158098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a 7-amino-cefalosporánsavak szidnon- és szidnomin-származékainak előállítására 158099Eljárás 1-alkil-(vagy alkenil)-2-amino-akilpirrolidinszármazékok előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. VI. 26. (FU—251) Japáni elsőbbségei: 1966. VI. 29. (42 615/66), 1966. XI. 02. (72 514/66, 72 516/66, 72 517/66), 1966. XI. 07. (73 149/66), 1966. XI. 12. (74 304/ 66), 1967. II. 18. (10 526/67) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. V. 15. 158098 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/24 Feltalálók: Takano Tadayoshi vegyész, Hirakata, Harada Hirokichi vegyész, Nishinomiya, Atarashi Sueo vegyész, Kyoto, Kurita Masaru vegyész, Takatsuki, Saito Yoshihisa vegyész, Kyoto, Teraji Tsutomu vegyész, Hirakata, Horibe Susumu vegyész, Osaka, Hashimoto Masashi vegyész, Osaka, Nikaido Hiroo vegyész, Ikeda, Mera Masashi vegyész, Amagasaki, Konishi Nobukiyo vegyész, Kyoto, Nakagawa Ritsuko vegyész, Akashi Tulajdonos: • Fujisawa Pharmaceutical CO. LTD. cég, Osaka, Japán Eljárás a 7-amino-cefalosporánsavak szidnon- és szidnonimin-származékainak előállítására Találmányunk tárgya eljárás a 7-aminooefalosporánsav új, mind gram-pozitív, mind pedig gram-negatív organizmusok ellen magas antibiotikus aktivitással rendelkező szidnon- és szidnonimin^zárniazékainak előállítására. Ilyenfajta, a 7-aminocsoporton szidnonszármazékkal acilezett cefalosporánsav-^származékok eddig nem voltak ismeretesek. . A találmány szerint előállításra kerülő új vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, ahol Rí oxigénatomot, acilimino-, 1—i6 szénatomos alkilkarbarnoilimino- vagy arilkarbaímoilimino-esoportot, R2 1—6 szénatomos alkil-, aril- vagy aril-(l—6 szénatomos alkil)-csoportot, R3 hidrogén- vagy halogén atomot, 1—6 szénatomos alkilgyököt vagy aril-csopörtot, Z fcarbonil- vagy 1—6 szénatomos alkiléncsoportot tartalmazó alkilénkarbonil-csoportot (ha Z az R3 helyén áll) vagy pedig 1—6 szénatomos alkiléncsoportot tartalmazó alkilénkarbonil-, aril-(l—6 szénatomos alkilén)-ikarbonil- vagy arilén^(l—6 szénatomos alkilién)-ikarbonil-csoportot (ha Z az R2

helyén áll), R4 acetoxi-, azido-, piridinium-, arilamino-, N-(1—6 szénatomos alkil)-arilamino-, 16-szénatomos alkiltio-, ariltio-, aciltio-, heterocik-10 15 20 25 30 lusos-karboniltio-, heterociklusos-tio-, 1—6 szénatomos alkilimidoiltio-, arilirnidoiltio-, amidino-tio-, di-(l—6 szénatomos alkil)-amidinotio-, diiarilamidinotio-, ariloxi-(l—6 szénatomos alkoxi)^tiokarboniltio-, N-arilamino-tiokarboniltio-, N-(l—6 szénatomos alkil)-N-iarilamino-tiokarboniltio-, N~(heterociklusos amino)-tiokarboniltio-csoport; R5 jelentése OH, 0~, alkoxi-, ariloxi-, heterociklusos-kis szénatomszámú alkoxi-, hidroxilamino-, alkilamino-, kis szénatomszámú alkiltio- vagy heterociklusos tio-csoport; valamint ezek farmakológiai szempontból elfogadható nem-toxikus sói. „Halogénatom" kifejezésen klór, bróm és hasonlók értendők. A „kis saénatomsaámú alkil-csoport" 1—4 szenatomszámú egyenes vagy elágazó láncú alkil-gyök lehet, mely gyökök halogénatommal, hidroxil-, amino- vagy karboxil-csoporttal helyettesítve lehetnek; (pl. metil, etil, propil, izopropil, butil, izobutil, klórmetil, hidroximetil, hidroxietil, karboxietil vagy aminoetil). R5 alkoxi- és alkilamino-csoport jelentésében az alkil-gyök kis szénatomszámú alifás gyök és nagy szénatomszámú alifás gyök lehet, mely egy vagy több csoporttal, mint halogénatommal, hidroxi-, kis szénatomszámú alkoxi-, -ariloxi-, amino-, di-kis szénatomszámú alkilamino-, 158098