158483. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
23 158483 24 3. példa 48 rész 50'%-os ásványolajban képzett nátriumhidrid szüszpenzióhoz 648 rész tetrahidrofuránban kisebb részletekben 1 óra leforgása alatt 114 rész metil-1-karbamoil-N-hidroxitioformimidátot adunk. A hőmérsékletet 20—30 C° között tartjuk. A hidrogénfejlődés megszüntetése után 15—25 C° között 107,5 rész dimetilkarbamoilkloridot csepegtetünk a reakcióelegybe. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 10 még 1 óra hosszat keverjük. A szervetlen szilárd anyagokat kiszűrjük, a szűrletből az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, így me-til-l-karbamoil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tioformimidáthoz jutunk. A III. táblázatban felsorolt vegyületeket szintén a 3. példa szerint állítjuk elő, azzal az eltéréssel, hogy metilHl^arbamoil-N-hidroxiltio-formimidát és dimetilkarbamoilklorid helyett a táblázatban feltüntetett N-hidroxitioformimidátokat és karbamoilkloridokat alkalmazzuk. III. táblázat N-íhidroxitioformirnidát Kanbamoilklorid Termék metil-1-karbamoil-N-hidroxitioformimidát N-allil-N-metilkarbamoiliklorid metil-1 -karbamoil-N- (N--allil-N-metil-karbamoiloxi)-tioformimidát metil-1-karbamoil-N-hidroxitiof ormimidát métiH-ikarlbaimoíil-N^hidrícöcitiofiormiimidát N-metil-N-propargilkarbamoilklorid N-étil-N^metilkaiibamoilklorid metil-1 -karbamoil-N-(N--metil-N-propilkarbamoil-oxi)-tioformimidát metil-1 -karbamoü-N-(N-etil-N-metilkarbamoil- . oxi)-tioformimidát metil-1 -metilfcarbamoil-N-hidroxitioformimidát dimetilkarbamoilklorid metil-1 -;(metiikarbamoil) --N-(dimetilkarbamoiloxi)-tioformimidát metiM^dimetilkarbamoil^N-hidroxitiofoirmiimidát dimetilkarbamoilklorid metil- l-(dimetilkarbamoil)-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tioformimidát metil-1-ciklopentilkarbamoil-N-hidroxitioformimidát dimetilkarbamoilklorid metil-1 - (ciklopentilkar b a-moil)-N-(dimetilkarbamoil-oxi)-tioformimidát propil-1-karbamoil-N--hidroxi-tioformimidát dimetilkarbamoilklorid propil-l-karbamoil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tioformimidát etil-1 -karbamoil-N-hidroxi-tioformimidát dimetilkarbamoilklorid etil-l-karbamoil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tioformimidát bu til-1 -kar b amoil-N-hidroxi-tioformimidát dimetilkarbamoilklorid butil-l-karbamoil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tioformimidát m.etil-1-piperidinokarbonil-N-hidroxitiof ormimidát allil-1-karbamoil-N-hidroxi-tiof ormimidát dimetilkarbamoilklorid dimetilkarbamoilklorid metil-1-piperidinokarbonil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tiof ormimidát allil-1 -karbamoil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tiof ormimidát but-2-enil-l-karbamoil-N-hidroxiíioformimidáí dimetilkarbamoilklorid but-2-enil-l-karbamoil-N-(dimetilkarbamoiloxi)-tiof ormimidát 12