158249. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerinészterek előállítására

«MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOIiGÄLATI TALÄLMÄNY 158249 í Nemzetközi osztályozás: C 07 c 101/30 Bejelentés napja: 1968. XII. 12. (Cl—844) 1 I Közzététel napja: 1970. VII. 24. Megjelent: 1971. VI. 15. Feltalálók: Lugosi György vegyészmérnök, Felsőgöd, 30%, Bakonyi Mária vegyészmérnök, 30%, Budapest, Garamszegi Ferenc vegyészmérnök, 10%, Budapest, Prostyák Tibor vegyésztechnikus, 8%, Budapest, Vigh László vegyésztechnikus, 8%, Budapest, Fleiner Júlia laboráns, 7%, Budapest, Péter Anna vegyésztechnikus, 7%, Budapest, Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás szermészterek előállítására Az a-amino-/)-oxi-,karbonsav-aÍkilészter^hidrogén-szulfátokat a kémiai irodalomban eddig nem írták le. E hiányosság magyarázata, hogy előállításuk a szerin kénsavas kezelésével kapott karibonsav-ihidrogén-sizulfátok [Biochem J. 79 (1961) 111] észterezése útján — ami kézenfekvő előállításimódnak látszik, — nem oldható meg. Az alkoholos észterezés esetén ugyanis nem a kívánt termék keletkezik, hanem,egyéb mono- éis di-alkilszulfátok keveréke, amelyek részben átészterezés, részben további észtereződés következtében keletkeznek. A reakció tehát nem egyértelmű és a termékek szétválasztása, féldolgozása, azonosítása gyakorlatilag nem oldható meg. Jelen találmányunk tárgya eljárás új szerinészterek és sóik előállítására oly módon, hogy I. képletű szerinésztereket (ahol R jelentése karbamoil-csoport vagy hidrogén) kénsavval és/vagy óleummal reagáltatva II. képletű szerinésztereket állítunk elő, amelyéket olyan poláros oldószerrel kezelünk, amely egyidejűleg rendelkezik nukleofil és elektrafii sajátságokkal és ilyen módon az új szerinésztereket a III. képletű belső só formájában stabilizáljuk. Kiindulási anyagként előnyösen a szerin-metil-észtereket alkalmazhatjuk célszerűen sósavsójuk foirmájéában. így előnyösen alkalmazhatjuk az O-fcarbamoil-D-szierint-Hmeiti'lészitert, a D-szerin-metilésztert, vagy DL-szerint metilósztert. O-ikaíbamoil-D-szermt-metilészter-sósav-sóból kiindulva a reakciót előnyösen 100%-os kénsavval végezzük el. Az újszerű reakció so-5 rán a kartoaminsav-észterből a kénsav aeidolizis folytán kiszorítja az észterkötésfoől a karfoaminsavat és a szerin-alkil-észter kénsav-félésztert képez, miközben a ka rib aminsav bomlásából széndioxid és íammónia keletkezik. A 10 széndioxid gáz alakban eltávoziik, az ammóniáit a kénsavas rendszer megköti. A széndioxid távozása következtében a reakció egyensúlya állandóan folyamatosan eltolódik a kívánt irányba és ezáltal jó termelések érhetők él. A fő-15 termék a szerin-alkilészter kénsav-félésztere. A II. képletű szerinésztereket találmányunk értelmében belső só formájában stabilizálhatjuk, mégpedig nukleofil és elektrofil sajátságokkal egyidejűleg rendelkező poláros oldószerekkel 20 való kezeléssel. Ilyen oldószerként alkalmazhatunk metanolt, etanolt, izopropanolt, ecetsavat, etilacetátot, vizet stb. A III. képletű új belső sók jól kezelhető, viszonylog stabil vegyületek, amelyek kristá-25 lyosak, könnyen izolálhatok és további reakcióba vihetők. A találmányunk szerint előállított, új III. képletű vegyületek önmagukban is rendelkeznek biológiai hatással. Így a vegyületek szigni-5( fikánsan elősegítik patkányok véralvadását és 158249