158054. lajstromszámú szabadalom • Triazinszármazékokat tartalmazó gyomirtószerkészítmény

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ,fMm ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 26. (BA—2134) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. XI. 28. (P 16 70 289.9) Közzététel napja: 1970. VI. 06. Megjelent: 1971. IV. 01. 158054 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 19/00, 02 Unitár j. Feltalálók: Dr. Kóenig Kari-Heinz vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. Maschke Artúr vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Triazinszárinazékökat tartalmazó gyomirtószerkészítmény A találmány tárgya hatóanyagként I általános képletű triazinszármazékdkat tartalmazó új gyomirtóiszerkés zítmény. Azt találtuk, hogy az I általános képletű, a 2, 4 és 6 helyzetben szúbsztituiállt triazinofcat —• ebben a képletben Rt MOT- vagy brómaltoimot vagy metoxi- vagy ímetíltioosoportot, R2 legfeljebb 6 szénatomos alfcil-, alkoxiallkilvagy alkilltioialkilcsoportot és R3 fcloratamot vagy alkiltioalkil- vagy elágazó szénláncú alkoxialkilcsoportoit jelent (az alfcilCsopartok legfeljebb 4 szénaitomosafc) — az isimiert ammo^ZHtrtaziinszárniazékoknál jdbban tűrilk a termesztett növények, illetve erősebb a gyomirtó hatásuk. Az új vegyületek például cianurkloridnak vagy cianurbromiidnalk hidrogénhalogenidot lekötő szer jelenlétében a megfelelő aminokfca] való reagáltatásával állíthatók elő több lépésben, változó hőmérsékleten. A timazin harmadik halogénatoimja adott esetben nátriummetdláttal, náitriummétilmerkaptiddal vagy nátriumcianiddal reagáltatva cserélhető ki. Példaként közöljük 2-J

Mór-4-etilamiino-6-(ia-metil-/S-<miétoxieitil)-a|

mino-l,3,i5-tniazinn.ák az előállítását a találmány szerinti eljárással. 189 sr. cianurikloridot 600 sr. acetonban oldunk, és az oldathoz —10 és —20 C° között 90 sr. etilaminit csepegtetünk. Ezután a reakciókeveréket még 1 óra hosszait —10 és —20 C° közölt keverjük, a kicsapódott etilamin-hidrokloridot kiszűrjük, és a szűredékből vákuum-5 ban eltávolítjuk az oldószert. A kristályos maradékot cáMríhexáníból áitkristályosítva 189 sr.. 2,4-diMór~6-eAamiínO"l,3,5-itriaziint kapunk 103— 105 C° olvadásponttal. Az így kapott 2,4-dAklór-6-etilamino-Jl,3,5-tri-1° azinból 29 sr.-rt 200 sr. acetonban oldunk, és 20—30 C°-on egyidejűleg két csepegtetőtölcsérből hozzácseipegtétünk 13,2 sr. a-matil-,/?-imetoxie'tilaiminft és 20 sr. vízből és 6 sr. nátriumhidroxidból készült oldatot. Ezután szobalhő-15 mémsékleten (20 C°) hosszabb ideig keverjük, a reakeiófceveréket leszűrjük, a szűredéket vákuumban bepároljuJk, és a kristályos maradékot ciMdhexániból atkristályosátjuk. 24 sr. 2--klór-4-'etilamiino-6-!(a-tmetiln/

5-metoxiétiÍ)-^airnino-20 -l,3,5^triazint kapunk 96 C° olvadásponttal. A következökbem felsorolunk néhány hatóanyagot, amelyek iá találmány szerinti eljárással készülték. 25 2^Klóir-4-izDp;roipilamino-6-(a-mjatil-/?-mjetoxietil)-amino-4,3,5-triazin, op. 124—125 C°. 2-Klór-4-'étilaimino-i6-(ia-mietil-^-imetoxietil)^amino-l,3,5-triazin, op. 96 C°. 2-KÍár-4-metilam:ino-6-(G-imetil^/

í?-metoxietil)-30 -amimo-l,3,5-triazin, op. 129—130 C°. 158054