158488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-2,4,6-trijód-benzoesav-származékok előállítására

158488 5. példa 27,3 g béta-[N-(3-N',N'-pentametilén-karbaimffl-2,4,6^trijódfien.il)HkarlbaimiJ]-propiansiawat — amelyet a 4. példában Mrthoz hasonló módon állítottunk elő, op. 209—213 C° — 120 ml n-nátriumhidroxid-oldatban oldunk, és szobahőfokon, keverés közben először 5 g allilbromid 30 ml acetonnal készített oldatát, majd 5 óra múlva 3 g allilbromidot adunk hozzá, és még 1 óra hosszat keverjük. A reakcióelegyet azután 2 óra hosszat hevítjük 50 C° hőmérsékleten, majd éjjelen át állni hagyjuk, vízzel hígítjuk, és híg sósavval megsavanyítjuk. Ennek során amorf karbonsav válik ki, ezt etilacetátban szuszpendáljuk, majd hevítjük, aminek hatására a termék kristályosodik. Ily módon 27,3 g béta-[N-(3-N', N'-pentametilén-karbamil-2,4,6-trijódfenil)-N-allíl-karbamil]-propionsavat (az elméleti hozam 94,5^0-a) kapunk, amely 206—211 C°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő a megfelelő kiindulóanyagok felhasználásával aza'liább felsorolt vegyületek is: /HN-(3~karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamil]--propionsav, op. = 275—280 C° j'-[N-(3-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamil]-vajsav, op. = 264—270 C° y- [N-(3-karbamil-2,4,6-trij ód-f enil)-etil-karb-amil]-vajsav, op. = 198—201 C° ß- [N-(3-karbamil -2,4,6-trij ód-f enil)-karbamil] --akrilsav, op. = 308—318 C° ^-[N-(3-N'-metil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-metil-!karbamil]-proplionisav, op. = 161;

—167 C° ß-[N-(3-N'-meül-karbamil-2,4,6-trijod-fenil)-N-etil-karbamilj-propionsav, op. = 150—156 G° y-[N-(3-N'-metil-karbamil-2,4,6-trijód--fenil)-karbamilj-vajsav, op. = 250—258 C° /i-[N-(3-N',N'-dimetil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamil]~propionsav, op. = 145— 150 C° /HN-(3-N\N'-dimetil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-etil-fcaAamil]-propionsaíV, op. = = 110—118 C° (amorf) ß- [N-(3-N'-etil-karbamil-2,4,6-trij ód-f enil)-karbamil]-propionsav, op. = 262—266 C° /?-[N-(3-N'-etil-karbamil-^2,4,6-trijód-feml)-N~ -etil-karbamilj-propionsav, op. = 179— 182 C° /HN-(3-N',N'-dietil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-etil-karbamil]-propionsav, op. = 210— 220 C° y-[N-(3-N',N'-dietil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamil]-vajsav, op. = 105—115 C° (amorf) 7-[N-(3-N',N'-dietil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)--N-etil-karbamil]-vajsav, op. = 102—115 C° (amorf) /6'-[N-(3-N'-allil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-allil-karbamil]-propionsav, op. = 198— 201 C° 7-[N-(3-N'-allil-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamilj-vajsav, op.= 260—271 C° ß- [N-(3-N ',N'-diallil-karbamil-2,4,6-tri j ód-f enil)-N-allil-karbamil]-propionsav, op. = 155— 5 160 C° '^[N^ÍS-N'-S'-imetoxi-prapi-iklarlbamiiil^^.'e-trij ód-fenil)-karbamil] -akrilsav,. op. = 299— 302 C° '/?-:[N-(3-N^N'-3'^xa^pento^ 10 6-trijód^enü)-karitaamil]-propionsarv, op = '= 224— 230 C° /3-[N-(3-N',N'-3'-oxa-pentametilén-karbamil-2,4, 6-trij ód-f enil)-N-metil-karbamil] -propionsav, op. = 164—190 C° 15 /?-[N-(3-N',N'-3'-oxa-pentametilén-karbarnil-2,4, 6-trijód-fenil)-N-etil-karbamil]-propionsav, op. = 214—218 C° /?-[N-(3-N',N'-3'-oxa-pentametilén-karbamil-2,4, 6-trijód-ienil)-N-allil-karbamil]-propionsav, 20 op. = 188—192 C° ß- [N-(3-N',N'-pentametilén-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamil]-propionsav, op. = = 209—213 C° /j-[N-(3-N',N'-pentametilén-karbamil-2,4,6-tri-25 j ód-f enil)-(N-metil-ikarbiamil]-ipropi'onsav, op. = 199—203 C° /ő-[N-(3-N',N'-pentametilén-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-etil-karbamil]-propionsav, op. . = 194—198 C3 30 /?-[N-(3-N',N'-tetrametilén-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-karbamil]-propionsav, op. r

= 250— 255 C° /?-[N-(3-N',N'-tetrametilén-karbamil-2,4,6-trijód-íenü)-N-metil-karbamil]-propionsav, op. S5 = 209—214 C.° /J-[N-(3-N',N'-tetrametiléh-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-etil-karbamil]-propionsav, op. = = 190—195 C° /?-[N-(3-N',N'-tetrametilén-karbamil-2,4,6-trijód-40 -fenil)-N-n-propil-karbamil]-propionsav, op. = 221—225 C° /HN-(3-N',N'-tetrametilén-karbamil-2,4,6-trijód-fenil)-N-allil-karbamil]-propionsav, op. = = 198—202 C° 45 ß- tN-(3-N',N'-2'-metil-pentametilén-karbamil-2, 4,6-trij ód-f enil)-karbamil]-propionsav, op. = 245—248 C° Ezek a savak a szokásos módon a megfelelő nátriumsókká alakíthatók át. 50 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű új 3-amino-2,4,6-trijódbenzoesav-származékoknak —- e kép-58 létben PV és Rt", amelyek egyformák vagy különbözők lehetnek, hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilgyököt, legfeljebb 5 összes szénatomszámú alkoxialkil-gyököt, vagy Rí' és R|" a nitrogénatommal együtt egy adott 60 esetben. oxigénatomot is tartalmazó Öt- vagy hattagú, telített heterociklusos gyököt képvisel, mely utóbbi adott esetben egy rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesítve is lehet, R2 valamely telített vagy telítetlen, előnyösen 4—'6 síziámato-65 mos alifás dikarbonsav gyöke, R?, pedig hidro-