158257. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-izopropil-2-metil-2-n-propil-1,3-propándiol-dikarbamát előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1969. IX. 17. (EE—1714) 158257 Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VI. 30. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06 I , IX* > \. * ; '••.. /</.' Un* Feltalálók: Boros Kálmán gyógyszervegyész-szakmérnök, Nagy László vegyészmérnök, Horváth Károly vegyészmérnök, Résey Ferenc vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Egyesült Gyógyszer- és Tápszergyár, Budapest Eljárás N-izopropil-2-meíil-2-n-propií-l,3-propándiol-dikaírbamát előállítására A találmány új eljárás az izomrölaxáns hatású N-izopropil-2-metil-2Hn-propil-l ,3-propándiol-dikarbamát előállítására. E vegyület előállítására több módszer vált 5 ismeretessé. A vegyületet először leíró 2 937 119 sz. amerikai szabadalmi leírás három utat javasol : a) 2-metiÍ-2-n-prop£H ,3-prqpándiolt dietilkarbonáttal a megfelelő ciklusos karbonát-észterré 10 alakítanak, ebből izapropilaminnal a 2-metil-2--n-propiil-l.S-propánd'iol N-izopropil-manokarbamátját képezik, végül ezt uretannal vagy ciánsavval reagáltatva kapják a kívánt végterméket. 15 b) A 2-metil^2-!n-prop1

iU,3-propándiolt foszgénmel ekvimolekuláris vagy feleslegben levő bázisos savlekötőszer, pl. piridin jelenlétében reagáltatva a megfelelő klórhangyasav-monoésztert állítják elő, amelyből ammóniával vagy 20 izopropilaminnal, a monakarbamátot ill. N-izopropil-monoikarbamátot kapják; ebből ugyancsak uretámmt váló reagáltatás útján jutunk a kívánt dikarbamáthoz. c) A harmadik eljárásmód esetében a fenti 25 módon kapott N-Shelyettesítetleri monokarbamátból indulnak ki és ebből a szabad hidroxilcsoporton foszgénnel ekvimolekuláris vagy feleslegben levő bázisos savlekötőszer, pl. piridin jelenlétében való reagáltatás útján klór- S

Q hangyasavésztert képeznek, amelyből izopropilaminnal kapják a kívánt N-izopropil-dikarbamátot. E reakciók azonban az ipari kivitelezés szempontjából súlyos hátrányokat mutatnak; az eljárások egy részében alkalmazott uretán igen költségessé teszi az eljárást, a végtermék tisztasága melléktermékek (N-albil esetben dikarbamát és hidrolíziistermékek) képződése miatt nem kielégítő, a techniilógiai szempontból egyébként legkedvezőbb foiszgénes eljárások esetében pedig az amidálási reakció lefolytatásálhoz szükséges házisas savlekötőszer jelenléte a termék bázásérzékenyságe miatt igen kedvezőtlenül befolyásolja a végtermák hozamát. E hátrányok kiküszöbölésére javasolták már a végterméket adó utolsó reakciólépés savas .kémhatású vegyületek jelenlétében történő lefolytatását; a 149 221 sz. magyar szabadalmi leírás szerint az N^alkilezett mionakarbamátot savanyú kémhatású vegyületek, mint alumíniumklorid vagy klóralumínium-alikoholátok jelenlétében reagáltatják uretánnal. Ez az eljárás azonban egyrészt az uretán költséges volta, másrészt még szintén eléggé alacsony termelési hányad (60—70%) miatt nem tekinthető Melegítőnek-A 150 469 sz. magyar szabadalmi leírás szerint az uretán alkalmazását oly módon igyekeztek 158257