158392. lajstromszámú szabadalom • Kártevőirtószerek
7 158392 8 hőmérsékleten (tartjuk, végül lehűtjük, 1000 térfogatrész vízziel felhígítjuk, majd toluollal ext-r raháljufc. A toluolos oldatot szárítjuk és vákuumiban bepárioljuk. Desztillációs maradékkénit oliaijos 2-(alM-izqpropil-iamino)-fenolt kapunk. C) 2^(aM-izoprqpil-iaimino)-fenil-N-írneitálkarbainát (2. sz. vegyület) 91 rész 2-(allil-izopropil-ammo)-fenolt 180 teriogatresz széntétraklbiridíban feloldunk, majd 0,3 rész trieftilémdiarnin jelenlétében 14 óra hosszat 30 rész matiMzocianáfltal 35°-on reagáltatjuk. Az oldatot bepároljuk, a maradékot pedig ciklohiexánfoól és toluoMiexáiHelegyből kristályosítjuk. Olvadáspont: 64—i65°. 3. példa: A) 2-(metalllil-mettil-iamino)^faniol A 2 A) példával analóg módszerrel 2-metilaminoiíenolt mietiallliiMoriddal reagáltatunk. B) 2-(rneta,llil^metil-(amino-ferail-iNHme(tilkarbamát (3. sz. vegyület) 153 rész 2-i(mQtallil-metil-aim!mo)-fenoIt 200 térfogaitrész széntetrakloridlban feloldunk, majd az oldatot 0,3 rész triétiléndiamin jelenlétében 35°-on 14 óra hosszat 57 rész mietilizoaianátfta'l reagáltatunk. Az oldatot bepároljuk, a kapott nyúlás olajait pedig 40°^on nagyvákuumban szárítjuk. NMRHspetotrum: ő értékek- (CDCI3/TMS) s = 1,7-0 (_4C=CH2) I CH3 / s = 2,65 (AR—N ) \ CH3 d = 2,72 (J = 5) (—CO—NH—CH3) A két utolsó jel integrálja = 6 H. CH,/ s =3,50 (AR—«N- ) . \ m = 4,74—5,03 •(—O = CH2 ) 1 b = 5,0—5,6 .(--CO—NH—CH3) m = 6,7—7,3 (Ar—H) 4. példa: 2-(knoitil-metilHaimino)-fenol A 2 B) példával analóg módon a 2-metilaminofanolt kroitilbromiddal reagáltatjuk. A nyerstermékét desztállációval tisztítjuk, forrpont: SO'/OgOOl Hgmm. 2-(kriotil-rnetiiilr-am:ino)-feni| l-iN-metilk!arfoa(mát (4. sz. vegyület) 2-(krotil~metil-amino)-fenoft az 1. példával analóg módon metiMzocináttal reagáltatunk. A termeikéit nyúlós olaj alakjában kapjuk. Forrpont: 11470,16 Hgmm. 5. példa: A) 3nizopropiliarnino-fenol 452 rész 3-aminofenol, 600 rész kalcmált nátriumkairbonát, 492 rész lizopropilbrornid és 100 térfogaitrész diimatilszuHoxid keverékét 20 óra hosszat 85°-on keverünk. A keveréket 4000 rész vízzel felhígítjuk és a terméket toluollal extraháljulk. A toluolos oldaltat bepároljuk, és a végterméket oiklohexán hozzáadásával kikristályosítjuk. Olvadáspont 98—100°. B) 3-(allil~izopropilamino)-fenol A 2 B) példa szerinti módszerrel 3-izopropiliaimino-fenoilit allilkloriddal reagáltatunk. C) 3-(allil-izopropil-iaimino)-jfenil-N-metiIkarbamát (5. sz. vegyület) 91 rész nyers 3-(allil-áaopropilMamino)-fenolt 500 térfogatrész széntetrakloridban feloldunk, és az oldatot 0,3 rész triétiléndiamin jelenlétében 35°-on 14 óra hosszat matilizoeiaináttal reagáltatjuk. Az oldatot bepároljuk, a maradékot pedig vizes metanolból kiikristályosítjuk. Olvadáspont : 79°. 6. példa: 2-(alMl-m.etilamino)-fenil-N,N-dimetilkiaírbiamáit (6. sz. vegyület) 81,5 rész 2-(.alli]-metil-amino)-fenol, 400 térfogiatrész dioxán, 58,6 rész trietilamin és 62,5 rész dimetilkarbaminsaviklorid keverékét 50 óra hosszat 90°^on keverjük. A képződött trietilamin-ihidrogénklorádot 5°-ra való lehűtés után szűrjük. A szűrletelt vákuumban bepároljuk. A bepárlási maradékot 500 térfogatrész éterben feloldjuk, és négyszer 100 térfogatrész jéghideg 10%-ÖS nátíriumhidroxiddal, majd vízzel mossuk. Az éteres oldatot vízmentes nátriumszulfát felett szárítjuík, szűrjük és hepároljük. Az olajos terméket keverés közben 40°-on nagyvákuumban szárítjuk. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
