158374. lajstromszámú szabadalom • N-szubsztituált 5-amino-1,3,4-tiadiazolokat tartalmazó herbicid szerek

9 158374 10 Hasonló módon állíthatjuk elő a többi, a táblázatban megnevezett amidot is. 2. Táblázat R R' Olvadáspont "C° ÍZ0C3H7— CH3

— CH3

_ cy3s

— n—\J3H7~— CHsS— C4H9— 3. példa: —OH2

Cl ^CH2

C1 —CHC12 —CHC12 ^CH2

C1 —€H2

C1 —CH2

IC1 196 185 241 183 225 221 163 200 ml dioxánban oldott 28,6 g (0,2 M) 2-propU-5-amino-l,3,4-tiadiazolhoz 20,2 g (0,2 M) trietilamint adunk és 40 C°-on 18,9 g (0,2 M) klórhangyasavmetilésztert csepegtetünk be. Ezt követően 2 óra hosszat 60 C°-on kevertetjük. Ezután a trimetilamin4ndrogénkloridtól megszűrjük és a szűredéket bepároljuk. A N-(2--propilHl,3,4-tiadiazol-i5-il)-met:ilkarbamátot szilárd alakban kapjuk (lásd a 3. táblázatot). Hasonló módon állíthatjuk elő a többi, a 3. táblázatban megnevezett fcarbamátokat és karbamidokat is. 10 15 20 25 3. Táblázat Olvadás-R R' R" R'" pont C° CH3— CH3O— 237 Q2H5— CH3O— 177 C3H7— CH^O— 138 C3H7— C6

H

5

0— 187 ÍZ0C3H7—• CH3O— 114 ÍZ0C3H7—• C6

H

5

0— 196 C3H7— CHa— CH3

-71 ÍZ0C3H7— CH3-TCH3-65 C3H7— izoC3iH7

-78 4. példa: 28,6 g (0,2 M) 2-propil-5-amino-l,3,4-tiadiazolhoz 26 g (0,2 M) propionsavanhidridet adunk hozzá és 3 óra hosszat 120 C°-on melegítjük. A propionsav ledesztillálása után a N-(2-propil-l,3,4-tiadiazol-5-il)~propionamid szilárd alakban marad vissza (lásd 4. táblázat). Hasonló módon állíthatjuk elő a többi, a 4. táblázatban megnevezett amidokat is. 4. Táblázat R R' Olvadáspont C° C3

H

7

_ CH3

— C2

H

5

_ izo—C3H7-CH3

S— C4

H

9

SC#i5

- 192 C2

H

5

— 265 CaHg— 225 C2

H

g

— 194 C2

H

5

— 174 CjHs— 145 Szabadalmi igénypont Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként legalább egy I általános kép-30 létű N-szubsztituált 5-amino-4,3,4-tiadiazolt tartalmaznak 0,1—95% koncentrációban — ahol R hidrogénatomot, alkil-, alkenil-, cikloalkilvagy alkilmerkapto-gyököt, 35 R' alkil-, alkenil-, klóralkil-, alkoxi-, aroxi-R" vagy —N gyököt és 40 \ R" hidrogénatomot, alkil- vagy alkoxi-gyököt és 45 R,! R'" alkil- vagy alkenil-gyököt jelent — vivőanyagokkal és/vagy felületaktív szerekkel összekeverve. 2 rajz, 21 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107508. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.