158271. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 19-68. VI. 21. (GE—713) Svájci elsőbbsége: 1967. VI. 23. (8986/67) Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VII. 10. 158271 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/80; C 07 d 51/44 v :r Feltaláló: Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás szulfatnilamid-származékok előállítására 1 A találmány új szulfanilamid-származékok előállítási eljárására vonatkozik. Azt találtuk, .hogy az I. általános képletű vegyületek, valamint szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sóik — e képleitben R metil- vagy etil-gyököt jelent — kiváló baktériumellenes hatással rendelkeznek. Ezek a vegyületek fertőző betegségek kezelésére alkalmasak és küiönösen hosszantartó hatásukkal tűnnek ki. Az I. általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk élő, hogy valamely II. általános képletű •vegyületeit —• e képletben X aminoesoportot vagy aminoicsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportot és Y bíróm- vagy jódatomot jelent — egy III. általános képletű alkanoláttal, melyben Me alkálifém-atomot iképvisel és R jelentése az I. képilet szerinti — reagáltatunk, a kapott reakciótermék X csoportját szükséges esetiben szabad amainocsoporttá alakítjuk át és az I. általános képletű vegyületből kívánt esetben valamilyen szervetlen vágy szerves bázissal sőt képezünk. 10 15 20 25 30 A reakciót előnyösen katalizátor és savmegköt őszer jelenlétében, valamilyen oldószeriben valósítjuk meg. Alkalmas katalizátorok például a réz(I)-jodid, az egy- és/vagy kétvegyértékű réz oxidjiai, vagy ezen katalizátorok elegyei fémrézzel vagy más rézvegyületekfciel vagy vas!(III)-oxiddal. Saivmegkötőszerfcént az afllkanolátot feleslegben alkalmazhatjuk. Használhatunk továbbá tercier szerves házasokat, például trietilamdnt, piridin-homológokat, különösen 2,4,6-trimdtál-piridint. Ezek a bázisok feleslegben alkalmazva oldószerként is szolgálhatnak. Oldószerként alkalmasak »még például a III. általános képllletű allkanolátoknak megfelelő al-, kanotok, valamint karibonsavamidok, így pl. NjN-dimetilfonmiamid vagy N,N-dinictil-aoeitamid. A reakciót felemelt hőmérsékleten, előnyösen 100—190 C° között, szükség esetén zárit edényben valósítjuk meg. A II. általános képletű reakciótermék X csoportjának ezt követő szükség szerinti átalakítását szabad aminocsoporttá az X csoport természete szerint hidrolízissel vagy redukcióval valósítjuk ímeg. A hidrolízis útján amino csoporttá átalakítható X csoportok lehetnek például acilamdnocsoportok, minit az aoetamido-gyök, vagy rövidszénláncú alkoxikartooeilamino-csoportok, mint a mietoxikarbonilamino-gyök, továbbá a 158271