158417. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenil-alanin-származékok előállítására
3 158417 4 után a kiváló a-aoetilamine-4-acetoxi-3-metoxi-fahéjsav súlya 28,3 g (98%). Op.: 206—207 C°. Az így kapott 28,3 g a-acetilamino-4-aeetoxi-3--metoxi^fahéjsavat 286 ml etanolban szuszpendáljuk és szobahőmérsékleten, atmoszférikus 5 nyomáson, pd-katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. A kapott oldat bepárlása után az N-aoetil-,(4-a:cetoxi-3^metoxi-fenil)-alanin súlya 27,9 g. Oip.: 160—161 C°. A hidrolízis és redukció összhozama: 98%. - 10 2. példa: 27,5 g (0,1 mól) 2-metil-(4'^acetoxi-3'-metoxi- 15 -benzilidén)-oxazol^5-ont az 1. példában leírtak szerint, de oldószerként azonos mennyiségű és arányú metiletilketon-víz elegyet használva hidrolizálunk. A reakcióelegyhez 8,4 g '(0,1 mól) nátriumhidrogén-karbonátot adunk és palládium- 20 katalizátor jelenlétében atmoszfárikus nyomáson, szobahőmérsékleten hidrogénezzük. Az oldat pH-jíát tömény sósavval l-re állítva a kapott N^acetil-!(4-acet'Oxi-3-metoxi-fenil)-alanin súlya: 28,6 g (97%). Op.: 160—161 C°. 25 3. példa: 27,5 g (0,1 mól) 2-metil-(4'-acetoxi-3'-metoxi- s g -benzilidén)^oxazoP5-o,nt az 1. példában leírt módon, de reakció-közegként azonos mennyiségű dioxán-víz elegyet alkalm'azva, hidrolizálunk, majd a lehűlés után kapott reakcióelegyet atmoszférikus nyomáson, szobahőmérsékleten palládium-katalizátor jelenlétében hidrogénezzük. Az oldat bepárlása után kapott N-acetil-{4-acetoxi-3-metoxi-ífenil)-alanin súlya: 28,6 g (97fl / 0 ). Op.: 160—161 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű új N-acrl~(4--aciloxi-3-metoxi-fenil)-4alaninok hidrolízis útján történő előállítására — a képletben R 1—4 szénatomot tartalmazó alifás acilcsoportot, R] pedig 1—4 szénatomszámú alkil-csoportot, vagy fenil-gyököt jelent — azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű 2-szubsztituált-(4'-aciloxi-3'-metoxi-benzilidén)-oxazol-5-ont — a képletben R és Rx jelentése a fent közölt — vízzel elegyedő poláros szerves oldószer és víz elegyében hidrolizáljuk, majd az így kapott (III) képletű — a képletben R és Rt jelentése változatlanul a fentieknek felel meg — a-acilamino-4-a!CÍloxi-i3-metoxi-f ahéjsavat — kívánt esetben az előállítására használt reakcióelegyből való elkülönítés után, poláros szerves oldószerben — hidrogénező katalizátor jelenlétében redukáljuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 2-metil-(4'-aciloxi-3'-metoxi-benzilidén)-oxazol^5-ont aceton-víz 10:1 — 1:10 arányú elegyében hidrolizáljuk. 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107512. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.
