158497. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izotiazolonokat tartalmazó készítmények előállítására

158497 iarilszuüifonil-csqport, valamely (2) képletű karbalikoxialfcil-csoport, ahol Rm

egy rövidszénláneú alki'l- és RIV

valamely 1—4 szénatomos alkilén-csoportot jelent, 5 R11

szubsztituens továbbá valamely (3) képletű aril^csoportot is jelent, ahol Rv

rövidszénüáncú alküV-csoport, halogénatoim, nitro- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, míg 10 n = 0—3 közötti egész szám. A fenti szubsztituens meghatározásokfoian a „rövidszénMncú" megjelölés oly alkil-, halogénalkil-, alkiltio-, aikilszulfinil-, alküszulífonil- 15 stb. csoportokra vonatkozik, amelyekben az ailikil-csoport vagy a szubsztituens alkil-része 1—4 szénatomot, tartalmaz. A jellemző allkilcsoportok vagy a szuibsztituensdk alkil-része célszerűen metil-, etil-, propil-, izopropü-, bu- 20 til-, t-butiil- és hasonló csoport lehet. . Néhány fenti (I) általános képletű izotiazolon új savanyú addiciós sókat is képezhet, amelyek szintén biocid hatásúak. Az (I) általános képletű 25 sóképző vegyületek körébe azok tartoznak, amelyekben Y szubsztituens 1—18 szénatomos allkill-csopart, 3—6 szénatomos ciMoalkil-csqport, legfeljebb 10 széniatomos aralikil^csoport, halogénatommal, rövidszériMncú alikil- vagy rövid- 30 széniláncú alkoxi-csoporttal szubsztituált legfel jebb 10 széniatomos ariallíkil-csoport, aril-csoport, halogéhatommal, nitro-, rövidszónláncú alkil-, röyiidszém'láncú allkilacilaniinp-, rövidszénlánoú kairibálikoxii- vagy szulifamil-cso'porttal „5 szubsztituíált aril-csoport, rövidszénláncú hidroxialikil-csoport, röividszénláncú ha'logénalikilcsopoít vagy rövidszén'láneú dialkiilaminöaltkür csoport, míg R és R1

szubszitituensek hidrogénatamot, rövidszénMncú alku-csoportot vagy ha^ logénatomot . képviselnek. A biocid hatékonyságú sók könnyen előállíthat óik, hia a fentiekben meghatározott 3-izotiazolonofcat valamely erős savval reagáltatjuk. Az erős savak közül a sósavat, salétromsavat, kénsavat, hidrwgénbromidot és hasonló savakat említjük. A savanyú addiciós sókat a reakcióelegyből bármely ismert módszerrel -elkülöníthetjük. Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok a . származékok, amelyekben az egyes szübsztituensék jelentése a következő: 40 45 50 Y szubsztituens jelentése metil-, etil-, propil-, 55 izopropdl-, butái-, oktilr-, decil-, pentadecil-, oktadecil-, ciMopropil-, ciiMohexil-, benzil-, 3,4-diikláribenzil-, 4-metóxibenzil-, 3,4-diklórfenil-, hidroxiirmetil-, klórmetil-, klórpropil-, dietiílaiminoetil-, kapbamoil-, tidkarbamoil-, g0 metilkaribaimoil-,. propilikarbamoil-, t-oktilkarbamoil-, fenilkarbamoil-, etoxifenilkarbamoil-, nitrofenilkarbamoil-, karbetoximetil-ikaírbamoil-, matiltiokarbaoioiil- és . etiltiokarbaimoil-csoport, 65 R szubsztituens jelentése hidrogénatom, klór-, bróm-, j óda torn, eián-, metil-, etil-, propil-, izopropü-, buti!- vagy t^butil-csoport, R1

szubsztituens jelentése hidrogénatom, klórbnkn-, jódatam, metil-, etil-, propil-, butilklörmetil-, klórpropil-, brómmetil'-, bróm. etil-, brómpropil-, brómbutil-, metiltio-, propiltio-, metilsziuliinii-, etiüszulfinil-, buti'lszultfinil-, metilszulifonil-, etilszulfonil-, propilszulfonil- és butilszulfonil-csoport. R11

szubsztituens jelentése metil-, etil-, prqpil-, izopropü-, butit-, t-ibutil, pentil-, izopentil-, hexil-, ciklohexil-, héptií-, oktil-, t-oktil-, nonil-, decil-, dodecil-, oktadecil-, fenol-, 2--metilifenil-, 4-metiMenil-, 4-etilfenil-, 2,4--dimetilfenil-, 2-klórf enil-, 3-kló:rfenil-, 4--klórfenil-, 2,5-diklárfenil-, 3,4-diMórfenil-, 3,4-dibrórMenil-, 2-brómfenil-, 3,4,5-triMórfenil-, 4-nitrotfenil-, 2,4-dihitrofenil-, 4-raetoxifenil-, 2-etoxifenil-, , 3,5-dimetoxifenil-, metilszülfonil-, etilszulfonil-, 4-üdiórfenilszulfonil-, 4Hmetilfenilszulfonil-, 3,i5-dimetitfenilszulfondl-, kanbetoximetil- és karlbetoxiétil-csoportok. Az (I) általános képletű vegyületek közül az alábbiakat emeljük ki: 2-pr opil-3-izotiazolon, 2^butil^34zotiaaolon, 2-t-okitil-3-izotiazolon, 2-jdecil-.3-izötiazolon, 2-o1

kti

1

jdecil-3-izotiazolon, 2-ciklohexi

il-3-izotiazolon, 4-klór-2^metil-:3-izoti.azolon, 4-br óm-2-metil-3 -izotiazcflon, 5-klór-2-metil-3JÍzotiazolon, 5~klór-2,4-dimetil-3-izotiazolon, 4^biróm-5^klór-2-meti

il--34zotiazolon, 4-bróm-2-ciklo|

hexil-3-izotiazolon, 4,i

5-diklór-2-etil-3-izotiiazalon, 4-<metil-2-oktil-3-izoi

tiazolon, 4,5-dimetil-2-»ktil-3-izotiazolon, 2-benzil-3-izot:iazdlon, 2^benziLM,5-di!klór-3-izotiazolon, 2-benzil-5-Mór-3-izotiazolon, 2-(2',4'Hdiklór!

benzil)-3-izotiazölori, 2-(4'Hmetöxibenzil)-3-izötiazolon, 2-(4'-etilibenzm)-3-iziotiazolon, 2~(3',4'-diklórfenil)-3-izotiazolon, 2-(3',4'-diíklórifenil)-4-metil-3-izotiazolon, 2-(4'-metil

lfeml)-3-izotia:zolon, 2-hidrox,

imetil-3-izotiazölon, 2~(^-dietilammoetil)-3~izatiazolon, 2-(iN-meti]lkarbamoil)-3-izotiazo'lon, 2-(iN-e,

tilikarlba:mail)-3-izotiazolion, 2-{N-n-prqpilkarl

bamoil)-3-izotiaztílon, 2-i(IN-i-propi:lkaribamoil)^34zotiazo1

:On, 2 -(Nnbutiilkarb amo il) -3-izotiazolon, 2j(NJhexil!kair!baimoil)-3-izötiazolon, 2-i(,N-t-olktiIkarbaimoil)-3-izotiazölón, 2-(N-d ecilkarbaimoil'J-S-izotiazolion, 2-(N-dodecilkarbamoil)-3-izotiazolon, 5-metil-2-(iN-mietil!kairibamail)-3-izotiazolon, 5-jmet!il-2-(iN-etillkaiJ

bamoil)-3-izotiazolon,