158099. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-alkil-(vagy alkenil)-2-amino-alkilpirrolidin-származékok előállítására
MAGYAK NÉPKÖZTÁRS ASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. II. 10. (FU—-269) Japáni elsőbbsége: 1968. II. 16. (9683/68) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. V. 15. 158099 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 27/04 V J * 'f \ s Feltalálók: Kashihara Yoshio vegyész, Osaka, Fukuzawa Shozl vegyész, Kyoto, Imamura Töshio vegyész, Osaka, Kakehi Minoru vegyész, Kobe Hyogo, Watanabe Masayuki vegyész, Aichi, Japán Tulajdonos: Société D'Études Scientifiques et Industrielles de L'Ile-de-France, Párizs, Franciaország Eljárás l-alkil-(vagy alkenil)-2-amino-alikilpLrrolidm-származékok előállííására A találmány lHalkiil-(vagy alkenil)-2-amiinoalMIpiririolidinek 'előállításária irányuló eljárásra vonatkozik. A találmány Fzierinti elélj árassal a VI általános képletű 1-alkil-(vtagy alfcenil)-2jamiin«alikilpliirrollidinEk — amelyben Rx 1—6 szénaitoimos alikdlén-csoportot és R2 1—6 szématomois aikil-(vagy alfcenil)-csopoirtot jelent — állíthatok elő oly imódon, hogy az I általános képletű 2-haloialkilitetrialhidirofu;ránokat — amelyben X1 halogén^atoímot jelent, Rí pedig ia fenti jelentésű — a ftálimid alkálifém sójával reagáltatjuk a II általános képletű N-'(2-t'6triaihidrofuril)-álkiilftiálÍ!mid keletkezése közben, amelyben Rí jelentése a feint megadottal azonos; ezt hidrogénhaílioigeniddel vagy aikálihalioganiddel reagáltatjuk sav jelenlétében a III álitalános képletű N-dihalo^alkilftálimid keletkezése közben — amelyben X2 halogén-atom és Rx jelentése a fient megadattál azonos —; ezt egy IV általános képletű alikilaimiinnial vagy alkenilaminnal reagáltatjuk — amelyben R2 jelenítése a feint megadottal azonos —• az V általános' képletű [lnalkil-fvagy allkenil)-2-píirrolidimlj-alkilf tálimid keletkezése köziben — amelyben Rx és R 2 jelentése a fent megadottal azonos— és végül hidrolizáljuk azt, a VI általános képletű l-allkil-(viagy a3Jkenil)-2Haminoalkárpirirolidiin keletkezése közben. A VI általiánois feéptleitű vegyületeik előállítási eljárásának az a lényege, hogy új kiindulási vegyületekből, illetve új közbenső vegyületeken keresztül omegy végbe. A kapott végtermék, a VI általános képletű vegyület a 153 310 sz. magyar szabadamli leírás szerinti antiameti-5 kus és pszichotrop hajtású beinzamidok előállításához szolgáló alapanyag. Az l-<etil-2-aim,inaeitilpiniiQlidiint, a jelen találmány egyik eéiliteirméfcót eddig úgy állították elő, hogy az l-ietil-3-iklórpipie(ridiinbidl rQkloridiot 10 ammóniával bevitették (USP 3 031 452). Az ismert módszei- szerint azonban mellákterniékkémt l-etil-34iidroxipiperidm keletkezik, amelynek a főteirméktol való elválasztása bonyolult, így az említett módszer nem alkalmas olyan 15 gyógyszerek intermedierjeinek előállítására, amelyek nagytisztaságú anyagokat igényelneík. A találmány szerinti eljárással a VI képletű l-ialkil-(viagy alkenil)-2-aminoalkilpirirolidin cél-20 termékek jó kitermeléssel és ilyen melléktermékek képződése nélkül állíthatók elő. A jelen eljárásban kiindulóanyagfcént használható I általános képletű 2-haloalkílítetrahidrofuránok közül a 2-klórmétiilHtetirahidirofurán elő-25 állítható például a Chemical Abstracts 53, 7163 f (1959) helyén leírt módszer szerint. Más vegyületek hasonlóképpen állíthatok elő. Eljárásunk első lépése abból áll, hogy a£ I általános képletű 2^hailoalkiil-tetrahidirofu!ránt a 30 ftáiimiid ailkálifámsójával melegítjük. A 2-haJo-158099
