158363. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált-5-nitro-2-imidazolil-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VI. 21«. (AE—264) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VIII. 01. Ü8363 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36; C 07 d 91/62 Feltalálók: Berkelhammer Gerald vegyész, Asato Goro vegyész, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Cyanamid Company cég, Amerikai Egyesült Államok Eljárás l-szubsztituált-5-nitro-2-imidazoli!-származékok előállítására A találmány tárgya biológiailag aktív vegyületek előállítására, amelyek viszonylag kis koncentrációban nagyszámú mikroorganizmus ellen hatékonyan, s egyidejűleg viszonylag kielégítő biztonsággal alkalmazhatók. A találmány sze- 5 rint előállítható új helyettesített imidazol-vegyületek az ismert imidazoiií-származékoknál 5—10-szer hatékonyabbak, s hatásukat viszonylag kis koncentrációban, valamint kielégítő biztonsággal fejtik ki. 10 A már ismert imidazolil-vegyületek, amelyekben a heterociklusos gyűrűiket metilénamino-híd kapcsolja össze, antibakteriális és antiprotozoás hatással (rendelkeznek, az ilyen vegyületek 15 azonban ezekre a célokra nem alkalmazhatók . megfelelően. Az a koncentráció, amelyben ezek a vegyületek hatékonyak, általában sokkal magasabb a kívánatos szintnél, ezért a vegyületek nem használhatók fel megfelelően biztonságo- 2 o san. Ilyen korábban már előállított, és az ismertetett hatással rendelkező vegyületek pl. a 3-[i(l-metil^5-nitrodiazolilmetilén)-amino]-2--oxazolidinon és az l-[(metil-5-nitro-2-imidazolilmetilén)-amino] -2-imidazolidinon. 25 A találmány tárgya eljárás új, (I) általános képletű l-helyettesített-5-nifcro-2-imidazolil-vegyületek előállítására — ahol R jelentése rövidszénláncú alk'il-, hidroxi-rövidszénláncú alkilvagy rövidszénláncú alkanoiloxi-rövidszénláncú 30 alkil-csoport, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, Rx és R 2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, hidroxi-rövidszénláncú alkíl-, formil-, rövidszénláncú alkanoil-, monofoalo-rövidszénláncú alkanoil-, polihalo^rövidszénMncú alkanoil-, amino-rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú aikil-amino-rövidszénláncú alkil-csoport, vagy Rj és R2 a nitrogénatommal együtt N=iCNJ(rövidszénláncú alkil)2 , piperazin, rövidszénláncú alkil-piperazin, benzilpiperazin, fenilpiperazin, halofenilpiperazin, nitrofenilpiperazin, piridilpiperazin, kinolilpiperazin, tiazolüpiperazin, rövidszénláncú alkoxikarbonil-piperazin és rövidszénláncú alkiltio-tionokarbonil-piperazin-csoportot képeznek. A „rövidszénláncú alkil" kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, 1—4 szénatomos csoportokat értünk. A találmány tárgya továbbá eljárás mikroorganizmusok növekedésének megakadályozására állati szervezetekben, azzal jellemezve, hogy az állatoknak gyógyászatilag hatásos mennyiségű fent ismertetett vegyületet, ill. a fenti vegyületek és megfelelő hordozók kompozícióit adjuk. Az (I) képletű vegyületeket a találmány szerinti (II) képletű vegyületek oxidatív gyűrűzárásával állíthatjuk elő — ahol R, Rí, R2 és X jelentése a fent megadott. A találmány további foganatosítási módja szerint az (I) képletű vegyületeket úgy is elő-158363
