67 C°-on olvad (a termék az a- és ^-izomerek kb. 3 :2 arányú izomerek everéke). Kitermelés: 43%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű triciklikus ve1-gyületek (mely képletben R jelentése klórvagy fluoratcxm és a szaggatott vonallal jelölt kötések adott esetben hidrogénezve lőhetnek) és savaddiciós sóik. előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet oxidálunk (mely képletben R és a szaggatott vonallal jelölt kötések jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben R és a szaggatott vonallal jelölt kötések jelentése a fent megadott és az Yi és Y2 csoportok közül az egyik hidrogén-A kiadásért felel: a Közgazi 7108042. Zrínyi (T) Nyomda, 1 atomot és a másik hidroxi-csoportot képvisel) vagy savaddiciós sóját dehidratáljuk; vagy ic) valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben R és a szaggatott vonallal 5 jelölt kötések jelentése a fent megadott és Z jelentése halogénatom vagy szulfoniloxi-gyök) dimetilhidroxilaminnal reagáltatunk; vagy d) valamely (V) általános képletű vegyületet (mely képletben R ós a szaggatott vonallal je-10 lölt kötések jelentése a fent megadott) metilezőszerrel, reagáltatunk; majd kívánt esetben egy kapott bázist savaddiciós sóvá alakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato-15 sítási módja, azzal jéllemeave, hogy kiindulási anyagként R helyén klóratomot tartalmazó (II)—(V) képletű vegyületeket alkalmazunk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 20 l-klór^5-(3-dimetilaminopropiliSén)-5H-dibenzo-(a,d)eiklohiaptént oxidálunk, vagy l-klór-5-(3--dim.ietilaminopriopÄ)-5-liidroxi^5H-diiben,zo(a,d)-eilkloiheptén-N-oxidot vagy savaddiiciós sóját dehidratáljuk és kívánt esetben egy kapott bá-25 zist savaddiciós sóvá alakítunk. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1--klór-ilO,ll-dihidriCH5j

(3Hdiníietilam.iniopropilidén)-5'H-dibenzo(a,d)eikloheptént oxidálunk, vagy 1-3Q -klór-10,1 l-dihidro-5-(3-dimetilamin»opropil)-5--hidroxi-í5H-dibenzo(a,d)cMoheptén-N-oxidot vagy savaddiciós sóját dehidratáljuk és kívánt esetben egy kapott bázist savaddiciós sóvá alakítunk. 35 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy. l-Mór-5-(3-dimetilaminopropil)-5H^dibenzi!>(a,d)-cifcloheptéint oxidálunk, és kívánt esetben egy kapott bázist savaddiciós sóvá alakítunk. 40 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1-klór-10,!ll-dihidroH5-(3-dknetilarninopropil)-5HHdibenzo(a,d)cikloheptént oxidálunk és kívánt esetben a kapott bázist savaddiciós sóvá alakítjuk. • / 7. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése az idegrendszerre ható készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (I) általános képletű triciklikus _ vegyületet (mely képletben R jelentése klórvagy fluoratom és a szaggatott vonallal jelölt kötések adott esetben hidrogénezve lehetnek) vagy izomerjét vagy savaddiciós sóját gyógyászati felhasználásra alkalmas, inert, az ily készítményekben használatos szilárd vagy folyékony hordozóanyagokkal és/vagy excipiensekkel összekeverünk. rajz és Jogi Könyvkiadó igazgatója, st V., Balassi Bálint utca 21—23. 11