158182. lajstromszámú szabadalom • Herbicid készítmények
3 158182 4 számú alkeriil-esoiportok legalább egy toattősköjtést és 2—4 szénatomot tartalmaznak. A találmány szerinti eljárás számos általános módszert foglal imagában. Eljárhatunk úgy, hogy a kívánt meta-lbisz-szimmetrikusan szufosztituált anild előállítására a megfelelő m^fenMén-diaminit és a (megfelelő savanhidridet vagy -kloridot kondenzáljuk. Egy másik módszer szerint a kívánt meta-bisz-aszimmetrikusan szubsztátuált anilid előállítása céljából a megfelelő m-monoszubszitituált amMKnaniMdet és a megfelelő savanhidridet vagy savkloridot kondenzáljuk. Ezek a reakciók folyadékfázisban könnyen végbemennek. A reakciókban előnyös, ha oldószereket alkalmazunk és az elegyet keverjük, mert így a folyamat lejátszódását megkönnyítjük. Hogyha valamely savklorádot tartalmazó kiindulási anyagot alkalmazunk, akikor a reakciót célszerűen valiamely halogénihidrogén-akceptor jelenflJétéiben valósítjuk meg. Így erre a oélra pl. 'trietilamioalt, piridint, pikolint, nátriumfoarbonátot vagy hasonló anyagot alkalmazhatunk. A reakcióit előnyösen olyan hőmérsékleten folytatjuk le, hogy folyadékfázislban tudjunk dolgozni. A találmány szerinti eljárás megvalósítására az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákat isimertetjük. 1. példa: Meitia-ibiBZ-izolbuitiranilid 26 g (0,16 mól) izovajsavanhidridet lassan hozzáadunk 8,6 g (0,08 mól) nyitott főzőpohárban levő m-fenilén-diaiminhoz, majd az elegyet keverjük. A kapott szilárd anyagot vízzel, nátraunahidrögénikarboná, t-j o 1 ldattal, majd éterrel mossuk. Szárítás után 18,5 g meta-bisz-izobutiranilidet kapunk. (Az elméleti termelés 92 %-a) Op.: 205—206 C°. - A fenti módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket: m-bisz^oetaiiffid, in-bisz-propionanilid, m-bisz-n-toutimanilid, m-Jbisz-trifluoracetaniiid. 2. példa: MetaHbisz-2,2-idimetil-valieranild 87 g (0,8 mól) meta-feniHlándiamánt feloldunk 190 g (1,9 mól) trietilamint tartalmazó 1 liter, aoetonhan. Az oldathoz keverés köziben lassan hozzáadunk 260 g (1,75 mól) 2,2-diimötil-valeril-kloridot; az adagolás közben a lombikot hidegvizes fürdőn hűtjük, A kapott elegyet 1 liter hideg vízbe öntjük* A kivált olajat kristályosítjuk, majd vízzel, 5%-os sósavval, 5%-os nátriumhidroxid-oldaittal, és végül ismét vízzel mossuk. Az anyagot megszárítva 256 g méta-4bisz-2,2-dimet:il-valeranilidet kapunk. (Az elméleti termelés 96%-a). Op.: 109—flil-C°.. A fenti módon eljárva állíthatjuk elő az ailábbi vegyületeket: m-tbisz-pival-aniilid, m-Jbisz-3,3-dimetüibutiranilid, m-bisz-krotonanilM, m-bisz-kapraillanilid, m.-tbisz-izovaOierilanilid. 3. példa:' Meta-propionamido-izäbutiranüid 10 11,5 g (0,07 mól) meta-tamino-tpropionia/nilidet nyitott főzőpohárban összekeverünk 11,1 g (0,07 mól) izovajsav-anhidriddel. Az anyagot vízre öntjük, majd 5%-os sósavval, 5%-os 15 náMumihidroxiid-oldattal és végül isimét vízzel mossuk. Ezután az anyagot vízmentesre szárítjuk. Ilyen módon 15,2 g meta-propioniamido-izdbutiranilidet kapunk. (Az elméleti termelés 93%-a.) Op.: 174—175 C° 20 A fenti módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyületeiket: m-propionamido-trifluoraoetanilid, m-píropioniamido-butirianilid, m-izobutiramido-tfcrifluoriaoetanilid, m-iziobutiramido-OK -ibutáranilid. 4. példa: 30 Meta-propionanTido-dMopropán^arboxanilid 13,1 g (0,08 mól) meta-aimino-propionianilidet feloldunk 200 ml jégecet és telített nátriumacetáfc-oldat 1 :1 térfogatarányú elegy ében, „5 majd az oldathoz 9,2 g (0,088 mól) ciklopropán•Jkarbonill-kloridot .adunk. A kloridot lassan, megfelelő keverés és hűtés közben adjuk az oldatiba. Az oldatból kikristályosodó anyagot szűrjük, 5%-os nátóumhidroxid-oldaittal, 5%-os 40 sósavval és vízzel mossuk. Mosás ultán a kristályokat megszárítjuk. Ilyen módon 15 g meta-propáonaniido-ciMöpiropán-ösarboxaniilidet kapunk. {Az elméleti termelés 81%na.) Op.: 185— 186 C°. 45 A fenti módon eljárva állíthatjuk elő az afllábbi vegyületeket: m-propionamido-ciklohexán-kiarboxaniMd, m-propionamido-fenil-aoet-. anilid, m-propionaimido-ikrotonanilid, m-propion-,n aimido-fuiroanilid. 5. példa: Mieta-propionamido-SyS-jdimieitil-Jbutilanilid 55 180 g (1^1 mól) meta-iamino-ipropionanilidet feloldunk 500 mil 126 g trietilamint tartalmazó acetonban, majd az oldathoz 164 g (1,22 mól) 60 3,3-dimet'il-butiiril-Moridot 'adunk. A kloridot lassan adjuk az oldathoz, a reaíkcióeJegyét megfelelően kevertet)'ülk és jégfürdővel hűtjük. Az adagolás után az elegyet vízbe öntjük 'és vízzel, 5%-os sósav oldattal, 5%-os nátriumhidr-65 oxidoldattal, végül ismét vízzel mossuk. Mosás 2
