158055. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált savanilidokat tartalmazó gyomirtószerek
158055 N^3-metilbütin-(l)41-(3)-aniMnt. Harminc perc után lassan hozzáadunk 24 súlyrész N,N-dimetilanilint, a hőmérsékletet 20—25 C°rra hagyjuk emelkedni, és még egy órát keverjük. Ezután hígított sósavat adunk hozzá, a két réteget elválasztjuk egymástól, és a szerves fázist hígított sósavval, majd nátriumihidrogíénkarbonát-oldatital mossuk. A megszárított toluolos oldat csökkentett nyomás alatt való bepárlása és a maradéknak 3 :1 arányú petroléter4>enzol elegyből való átkristályosítása után 75 súlyrész klóreGetsav-N-3^m;ötilíbutin^(l)-il-(3)^anilidot kapunk 85—87 C° olvadásponttal. A vegyület II szerkezeti (képlertű. Példaképpen megemlítjük még a következő hatóanyagokat: klórecetsav-0Sr-3-<metil-<butin-(l)-il-'(3)-m-Jklóranilid, klórecetsav-(N-n3-mietiPbutin^(l)-il-(3)-p^klóranüid (op. 81—84 C°), klórecetSiav-N-3-matil-íbutin-j(l)-il-(3)--p-brómanilid, klórecetsav-N-3-matilHbutm-(l)-il-(3)-mntófluormétilanilid, klórecetsav-N-3-,me(til-!bu1in-(l)-il-(3)-m-toluidid, op. 46—49 C°), klórecatsav-N-3-matil-ibütin-(l)-il-(3)--3',5'-x:ilen:id, klórecetsaiv-N-3-Jmetil-ibütin-(l)-:il-(3)-p-fluoranilid, klórecetsiaiv-N-3-ineti'l-íbútin^(l)-il-(3)-2'-klór-3'-toluid;id, klórecetsíav-N-S-imatil-ibu'tín-íl )-il-(3)-p-izopropilanilid, klárecetsiaíV-N-3-metil-toutin-.{l )-Í1H(3)-2',4',5'wtriklóran:iljd, dikló! recetsaiv-N-3-mietil-lbutin-(l)-il-)(:3)--anilid (op. 87—88 C°), d:ilklórecetsav-N-3-meül-)butin-(l)-il-(3)-m-klóranilid, diklórecetsaiv-N-3-metil-ibutin-(:l)^il-(3)-m-toluidid op. 59—61 C°), dikliórecetsav-N-3-imetil-4buitin-(!l)-il-(3)-p-klóranüid, d;iklórecetsav-N-3-nietil-ibutin-(l)-il-(3)--2',4',5'-trilklóranilid, a,ia-idiklorp!rop!ionsav-iN-i3-metil-Jbuitin-(il)-il- (3)^anilid, a-klórpropionsav-N-3-metil-jbutin-(l)-il-(3)^anilid, triklórecetsavHN-3-met!Íl-butin-(il)-il-i(3)^anilid, triklórecetsav-N-S-niétil-butin-ílJ-il^íS)--p-klóranilid, triíkliórecetsav-:N-3-Hmetil-butin-(l)-il-(3)-m^toruidid. klóre!cetsav-N-3-metil-butin-(l)-il~(3)-p-toluidid (op. 89—91 C), kló:reoetsav~N-4 -br óm~3^metil-íbutin-,(l )-íl- (3)-^anilid Összetétel: számított: N 4,45, Gl 11,3, Br 25,45% talált: N 4,1, Cl 11,1 Br 26,9 % klórecetsav-N-1 -br óm-3Hmetil-butin~(l )-iI—(3)-m-toluidid. A találmány szerinti gyomintószerelk oldatok, s emulziók, szuszpenziók, permetező- vagy porc zószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási alak teljesen a felhasználási óéihoz igazodik, lényeges csak az, hogy a hatóanyag finoman legyen elosztva. 10 Közvetlenül kiperimetezlhető oldatok előállítására közepes vagy magas forráspontú kőolajfrakció, például petróleum vagy gázolaj, továbbá kátrónyolajok, valamint növényi és ál-15 lati eredetű olajok, ezenkívül ciklusos szénhidrogének, például tetüahidronaftalin és alkilozott naftalinoík, jöhetnék figyelembe. Használatra kész vizes parmetlevek eirnuMó-20 kotnoenitrátumokból, pasztákból vagy nedvesíthető porokból készíthetők víz hozzáadásával. Emulziók előállítására a hatóanyagokat önmagukban vagy egy oldószerlben oldva nedvesítővagy diszpergélószerekikel, például poliatilén-25 oxid addíciós termékekkel vízben homogenizáljuk. Előállíthatók: azonban a hatóanyagból, emulgáló- vagy diszpergálószerből és esetleg oldószerből álló koncéntrátumok is, amelyek alkalmasak vízzel való hígításra. A kellően bá-30 zikus vegyületek savakkal való sóképzés után sóik vizes oldataként is alkalmazhatók. Porozószerek a hatóanyagoknak szilárd hordozóanyaggal, például agyaggal, talkummal, s5 kovafölddel vagy műtrágyával, történő keverék sévél vagy össze őrlésével állíthatók elő. A következő összehasonlító kísérletek mutatják az új hatóanyagokkal készült gyomirtóig szerek hatásosabb voltát más ismert gyomirtószereknél. 45 1. példa: Növényházban 8 cm átmérőjű műanyag cserepeket megtoltöititünk homoktalajjal, és beül-, • tettük a következő növények magvait: fejeskáposzta (Brassica oleracea var. capitata), ré-50 pa (Beta vulgaris), kukorica (Zea mays), zab (Avena sativa), hélazab (Avena fatua), ecsetpázsit (Alopecurus myosuroides), .nyári perje (Poa annua), széltippan (Apera spica-venti), ebir (Dactylis glomerata), kafcaslábfű (Echinocloa crus-galli). Közvetlenül ezután a cserepek talaját megpermeiteztülk kláreoetsav-N-3~mertil-:butin-(l)-il-(3)-anilid (I), klónecetsav-lN-3-me'tílJbutin-(l)-il-i(3)-m-!metilanilid (II) és összehasonlításul klóreceítsav-N-izopropil-ánilid (III), klórecetsav-N-ázOibutinil-iainilid (IV) és któreoetsav-N^propairgilanilid (V) permetlével, hektáronként 500 liter. vízben diszpergált 3 kg hatóanyagot alkalmazva. A kísérleti eredményeket 5 hét elmúltával a következő táblázatban 65 foglaltuk össze: 60 2
