158414. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triszubsztituált 1,2,3-triazol-származékok előállítására
SZABADALMI 158414 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS SZOLGALATI TALÁLMÁNY -ä^k Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/02 f|P Bejelentés napja: 1969. III. 18. (EE—1638) ORSZÄGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1970. IX. 03. * Megjelent: 1971. VIII. 30. Feltalálók: Dr. Pintér István vegyészmérnök, Dr. Ördögh Ferenc biológus, Dr. Pallos László vegyészmérnök, Dr. Messmer András vegyész, Budapest Tulajdonos: ÉGYT Gyógyszervegyészeti Gyár, Budapest Eljárás triszubsztituálí 1,2,3-triazol-származékok előállítására " Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új 1,4,5-triszubsztítuált 1,2,3-triazolszármazékok előállítására. A képletben Alk 1— 4 szénatomos alkiílgyököt, X hialogénatomot jelent, végül Y jelentése —JNRlR2 csoport, ahol 5 R1 és R 2 egymiásitól függetlenül 1—4 széniatomszámú alkilesoporltot jelent, amely hidroxilgyököt 'hordozhat, de R1 és R 2 egyike jelenthet hidrogénatomot is, továbbá Y jelenitíhet halogénatomolt, vagy marfoJino<soporítot is. Az (I) io képletű új vegyületek kiváló antihelminítikus hatást mutatnak. A találmány szerint, az (I) képletű új vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű malonsiav-dialkilésztert — ebben a kép- 15 létben Alk jelentése az (I) képletnél közöltnek felel meg — egy (III) képletű szuíbsztituálít fenilaziddal reagáltatunk álkálialkdhollát jelenlétében, a képletben X jelentése változatlanul a fent közlőit, — majd a keletkező 54iidroxi-l,2- 20 3-triazol karfoonsavas alki'Jésztert halogénezőszerrel kezeljük, végül kívánt esetiben HNRJR 2 vegyülettel — a képlet R1 és R 2 jelentése változatlanul a fent közölt —- vagy morfolínnal reagáltatjuk savmegfcötőszer jelenlétében. 25 Halogénezőszerkérut célszerűnek találtuk á fosaforpentaklorid alkalmazását, de a találmány szerinti halogénezésre természetesen bármely más ismert halogénezőszer és módszer kiválóan megfelel. 30 A malonsav-dialkilészter és a szubsztituált fenilazid reagáltatásánál reagenseket, előnyösen ekvimöláríis arányban alkalmazzuk és a reakciót célszerűen vízmentes közegben végezzük. Előnyösnek találtuk azt az öloárás-váltazatot, amely szerint savmegkötőként magát a feleslegben adott HÍNRÍR2 vegyületet, illetve morfdlint alkalmaztuk. Rendkívül előnyös az a találmány szerinti reakció, amelynél az 5-kIór-il,í2,3-tri)azöl-4-karbonsavas etilészter és HNR1 R 2 vegyület vagy monfolin savmegkötőszer jelenlétében (történő reagáltatását dipoláros aprotükus közegében, célszerűen dimetilfonmamicKban hajltjuk végre. Az irodalom szerint ugyanis íl,2,3-ftriazol-vegyületek 5-ös helyzetű klóratomját rendkívül nehézkesen, és többhetes reakcióidő alatt tudják ammo-csoportra, vagy szubsztituált amino-csoportra cserélni. A kísérleteket olyan 1,2,3-tríazolokon végezték, amelyek l^es N^atomján nincs helyettesítő [Ann. 364, (1909) p. 183], továbbá olyan l,2,3-,triazolok'an, amelyek 4-es ' szénatomján fenücsoport van [J. Org. Chem. 22, (1957) p. 654]. A találmány szerinti módszerrel ilyen vegyületek reakciója minden nehézség nélkül és előnyös hozaimimal sikerül, az 1,2,3-triaaol-kairíbansav^származékoknál pedig a, találmány szerint sikerült először az ilyen típusú vegyületek 158414
