158277. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piperidinszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTA RS ASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 10. (GE—750) Svájci elsőbbsége: 1968. I. 11. (424/68) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VII. 10. 158277 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 29/10; 29/12; 29/20 *•• Ki! Feltalálók: Dr. Kühnis Hans vegyész, Basel, Dr. Renner Ulrich vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás piperidinszármazékok előállítására i A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új piperidinszármazéköknak, valamint az e vegyületeiket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű piperidinszármazékok — e képletben Rt cinnamilcsoportot vagy pedig helyettesítetlen vagy a benzolgyűrűben fluor-, klór- vagy brómatommal, vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal helyettesített, legfeljebb 12 szénatonios fenilalkilgyököt, amelyben a fenilosoport az alkilosoporthoz vagy közvetlenül, vagy pedig egy oxigénatomon, karbonil-, hidroximetilén-, imino-, alkanoiloximetilén-, alkilimino-, alkenilimino- vagy alkanoilimino-csoporton keresztül kapcsolódhat, , R2 2—4 szénatomos alkilcsoportot képvisel — és ezek szervetlen vagy szerves savaikkal képezett addíciós sói értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen analgetikus (fájdalomcsillapító), valamint antitusszív (köhögéscsillapító) hatást mutatnak, előnyös terápiás index mellett. Az (I) általános képletű vegyületek és sóik, pl. az l-[l-(3-fenilpropil)-4-acetonil-4-piperidil]-butanon, 1 - [l-(34iidroxi-3-femlpropil)-4-acetanil-4-piperidil]-l-butanon, 5 l-[l-<(3-propionoxi-3-fenilpropil)-4-acetonil-4--piperidil]-l-butanon, ;#-1- [l-i(i:2-anilinoetil)-4-acetonil-4-piperidil] -1-^butanon, l-/l-[2-(N-aIkil-anilino)-etil]-4-acetonil-4-pipe-10 ridil/-fl-<butanon, l-(l-cinnamil-4-aoetonil-4-piperidil)-l-butanon, l-[lH(2Jfeniletil)-4-acetonil-4-piperidil]-l-butanon, 1 - [1 -.(2-benzoÍ!letil)-4-acetonil-4-piper idil] -1 -15 -butahon fumarátjai által 'kiifejtett analgetikus hatás pl. egéren, intraperitoneális vagy orális beadással mérhető, a faroknak H. Friebel és Cl. Reichle, 20 Areh. exp. Path, und Pharmakol. 226, 551 (1955) kísérleti elrendezése szerint hősugárzással előidézett izgatása esetén a hatóanyag által okozott reakcióidő-meghosszabbodás alapján. 25 Az (I) általános képletű vegyületek és sóik, pl. az l-/l-[2-'(N-propií)namido)-etil]-4-acetonil-4-piperidil/->l-butanon-fuimarät antitusszív hatása pl. macskán, intravénás beadással, R. Domenjoz, Arch. exp. Path, und Pharmakol. 215, 30 19—24 (1952) módszere szerint mutatható ki. 158277
