158318. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szpiro (1,3-benzodioxol-2,3'-pirrolidin) és savaddiciós sói előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNY! HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 22. (SA—1922) Svájci elsőbbsége: 1968. I. 24. (1118/68) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VII. 10. 158318 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/04 Feltalálók: Dr. Gmünder John vegyész, Muttenz/BL, Dr. Berthold Richard vegyész, Reinach/BL, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég Basel, Svájc Eljárás szpiro[l,3-benzodioxol-2,3'-pirrolidin] és savaddiciós sói előállítására A találmány tárgya eljárás az I képletű szpiro[l,'3-benzodioxol-2,3'-pirrolidin] és savakkal alkotott addíciós sói előállítására. Az I képletű vegyületet és addíciós sóit a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy b a) a II képletű r-benzilszpiro[l,3-benzodioxol-2,3'-pirrolidinból] lehasítjuk a benzilcsoportot, vagy b) III általános képletű vegyületeket — ebben a képletben a két X jel egy-egy reakcióképes 10 észter savmaradékát jelenti —- 2 mól savlékötőszer jelenlétében ammóniávarreagáltatunk, majd adott esetben az így kapott I képletű vegyületet savakkal reagáltatva átalakítjuk savaddiciós sóivá. 15 Az I képletű vegyülethez kémiai szerkezet tekintetében legközelebb álló vegyületcsoportot a 660 763 számú belga szabadalom leírása ismerteti. 20 A találmányt a következőkben bővebben ismertetjük. a) A benzilcsoport lehasítására a kiindulási anyagként használt II képletű l'4>enzilszpiro[l,3-benzodioxolH2,3'-pirrolidint] alkalmas kata- 25 lizátor, például palládium jelenlétében gáznemű hidrogénnel kezeljük. A hidrogénezést alkalmas szerves oldószerben, például etanolban vagy más kevés szénatomos alkanolban stb., előnyösen kissé fokozott nyomáson és magasabb 30 hőmérsékleten, például 2—-10 atm nyomás alatt kb. 30—100 C°-on végezzük. A hidrogénfelvétel befejeztével a katalizátort kiszűrjük, és a szűredéket bepároljuk, mire az I általános képletű vegyület visszamarad. b) A III képletben a két X jel egy reakcióképes észternek egy-egy savmaradékát jelenti, például metán-, etán-, benzol- vagy toluolszulfoniloxicsoportot vagy klór- vagy brómatomot; III általános képletű kiindulási anyagként például 2^(i2-metánszuMoniloxietil)-<2-metánszulfoniloximetil-4 ,3-benzodioxolt, 2-'(2-brómetil)~2--brómmetiH,3-lbenzodioxolt stb. használunk. A III általános képletű vegyületéknek ammóniával való reagáltatását legalább 2 mól savlekötőszer jelenlétében végezzük (1 mól III képletű vegyületre vonatkoztatva), amikor is előnyös erre a célra ugyancsak ammóniát használni, célszerűen jelentős (kb. 10—lOO-szoros) fölöslegben. Az egyik különösen előnyös kiviteli mód szerint az ammóniát cseppfolyós alakban alkalmazzuk, úgy hogy az egyszer s mind oldószerként is szerepel; hozzáadhatunk azonban alkalmas szerves oldószert, például egy kevés szénatomos alkanolt, pl. etanolt is. A reakciót, kb. 70—150 C°-on végezzük nyomásálló tartályban, és kb. 2—10 óra hosszat tart. A reakció befejeztével az ammónia feleslegét és az esetleg jelenlevő oldószert elillanni, illetve elpárologni 158318