158052. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-diszubsztituált 3-amino-1,2-benzizotiazolok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 16. (BA—2092) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. VIII. 16. (F 53 242 IV d/12 p) Közzététel napja: 1970. VII. 13. Megjelent: 1971. IV. 01. 158052 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 91/44 qjjflttís iiűiíttfífí£ Feltaláló: Böshagen Horst vegyész, Haan/Rheinland, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-diszubsztituált 3-amino-l,2-benzizotiazolok előállítására Az N^rruanoszubszitátuiáíllt 3^amiino-l,2-benzizotiaoizlokat iaz 1 174 783 isz. nyugatnémet közzétételi iratban ismertetett eljárás szerint 3->klór-l,24)enzizatiazoil!bál állítják élő prämier, bázikusan íalkilezett amiindkkal. Ez az eljárás azonban 5 meghatározott magas forrpontú amimokra korlátozódik. Ezen (kívül az N^monoszubsztituált 3--amtao-l,2HbmzÍ2oítiazolok előállíthattok 'az N-alMI-, ill. N-iaril-3-lklór-il,2-Jbenzázoitiiazóliumbalogenidek és animónüa reakciója útján [ld. H. io Böshagen, Chiem. Ber. 99, 2566 (1966)]. Azt tapasztaltuk, hogy új N-diszubszítituált 3--ammo-l,2-benziz0täia)zololkialt kapunk, ha valia- 15 miely I általános káplietű amint — ahol Rí és R2 aril-, airalkiil- vagy (alifás gyököt jelent, mimellett alMlgyök ©setén a 2 alifás gyök a nitrogénatomon keresztül heterociklusos gyűrűt alkothat — valamely II általános képletű 3- 20 -Mór-l,24ben)zizottilazóli-uim-iSÓVal hozzuk reakoióba — ahol R3 egy vagy több hidrogén- vagy hálogéniatamot, 1—4 szénatarnois alfcil-, 1—4 szénaítoimofs afllkoxi- vagy pedig ntaoesoporttot jelent, R4 alifás, laíafliifáis vagy arilgyököt kép- 25 visel és X jelenítése egy erős szervetlen sav anionja — és a közbenső termókkénít keletkező benzizoitáazóliuinnsakat valamely inert oldószerben, 120 C° és 190 C° közöitti hőmérsékleten hasítjuk. 30 Az új N-diszubsztituált 3-aimáno-l,2-banzizotiazoflofc a III általános képlettel rendelkeznek, ahol Rí, R2 és R3 a ieniti jelentésűek. . Aromás gyökökön (R1;

R2) olyan legfeljebb lO^szénialtomos gyűrűrendszerít, előnyösen fenilgyoköt értünk, ahol az aromás gyök adott esetben rövidszénláncú lalkil- és/vagy alfcoxi-csopoxttokkail lehet helyettesítve. Az aralifás gyökök az aromás részben megegyeznek a fenti definicióval, és az alifás láncban 1—4, előnyösen 1 vagy 2 szénatomot tartalmaznak. Az alifás gyökök (R^ R2) mind egyenes, mind elágazott saánláncú, adott esetiben egy rövidszénláncú alkoxigyökkel helyettesített, 1—12 szénatamos, előnyösen 1—4 széinatomos alfcilgyökök lehetnek, amelyek laddbt esetben egy kettős vagy hármas kötési is tartalmazhatnak. Természetesen ialifás gyököknek számítjuk az adott esetben rövidsizénláncú laflkil- és/vagy alkoxiiasoportokkal helyettesített 3—12 szénatomos, előnyösen 5—7 szénatamos, különösen a gyűrűrendszerben 6 szénaitamolt tartalmazó ciklaalif ás gyökökét, amelyek ,adoitt esetben egy kettős kötésit is tartalmazhatnak. Abban laz esetben, amilkor az alkilgyökök (R1; R2) a niítrogénatommial egy haterooiklusit képeznek, a 3—7 tagú, előnyösen 5- és 6-^tagú gyűrűrendszerek jönnek számításba, mimiellett a heterocüklusas gyűrűrendszer adott esetben egy toenzolgyűrűvel lehet anellálva és miimellett a heterociklusos 158052