158354. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(3-hidroxifenil)-2-(3-fenil-2-metil-propil-(2)-amino)-etano- (1) előállítására
5 158354 6 vadásponitú p-amino-ibenzoátot 1,5 ;li>ter forrásban levő aeetonban oldunk és a terméket hűtéssel fnakcionáltan kicsapjuk. • A kapott p-aminoHbenzoát (56 g) olvadáspontja Koflerféle mikrohevítőlapon 97—98 C°. Kitermelés: 87,91%. 2. példa: l-(3-hidroxi-fenil)-2-[3-fenil-2Hmetil-propil-(2)-amino]-etanol-(l) előállítása. 128,5 g l-(3-iacetoxi-fiendl)-2Hbróm-etanol-(l)-t 400 ml benzolban oldunk 'és enyhe melegítés közben 149,2 g 3-fenil^-4netiűpropil-(2)-aminnál elegyítünk. Az. oldaitot kétórás keverés után lehűtjük majd a képződő 3-ifenil-2-metil-)propilamin^(2)Hhidroibromidot 1500 iml dietiléter hozzáadásával kicsapjuk. Az elegyet szűrjük, a szűrőn levő anyagot diatiléterrel mossuk majd az éteres fázist éteres sósavval kezdődő kristályosodásig megsavanyítjuk. A kiváló" csapadékot szűrjük, 400 ml sósavval telített ímatanoOJM 1 órán át főzzük, az oldószert, vákuumban eltávolítjuk, a maradékot izopropanol'ban felvesszük és kezdődő kristályosodásig éterrel elegyítjük. A kiváló terméket szűrjük és szárítjuk. A kapott kristályos anyag súlya 65,4 g, kitermelés 74,37l0 /o. A bázist az 1. példában ismertetett módon a pnamino-benzoáttá alakítjuk. 3. példa: l-(3-hidroxi^fenil)-2n[3-<fienil-2^metil-ipropil-(2)-ami.no]-etanöl-(l) előáHitósa 8 g 2-(3nfen!Íl-2^metilHpropil-(2)^amino)-3'nhidroxi-acetofenont 50 ml metanolban oldunk, az oldatot 1 g nátriumibónhidriddel elegyítjük és 1 órán át keverjük. Az oldat bepárlása után a komplexet liO ml vízzel eMdrolizáljuk és a vizes oldatot dietiliéterrel kirázzuk. Az éteres 15 20 oldatot vízzel mossuk és nátriumszulfát felett szárítjuk. Bepárlás után 6,6 g nyers bázis marad vissza. Kitermelés 82,5%. A bázist az 1. példában ismertetett módon p-aminofeenzoáttá alakítjuk. Szabadalmi igénypontok: 10 1. Eljárás a (II) képletű új l-(3-hidroxi-fenil)-2^[3-fenil-2-metil-propil-(2)^amino]^etanol-(1) valamint fiziológiai szempontból elviselhet tő szervetlen vagy szerves savaikkal képezett sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet (mely képletben R jelentése hidrogénatom, acil- vagy aralkilngyök) redukálunk és adott esetben az R-gyököt ismert módon hidrogénatommá .alakítjuk; vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet (mely képletben a két Rngyök azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidrogénatom, acil- vagy áralku-gyök és Hal jelentése . halogénatom) l-fenil-2-metil^propil-2-am>innal elő-25 nyösen ismert oldószerben kondenzálunk és adott esetiben a képződő vegyületet elszappanosítással vagy hidrálással a (II) képletű vegyületté alakítjuk, és az ily módon kapott bázist kívánt 'esetben 30 nem-toxikus sójává alakítjuk. 2. Az 1. igénypont a) módszere szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót katalitikus hidrogénezéssel vagy a 35 periódusos rendszer 1. vagy 3. csoportjába tartozó komplex fémihidridekke! végezzük el. 3. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése gyógyászati készítmé-40 nyék előállítására, azzal jellemezve, hogy a (II) képletű l-(3Hhidroxi-í enil)-2-[3-fenil-2-jmetil-propil-(2)-amino]-etanoi-(l)^t vagy nem-taxikus szervetlen vagy szerves savval képezett sóját inert gyógyászati szempontból alkalmas hor-45 dozóanyagokikal összekeverjük. 1 rajz, 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 7107432. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 3
