158102. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-fenilimino-1,4-dihidrokinolin-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. I. 20. (GE—751) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. VI. 30. 158102 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/00, 12, 34, 36, 38, 40, 50, 52 fi-íívar Feltalálók: Wasley Jan William Francis vegyész, Ossining, N. Y., Gruenfeld Norbert vegyész, Bronx, N. Y., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: J. R. GKIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás 4-fenilimino-l,4-dihidrokinolin-származékok előállítására 1 A találmány új 1,4-dihidrokinolin-származékoknak, még pedig a 4-fenilimino-l,4-dihidrokinolin új származékainak, valamint az e vegyületek hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. Meglepő módon azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben R[ hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, nem-geminális dihidroxi-(rövidszénláncú)-alkil-gyököt, vagy kis szénatomszámú cikloalkílgyököt, Ru, R:s és • R/, egymástól függetlenül hidrogénvagy halogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, rövidszénláncú alkoxi- vagy trifluormetil-csoportot, R5 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt vagy monokarbociklusos aril-(rövidszénláncú)-alkil-gyököt, R« hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, monokarbociklusos aril- vagy monokarbociklusos aril-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot. R7 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt képvisel, n =0 vagy 1 — valamint ezek N-oxidjai és é vegyületek szervetlen vagy szerves savakkal képezett addíciós sói értékes farmakológiai tulajdonságokkal ren-10 15 20 delkeznek. E vegyületek farmakológiai és biokémiai kísérletekben történő vizsgálata során kitűnt, hogy ezek a termékek gyulladásgátló és maláriaellenes hatásúak, emellett analgetikus (fájdalomcsillapító) és antipirétikus (lázcsökkentő) hatást is mutatnak. Így e vegyületek és gyógyszerészeti szempontból elfogadható savakkal képezett addíciós sóik az emlősök bizonyos megbetegedéseinek, mint pl. az ízületek és kötőszövetek gyulladásainak, a maláriának és különféle fájdalmi állapotoknak a gyógykezelésére» igen jól alkalmazhatók. A fenti meghatározásban szereplő „rövidszénláncú alkil" és „rövidszénláncú alkoxi" kifejezések 1—5 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú telített alkil- és alkoxi-csoportokat jelentenek. Az ilyen rövidszénláncú alkilcsoportak példáiként a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek.butil-,. izobutil-, terc.butil-, pentil-, izopentil- és hasonló csoportok említhetők. A rövidszénláncú alkoxi-csoportok példáiként a metoxi-, etoxi-, izopropoxi-, butoxi- és pent-25 oxi-csoportokat említjük. A „monokarbociklusos árucsoport" fenilcsóportot, továbbá rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, trifluormetil- vagy hidroxilcsoportokkal vagy halogénnel helyettesített fenil-30 csoportot jelent. A „monokarbociklusos aril-(rö-158102