158233. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-fenil-imino-1-azacikloalkánok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. IV. 24. (BA—2059} Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. IV. 24. (F 52 224 IV d/12 p) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. VI. 15. 158233 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/02; C 07 d 29/02 * k-" *) Feltalálók: Wollweber Hartmund, Wuppertal-Elberfeld, Hiltmann Rudolf, Wuppertal-Elberfeld, Stoepel Kurt, Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2-fenil-imino-l-azacikloalkánok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás 2-fenil-imino-l-aza-aikloalkánok előállítására. Azt tapasztaltuk, hogy az o-^szubsztituált, I. általános képletű 2^fenil-imino-l-azaeikloalkánok — ahol s R jelentése alkil-, alkoxi-, acil-, merkaptalkil- vagy trifluormetilgyök, vagy pedig halogénatom, R' hidrogénatomot, alkil-, alkoxigyököt vagy 10 halogénatomot jelent, R" hidrogén- vagy halogénatomot, alkil-, alkoxi-, trifluonmetil-, acil- vagy alkoxikarbonilgyököt képvisel, R'" hidrogénatomot vagy alkilcsoportot jelent 15 és n jelentése 1 vagy 2 — jelentős.. farmakológiai aktivitással rendelkeznek. Az alkil-, alkoxi-, acil- stb. gyökök mindig 1—4 szénatomot tartalmaznak. " 20 A már korábban előállított 2-fenilimino-l-azaalkánok R. Donnet, K. S. Chan., J. A. D. Gale, Canad..J. of Chem. 42. 1073. oldal (1964); H. u. K. Brodeck, B. 34, 2278 oldal (1961) far- 25 makológiailag kevéssé jelentőseik. Ezzel szemben egyes képviselőik fungiaidekként (1 367 799 sz. francia szabadalmi leírás) és inszekticidekként (3 284 465 sz. USA szab. leírás) váltak ismertté. 30 Meglepődve tapasztaltuk, hogy ha a 2-fenilimino-1-azacikloalkánok fenilgyűrűjének ortohelyzetében R-gyököt viszünk be, olyan vegyületek keletkeznek, amelyek erős vérnyomáscsökkentő aktivitással rendelkeznek, ezért a különböző hipertóniás megbetegedések kezelésére alkalmas értékes vegyületek. Továbbá a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek egy része vércukor-szintet növelő hatásuk következtében bizonyos megbetegedések esetén alkalmazhatók az ember- és állatgyógyászatban. Ezenkívül néhány származék központi idegrendszeri csillapító analgetikus és gyomornedvelválasztást gátló hatással bír. Az új vegyületek perorálisan, reiktálisan, intraperitoneálisan, intramuszkulárisan, intravénásán, szubkután stb. adagolhatok. A találmány értelmében az orto-szubsztituált 2-fenilimino-azacikloalkánokat úgy állítjuk elő,. hogy a II. általános képletű o-szubsztituált anilineket — ahol R, R', és R" a fent megadott jelentésűek —• vagy azok sóit a III. általános képletű laktámokkal —• ahol R'" és n a fenti jelentésűek és X oxigén- vagy kénatomot vagy NH-csoportot képvisel — vagy azok sóival vagy reakcióképes származékaival reagáltatjuk^ adott esetben kondenzálószerék jelenlétében. Reakcióképes laSktám-származékokon például a IV. és V. általános képletű vegyületeket értjük, ahol n a fent megadott jelentésű, R" al-158233
