158488. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-2,4,6-trijód-benzoesav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI Li ÍRÁS 158488 JÉÉk Nemzetközi osztályozás: C 07 c 103/22 IK» Bejelentés napja: 1968. VI. 25. ((OE—108) ^^ Ausztriai elsőbbsége: 1967. VII. 13. (A 6538/67) í ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. IX. 03. Megjelent: 1971. XI. 20. '. -Feltalálók: Dr. Óbendorf Werner vegyész, Dr. Lindner Irmgard biológus, Krieger Josef laboráns, Schwarzinger Ernst laboráns, Linz/Donau, Ausztria Tulajdonos: österreichische Stickstoffwerke •A. G. cég, Linz, Ausztria Eljárás 3-amino-2,4,6-trijód-benzoesav-származékok előállítására i A találmány tárgya eljárás a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű új 3-amino-2,4,6-trijódbenzoesav-származékoknak —.. e képletben Rí' és Rj", amelyek egyformák vagy különbözők lehetnek, hidrogénatomot, legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilgyököt, legfeljebb 5 összes szénatomszámú alköxialkil-gyököt, vagy Rí' és R[" a nitrogénatommal együtt egy adott esetben oxigénatomot is tartalmazó öt- vagy hattagú, telített heterociklusos gyököt képvisel, mely utóbbi adott esetben egy rövidszénláncú alkilgyökkel helyettesítve is lehet, R2 valamely telített vagy telítetlen, előnyösen 4:—6 szénatomos alifás dikarbonsav gyöke, R:J

pedig hidrogénatom vagy legfeljebb 4 szénatomos telített vagy telítetlen alifás szénhidrogéngyök •—, valamint e vegyületek sóinak és rövidszénláncú alkilésztereinek az előállítására. Az (I) általános képletű vegyületek értékes tulajdonságokat mutatnak, amelyek alapján jól alkalmazhatók 'röntgendiagnosztikai célokra. E vegyületek az epehólyag és legtöbbnyire az epevezetékek láthatóvá tételére is alkalmas röntgenkontraszt-anyagok, amelyek egy része különösen orális beadásra, más része viszont különösen intravénás beadásra alkalmas. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó röntgenkontraszt-anyagok orális beadása esetén figyelemre méltó, hogy e szerek különösen gyorsan 10 szívódnak fel, és az orális epe-kontrasztanyagként való alkalmazás szempontjából előnyös mértékű a toxikusságuk is. Különösen előnyös röntgenkontrasztanyaghatóanyagok találhatók a csatolt rajz szerinti (la) és (Ib) általános képletű vegyületek, ill. sóik és rövidszénláncú alkilésztereik körében; különösen kiemelendő a béta-[N-(3-N',N'-dietil-karbamil-2,4,6-trijódfenü)-N-metil-karbamil]-pröpionsav. Az (IJ általános képletű vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületben — 15 ahol X klóratomot vagy egy —NRi'Ri" általános képletű csoportot képvisel, mely utóbbiban Rí' és R'i" jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — az aminocsoportot vala* mely (III) általános képletű dikarbonsav haloge-20 nidjével, észtersav-halogenidjével vagy anhidridjével — e képletben R2 jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — acilezzük, és kívánt esetben ennek az ammocsoportnak a második hidrogénatomját 25 valamely legfeljebb 4 szénatomos alkil-, ill. al^kenilgyököt tartalmazó alkilhalogeniddel, alkenilhalogeniddel vagy dialkilszulfáttal való reagáltatás útján egy legfeljebb 4 szénatomos alkilvagy alkenilgyökre cseréljük ki, mi mellett oly 30 esetben, amikor a (II) általános képletben X 158488